Syntheses, structures, electric conduction, electrochemical properties and antimicrobial activity of azomethine monomer and oligomer based on 4-hydroxybenzaldehyde and 2-aminopyridine

• Autorzy: Kaya I. , Bilici A.

Warianty tytułu

PL

Otrzymywanie, struktura, przewodnictwo elektryczne, właściwości elektrochemiczne oraz działania przeciwbakteryjne zawierających ugrupowanie azometinowe monomeru i oligomeru na podstawie 4-hydroksybenzaldehydu i 2-aminopirydyny

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The effects of temperature (50-80°C), reaction time (up to 15h) as well as type and concentration of oxidizing agent (NaOCl, air O2, H2O2) on the course of oxidative polymerization of 4-[(pyridin-2-yl-imino)methyl]phenol (4-PIMP) in aqueous alkaline medium, and on the yield of the oligomers formed (O-4-PIMP) were investigated. The optimal conditions of the process have been found. Reaction products were characterized using the following methods: 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, UV-VIS, gel permeation chromatography and thermal analyses TG-DTA. Mn values of O-4-PIMP are in the range 1250-4450. The oligomer shows better thermal stability than the monomer. On the basis of voltammetric measurements' results the electrochemical properties of 4-PIMP and O-4-PIMP were characterized in detail, including an effect of iodine doping of O-4-PIMP on the electric conduction. The comparison of antibacterial activity of 4-PIMP and O-4-PIMP against 8 bacterial strains has been done.

PL

Zbadano wpływ temperatury (50-80°C), czasu trwania (do 15h) oraz rodzaju (NaOCl, tlen powietrza, H2O2) i stężenia czynnika utleniającego na przebieg utleniającej polimeryzacji 4-[(pirydyn-2-ylo-imino)metylo]fenolu (4-PIMP) w wodnym środowisku zasadowym na wydajność powstających oligomerów (O-4-PIMP), określając optymalne warunki tego procesu (tabele 1 i 2). Produkty charakteryzowano metodami 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, UV-VIS, chromatografii żelowej, analizy termicznej (TG-DTA) (rys. 1-5 i 7, tabela 3). Wartości Mn O-4-PIMP mieszczą się w przedziale 1250-4450; oligomer odznacza się lepszą odpornością cieplną niż monomer. Na podstawie wyników pomiarów woltametrycznych szczegółowo scharakteryzowano elektrochemiczne właściwości 4-PIMP i O-4-PIMP, w tym wpływ domieszkowania jodem O-4-PIMP na przewodnictwo elektryczne (rys. 6 i 8). Porównano przeciwbakteryjne działanie 4-PIMP i O-4-PIMP w stosunku do 8 szczepów bakterii (tabela 8).

Słowa kluczowe

EN

4-[(pyridin-2-yl-imino)methyl]phenol; oligomers; oxidative polymerization; electrochemical properties; antibacterial activity

PL

4-[(pirydyn-2-ylo-imino)metylo]fenol; oligomery; polimeryzacja utleniająca; właściwości elektrochemiczne; działanie przeciwbakteryjne

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2007
• Tom: T. 52, nr 11-12
• Strony: 827--835
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz.

Twórcy

autor

Kaya I.

autor

Bilici A.

• Canakkale Onsekiz Mart University, Faculty of Sciences and Arts, Department of Chemistry, 17020, Canakkale, Turkey,

Bibliografia

• 1. El-Shekeil A. G., Al-Yusufy F. A., Saknidy S.: Polym. Intern. 1997, 42, 39.
• 2. Suh S. C., Shim S.C.: Synth. Metals 2000, 114 (1), 91.
• 3. Mamedov B. A., Vidadi Y. A., Alieva D. N., Ragimov A. V.: Polym. Intern. 1997, 43 (2), 126.
• 4. Grigoras M., Catanescu C. O.: J. Macromol. Sci. Part C -- Polym. Rev. 2004, C44 (2), 131.
• 5. Ragimov A. V., Mamedov B. A., Gasanova S. G.: Polym. Intern. 1997, 43 (4), 343.
• 6. Baughman R. H., Bredas J. L., Chance R. R., Elsenbaumer R. L., Shacklette L. W.: Chem. Rev. 1982, 82, 209.
• 7. Diaz F. R., Moreno J., Tagle L. H., East G. A., Radic D.: Synth. Met. 1999, 100 (2), 187.
• 8. Aly K. I., Khalaf A. A.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 1218.
• 9. Kaya İ., Vilayetoğlu A. R., Topak H. J.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 2004.
• 10. Kaya İ., Demir H. Ö., Vilayetoğlu A. R.: Synth. Met. 2002, 126 (2--3), 183.
• 11. Kaya İ., Gül M.: Europ. Polym. J. 2004, 40, 2025.
• 12. Kobayashi S., Higashimura H.: Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1015.
• 13. Patel M. N., Patil S. H.: J. Macromol. Sci. Chem. 1981, A16, 1429.
• 14. Kaya İ.: J. Polym. Res. 2004, 11 (3), 175.
• 15. Kaya İ., Bilici A.: Synth. Met. 2006, 156 (9--10), 736.
• 16. Li Y., Cao Y., Gao J., Wang D., Yu G., Heeger A. J.: Synth. Met. 1999, 99, 243.
• 17. Colladet K., Nicolas M., Goris L., Lutsen L., Vanderzande D.: Thin Solid Films 2004, 451--452, 7.
• 18. Collins C. H., Lyne P. A., Grange J. M.: "Microbiological Methods", 3rd Ed., Butterworths, Canada 1989, p. 410.
• 19. Ayyagari M. S., Marx K. A., Tripathy S. K., Akkara J. A., Kaplan D. L.: Macromolecules 1995, 28, 5192.
• 20. Iwan A., Sęk D.: Polimery 2005, 50, 581.
• 21. Kadish K. M.: "Electrochemical and Spectrochemical Studies of Biological Redox Components", ACS, Washington 1982.
• 22. Tassaing T., Besnard M.: J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2803.
• 23. Satoh N., Nakashima T., Yamamoto K.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 030.
• 24. Sari N.: J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2006, 43, 1609.
• 25. Lawrence P. G., Harold P. L., Francis O. G.: Antibiot. Chemother. 1980, 5, 1597.
• 26. Rich S., Horsfall J. G.: Phytopathology 1952, 42, 457.