Electrochemical syntheses of photoluminescent polymers from thienylene-poly(phenylenevinylene) derivatives

• Autorzy: Łapkowski M. , Wagner P. , Żak J. , Waśkiewicz K. , Wagner K.

Warianty tytułu

PL

Elektrochemiczna synteza polimerów fotoluminescencyjnych z tienylenowych pochodnych polifenylowinylenu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Two compounds, 1,4-bis-(2(Z)-thienylenevinylene)-benzene (M1) and 1,4-bis-(2(Z)-thienylenevinylene)-2,5-dimethoxybenzene (M2) were synthesized and characterized using spectroscopic and electrochemical methods. Spectroscopic and photoluminescent properties of these compounds were found to be evidently dependent on their structure. Both M1 and M2 can be oxidized electrochemically producing forms of higher molecular weight. Intermediate products, which include stable oligomeric forms, were distinguished using spectroscopy during polymerization. In the final stage, oxidation of the oligomers at the electrode surface led to homogeneous, well adhering polymer films. The doping process of these polymers that also reflects their structure is discussed. Generally, polarons produced during oxidation do not undergo a process of recombination to bipolarons due to the block structure. Both polymers studied have photoluminescent properties. Effects of structure on the observed phenomena and parameters, like the wavelength position, the half width of the peak maximum are demonstrated and discussed.

PL

Otrzymano dwa związki o właściwościach fotoluminescencyjnych, 1,4-bis-(2(Z)-tienylenwinylen)-benzen (M1) oraz 1,4-bis-(2(Z)-tienylenwinylen)-2,5-dimetoksybenzen (M2), które następnie poddano szczegółowym badaniom spektroskopowym (rys. 1-3, rys. 7) i elektrochemicznym (rys. 4-6). Stwierdzono, że właściwości spektroskopowe oraz fotoluminescencyjne obu substancji zależą od ich struktury. Zarówno M1 jak M2 ulegają elektrochemicznemu utlenianiu dając produkty o większym ciężarze cząsteczkowym. Proces polimeryzacji przebiega przez etapy pośrednie polegające na tworzeniu trwałych oligomerów, obserwowanych w roztworze reakcyjnym za pomocą metod spektroskopowych (rys. 10 i 11). W wyniku utleniania, oprócz oligomerów otrzymuje się również homogeniczne, dobrze przylegające do elektrody, błonki polimerowe. Proces domieszkowania polimerów zależy również od struktury użytego monomeru i generalnie polega na powstaniu polaronów, które ze względu na blokową strukturę polimeru, nie rekombinują do bipolaronów. Oba polimery mają właściwości fotoluminescencyjne, przy czym zarówno długość emitowanego światła jak i szerokość połówkowa piku emisji zależy od budowy polimeru.

Słowa kluczowe

EN

conjugated polymers; electrochemistry; conducting polymers; thienylenevinylene-benzene

PL

polimery sprzężone; elektrochemia; polimery przewodzące; tienylwinylen-benzen

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2008
• Tom: T. 53, nr 2
• Strony: 99--107
• Opis fizyczny: Bibliogr. 43 poz.

Twórcy

autor

Łapkowski M.

autor

Wagner P.

autor

Żak J.

autor

Waśkiewicz K.

autor

Wagner K.

• Faculty of Chemistry, Silesian University of Technology, ul. Strzody 9, 44-100 Gliwice,

Bibliografia

• 1. Burroughes J. H., C. Bradley D. D., Brown A. R., Marks R. Mackay N., K., Friend R. H., Burn P. L., Holmes A. B.: Nature 1990, 347, 539.
• 2. Gustafsson G., Cao Y., Treacy G. M., Klavetter F., Colaneri N., Heeger A. J.: Nature 1992, 357, 477.
• 3. Schwartz B. J.: Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141.
• 4. Hide F., Diaz-Garcia M. A., Schwartz B. J., Heeger A. J.: Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430.
• 5. Hong-Ku Shim, Jung-Il Jin: Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 193.
• 6. Roncali J.: Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. 1999, C95, 47.
• 7. Iwan A., Sęk D.: Polimery 2005, 50, 581.
• 8. Brédas J. L., Calbert J. P., da Silva Filho D.A., Cornil J.: PNAS 2002, 99, 5804.
• 9. Łapkowski M.: Polimery 1986, 31, 325.
• 10. Łapkowski M.: Polimery 1986, 31, 451.
• 11. Pei J., Yu W.-L., Ni J., Lai Y.-H., Huang W., Heeger A. J.: Macromolecules 2001, 34, 7241.
• 12. Xu J. M., Ng S. C., Chan H. S. O.: Macromolecules 2001, 43, 4314.
• 13. Wang H., Ng M. K., Wang L., Yu L., Lin B., Meron M., Xiao Y.: Chem. Eur. J. 2002, 8, 3246.
• 14. Peres L. O., Varela H., Garcia J. R., Fernandes M. R., Torresi R. M., Nart F. C., Gruber J.: Synth. Met. 2001, 118, 65.
• 15. Damlin P., Kvarnstrom C., Neugebauer H., Ivaska A.: Synth. Met. 2001, 121, 141.
• 16. Roncali J.: Chem. Rev. 1992, 92, 711.
• 17. Higgins S. J.: Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 247.
• 18. Jiang X. M., Osterbacka R., Korovyanko O., An C. P., Horovitz B., Janssen R. A. J., Vardeny Z. V.: Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 587.
• 19. Horowitz G.: Adv. Mater. 1998, 10, 365.
• 20. Maillou T., Le Moigne J., Dumarcher V., Rocha L., Geffroy B., Nunzi J. M. : Adv. Mater. 2002, 14, 1297.
• 21. Videloi C., Ackermann J., Blanchard P., Raimundo J. M., Frère P., Allain M., De Bettignies R., Levillain E., Roncali J. : Adv. Mater. 2003, 15, 306.
• 22. Bredas J. L., Cornil J., Beljonne D., Dos Santos D. A., Shuai Z.: Acc. Che. Res. 1999, 32, 267.
• 23. Katz H. E., Bao Z., Gilat S.: Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
• 24. Garnier F.: Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209.
• 25. Łapkowski M., Kolodziej-Sadlok M., Żak J., Guillerez S., Bidan G.: Adv. Mater. 2001, 13, 803.
• 26. Łapkowski M., Żak J., Kołodziej-Sadlok M., Guillerez S., Bidan G.: Electrochim. Acta 2001, 46, 4001.
• 27. Domagala W., Łapkowski M., Guillerez S., Bidan G.: Electrochim. Acta 2003, 48, 2379.
• 28. Łapkowski M., Żak J., Kolodziej-Sadlok M., Guillerez S., Bidan G.: Synth. Met. 2003, 135-136, 251.
• 29. Döttinger S. E., Hohloch M., Hohnholz D., Segura J. L., Steinhuber E., Hanack M.: Synth. Met. 1997, 84, 267.
• 30. Lange F., Hohnholz D., Leuze M., Ryu H., Hohloch M., Freudenmann R., Hanack M.: Synth. Met. 1999, 101, 652.
• 31. Leuze M., Hohloch M., Hanack M.: Chem. Mater. 2002, 14, 3339.
• 32. Döttinger S. E., Hohloch M., Segura J. L., Steinhuber E., Hanack M., Tompert A., Oelkrug D.: Adv. Mater. 1997, 9, 233.
• 33. Oelkrug D., Tompert A., Egelhaaf H. J., Hanack M., Steinhuber E., Hohloch M., Meier H., Stalmach U.: Synth. Met. 1996, 83, 231.
• 34. Gierschner J., Egelhaaf H. J., Mack H. G., Oelkrug D., Martinez Alvarez R., Hanack M.: Synth. Met. 2003, 137, 1449-1450.
• 35. Wagner P., Aubert P. H., Lutsen L., Vanderzande D.: Electrochem Commun. 2002, 4, 912.
• 36. “Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers”, (Ed. Nalwa H. S.) vols. 1--4, John Wiley & Sons, Chichester, 1997.
• 37. Balletête M., Morin J. F., Beaupré S., Leclerc M., Durocher G. : Synth. Met. 2002, 126, 43.
• 38. Balletête M., Beaupré S., Leclerc M., Durocher G.: Macromolecules 2001, 34, 2288.
• 39. Kang B. S., Seo M. L., Jun Y. S., Lee C. K., Shin S. C. : Chem. Commun 1996, 1167.
• 40. Kang B. S., Kim D. H., Lim S. M., Kim J., Seo M. L., Bark K. M., Shin S. C.: Macromolecues 1997, 30, 7196.
• 41. Jestin I., Frère P., Levillain E., Miercier N., Stievenard D., Roncali J.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
• 42. Jestin I., Frère P., Levillain E., Blanchard P., Roncali J.: Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 942.
• 43. Lafolet F., Ph. D. Thesis, INP de Grenoble, 2003.