Application of the 27Al NMR spectroscopy to studies of mechanisms of cyclic esters polymerization

• Autorzy: Kowalski A. , Florczak M. , Libiszowski J. , Majerska K. , Duda A.

Warianty tytułu

PL

Zastosowanie spektroskopii 27Al NMR do badań mechanizmów polimeryzacji cyklicznych eterów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

On account of a vast use of the aluminum-containing initiators and catalysts for the polymer synthesis the applications of the 27Al NMR spectroscopy to studies of the polymerization mechanisms is described. In the extensive introduction the specific features of Al atom, important with regard to the 27Al NMR spectroscopy, are discussed. The latter include strong tendency of the organoaluminum compounds to aggregation and quadrupolar character of the 27Al nucleus. Attention is also drawn to some pitfalls in the quantitative analysis of the 27Al NMR spectra which result from an extraneous multinuclear probe head signal, base-line rolling, and the absorption bands broadening at lower temperatures. Finally, examples of application of the 27Al NMR to determining the active centers structure in the ring-opening polymerization of ?-caprolactone (CL) and L,L-lactide (LA) initiated with dialkylaluminum alkoxides, aluminum tris-alkoxides or dialkylaluminum alkoxide/(S)-(+)-2,2’-[1,1’-binaphtyl-2,2’-diylbis-(nitrylmethilidyne)diphenol] [SB(OH)2] system are reported in more detail.

PL

W związku z szerokim wykorzystaniem w syntezie polimerów inicjatorów i katalizatorów na podstawie związków glinoorganicznych w obszernej części wstępnej przedyskutowano szczególne cechy atomu glinu, ważne w odniesieniu do spektroskopii 27Al NMR. Są to przede wszystkim silna skłonność związków glinoorganicznych do agregacji oraz kwadrupolowy charakter jądra 27Al. Zwrócono również uwagę na pewne trudności w ilościowej analizie widm 27Al NMR wynikające z występowania „aparaturowego” sygnału sondy wielojądrowej, falowania linii podstawowej oraz poszerzania pasm absorbcyjnych w niższej temperaturze (rys. 1-4, równ. 1-4). Szczegółowo omówiona w artykule praca własna dotyczyła zastosowań metody 27Al NMR do oznaczania struktury centrów aktywnych polimeryzacji z otwarciem pierścienia ?-kaprolaktonu (CL) i L,L-laktydu (LA) inicjowanej dialkiloalkoksyakoholanami glinu, tris-alkoholanami glinu, bądź układem Et2AlOEt/(S)-(+)-2,2’-[1,1’-binaftylo-2,2’diylobis(nitrylometylidyno)difenolem] [SB(OH)2] (rys. 5-7, równ. 1-9).

Słowa kluczowe

EN

27Al NMR spectroscopy; ring opening polymerization; active centers; e-caprolactone; L,L-lactide; aluminum alkoxides; dialkylaluminum alkoxide

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2007
• Tom: T. 52, nr 10
• Strony: 722--729
• Opis fizyczny: Bibliogr. 45 poz.

Twórcy

autor

Kowalski A.

autor

Florczak M.

autor

Libiszowski J.

autor

Majerska K.

autor

Duda A.

• Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Science, Department of Polymer Chemistry, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź,

Bibliografia

• 1. Odian G.: "Principles of Polymerization", Fourth ed., John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ 2004.
• 2. Pasquon L, Porri L., Giannini, U.: "Stereoregular Li-near Polymers" in "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering" (Eds. Mark H. et al.), Wiley-Inter-science, New York 1989, Vol. 15, p. 716.
• 3. "Ring-Opening Polymerization'7 (Eds. Frish K. C., Reegen S. L.), Marcel Dekker, New York 1969.
• 4. "Ring-Opening Polymerization" (eds. Ivin K. J., Saegusa T.), Elsevier Applied Science Publishers, London, New York 1984.
• 5. Duda A.: Polimery 2003, 49,469.
• 6. Kijeński J., Skupiński W.: Polimery 2005, 50, 89.
• 7. "Cationic Polymerizations" (Ed. Matyjaszewski K.), Marcel Dekker, Inc., New York 1996.
• 8. Andre X., Benmohamed K., Yakimansky, A. V., Lit-winenko G. L, Mueller A. H. E.: Macromolecules 2006, 39, 2773.
• 9. Vandenberg E. J.: /. Polym. Sci. 1960,47,489.
• 10. Mecerreyes D., Jerome R., Dubois Ph.: Adv. Polym. Sci. 1999,147, l.
• 11. O'Keefe B. J., Hillmyer M. A., Tolman W. B.: /. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215.
• 12. Duda A., Penczek S.: "Mechanisms of Aliphatic Polyester Formation" in "Biopolymers, Polyesters II. Properties and Chemical Synthesis" (Eds. Stein-buechel A. Doi Y), Wiley-VCH, Weinheim 2002, Vol. 3b,p.371.
• 13. Albertsson A.-Ch., Yarma I. K.: Adv. Polym. Sci. 2002, 157,1.
• 14. Dechy-Cabaret O., Martin-Vaca B., Borissou D.: Chem. Rev. 2004,104, 6147.
• 15. Penczek S., Cypryk M., Duda A., Kubisa P, Slomkowski S.: Progr. Polym. Sci. 2007,32, 247.
• 16. Florjańczyk Z., Rogalska-Jońska E., Nawrocka K., Molenda A., Affek M.: Polimery 2002,47,611.
• 17. Florjańczyk Z., Lasota A., Leśniewska-Mizak M.: Polimery 2004, 49, 389.
• 18. Florjańczyk Z., Lasota A., Wolak A., Zachara J.: Chem. Mat. 2006,18,1995.
• 19. Bae C., Lee S., Choi S. Y, Kwang G.: Inorg. Chem. 2005,44,7911.
• 20. Benn R., Rufinska A.: Angew. Chem., Int. Ed. En%1 1986,25,861.
• 21. Lewinski J.: "Heteronuclear NMR Applications" 111 "Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry" (Eds. Lindon J. C. et al.), Academic Press, London 1999, p. 696.
• 22. Arai T, Inoue S.: Tetrahedron 1990, 46, 749.
• 23. DeSimone J. M., Stangle M., Riffle J. S., McGrath J. E.: Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 42/43, 373.
• 24. Ropson N., Dubois Ph., Jerome R., Teyssie Ph.: Macromolecules 1993, 26, 6378.
• 25. Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1995, 28,5981.
• 26. Sarbu T., Beckman E. J.: Macromolecules 1999, 32, 6904.
• 27. Yang J., Yu Y, Li Q., Li Y, Cao A.: /. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005,43, 373.
• 28. Tang Z., Pang X., Sun J., Du H., Chen X., Wang X., Jing X.: /. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4932.
• 29. Bryant P L. et al.: J. Am. Chem. Soc. 2001,123,12009.
• 30. Mole T., Jeffery E. A.: "Organoaluminum Com-pounds", Elsevier, Amsterdam, 1972.
• 31. Bradley D. C., Mehrothra R. C., Gaur D. P: "Metal Alkoxides", Academic Press, London 1978, pp. 74, 122.
• 32. Eisch J. J.: "Aluminium" in "Comprehensive Or-ganometallic Chemistry" (Eds. Wilkinson C., Stone F. C A., Abel E. W.), Pergamon Press: Oxford 1982, Vol. I, p. 583.
• 33. Akitt J. W., Duncan R. H.: /. Magnet. Reson. 1974,15, 162.
• 34. Kriz O., Casensky B., Lycka A., Fusek J., Hermanek S.: /. Magnet. Res. 1984, 60,375.
• 35. Duda A., Florjanczyk Z., Hofman A., Slomkowski S., Penczek S.: Macromokcules 1990,23,1640.
• 36. Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1994, 15,559.
• 37. Biela T., Duda, A.: /. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996,34,1807.
• 38. Duda A., Penczek S.: Macromol Rapid Commun. 1995, 16,67.
• 39. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998,31,2114.
• 40. Majerska K., Duda A.: /. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026.
• 41. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998,31,2114'.
• 42. Da Silva Bernardo K., Robert A., Dahan F., Meunier B.: New J. Chem. 1995,19,129.
• 43. Dubois Ph., Jerome R., Teyssie Ph.: Polym. Bull (Berlin) 1939,22,475.
• 44. Atwood D. A., Harvey M. J.: Chem. Rev. 2001,101,37.
• 45. Zhong Z., Dijkstra P. J., Feijen J.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl 2002, 41,4510.