Photopolymerization of multifunctional monomer initiated with redox system dye-sulfur compounds

• Autorzy: Pietrzak M. , Głuszak A. , Wrzyszczyński A.

Warianty tytułu

PL

Fotopolimeryzacja monomeru wielofunkcyjnego inicjowana za pomocą układu redoks barwnik-związki siarki

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Radical photopolymerization of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol triacrylate (TMPTA), photoinduced with redox system: electron donor-acceptor has been presented. Xanthene dye i.e. 5,7-diiodo-3-pentoxy-6-fluorenone (DIPF) was used as acceptor. Electron donor in the system investigated was benzenesulfinic or (phenylthio)acetic acid tetrabutylammonium salt (BSAAS or PTAAAS). Calculated from Rehm-Weller negative value of the free energy of activation of the photoinduced electron transfer (?Gel) suggests that transfer of the electron from BSAAS to DIPF is possible and that obtained in this proces sulfonyl radicals or products of disproportionation reactions of the ones are the photoinitiating radicals. There is no correlation between the rate of the photopolymerization (Rp) of TMPTA and square root of BSAAS as on electron donor concentration. Rp is approximatelly proportional to the square root of absorbed light intensity (Ia), however some deviation from the fit at low intensity is observed.

PL

Przedstawiono polimeryzację triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo-1,3-propanodiolu) fotoinicjowaną za pomocą układu redoks: donor-akceptor elektronów. Jako akceptor zastosowano barwnik ksantenowy: 5,7-dijodo-3-pentoksy-6-fluorenon (DIPF). Donorem elektronów była sól tetrabutyloamoniowa kwasu benzenosulfinowego lub fenylotiooctowego (BSAAS lub PTAAAS). Obliczona na podstawie równania Rehma-Wellera wartość potencjału termodynamicznego (?Gel) w przypadku BSAAS była liczbą ujemną, co wskazuje, że możliwe jest przeniesienie elektronu z cząsteczki donora (BSAAS) na cząsteczkę akceptora (DIPF). Otrzymane w tym procesie rodniki sulfonylowe (bądź produkty reakcji tych rodników) mogą inicjować fotopolimeryzację monomeru. Stwierdzono, że nie ma zależności pomiędzy szybkością polimeryzacji (Rp) a pierwiastkiem kwadratowym ze stężenia BSAAS użytego jako donor elektronów (rys. 4). Szybkość polimeryzacji jest natomiast proporcjonalna do pierwiastka kwadratowego z zaabsorbowanego promieniowania, chociaż przy małym jego natężeniu zaobserwowano odchylenia od tej zależności (rys. 5).

Słowa kluczowe

EN

photopolymerization; 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol triacrylate; redox photoinitiators; xanthene dyes

PL

fotopolimeryzacja; triakrylan 2-etylo-2-(hydroksymetylo-1,3-propanodiol; fotoinicjatory; redox; barwniki ksantenowe

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2007
• Tom: T. 52, nr 10
• Strony: 768--771
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz.

Twórcy

autor

Pietrzak M.

autor

Głuszak A.

autor

Wrzyszczyński A.

• University of Technology and Life Sciences Faculty of Chemical Technology and Engineering ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland,

Bibliografia

• 1. Liu Z., Brooks W.: /. Polym. Sci. Polym. Chem. 1998 37(A),313.
• 2. Konar R. S., Palit S. R.: /. Indian Chem. Soc. 1961, 481.
• 3. Linden L. A., Pączkowski J., Rabek J., Wrzyszczyński A.: Polimery 1999,44,161.
• 4. Pączkowski J., Neckers D. C.: „Electron transfer in Chemistry", Vol. 5, Wiley-VCH, Weinhem, New York, Chichester, Brisboane, Singapore, Toronto, 2001, pp. 516—580.
• 5. Wrzyszczyński A., Pietrzak M., Pączkowski J.: Macromolecules 2004,37,4l.
• 6. Rust J. B., Miller J., Margerum J. D.: Polym. Eng. Sci. 1969, 9,40.
• 7. Shi J., Zhang X., Neckers D. C.: /. Org. Chem. 1992,57, 4418.
• 8. Shi J., Zhang X., Neckers D. C.: /. Org. Chem. 1993,58, 2614.
• 9. Wrzyszczyński A., Pączkowski J.: Polimery 2004, 49, 606.
• 10. Pączkowski J., Pietrzak M., Kucybala Z.: Macromolecules 1996,29,5057.
• 11. Kabatc J., Kucybala Z., Pietrzak M., Ścigalski E, Pączkowski J.: Polymer 1999,40, 735.
• 12. Hassoon S., Neckers D. C.: /. Phys. Chem. 1995, 99, 9416.
• 13. Chatagilialoglu Ch., Gilbert B. C., Gili B.: /. Chem. Soc.Perkin II1980,1141.
• 14. Takahara Y, Ino M., Matsuda M.: Buli. Chem. Soc. Jap. 1976,49,2268.