N-winyloformamid - nowy ekologiczny monomer wodorozpuszczalny

• Autorzy: Bortel E. , Witek E. , Pazdro M. , Kochanowski A.

Warianty tytułu

EN

N-vinylformamide - a new environmentally friendly water-soluble monomer

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opisano trzy różne metody syntezy N-winyloformamidu (NVF) - nietoksycznego, izomerycznego w stosunku do akryloamidu monomeru rozpuszczalnego w wodzie, od niedawna produkowanego na skalę przemysłową. Są to technologie realizowane w koncernach BASF (Niemcy), Mitsubishi (Japonia) i Air Products & Chemicals (USA). Scharakteryzowano strukturę cząsteczki NVF, która w wyniku silnego sprzężenia może przybierać postaci czterech różnych konformerów. Opierając się na wynikach własnych badań spektroskopowych i obliczeń kwantowo-mechanicznych uzasadniono przyczynę występowania w widmach NMR sygnałów pochodzących tylko od dwóch konformerów (trans-cis i trans-trans, brak cis-trans i cis-cis). Przedstawiono reakcje towarzyszące rodnikowej i jonowej polimeryzacji NVF. Wskazano na możliwości zastosowania poli(N-winyloformamidu) i otrzymywanej z niego na drodze hydrolizy poliwinyloaminy.

EN

N-vinylformamide (NVF) is a nontoxic water-soluble monomer, isomeric in relation to acrylamide, until recently introduced into the industrial scale of production. Three various methods of N-vinylformamide synthesis were described, according to the technologies realized in BASF (Germany), Mitsubishi (Japan) and Air Products & Chemicals (USA) companies. There was described the structure of NVF molecule which can form four various conformers because of strong coupling. The reason of the presence of signals of just two conformers in NMR spectra (trans-cis and trans-trans only, cis-cis and cis-trans not present) has been justified on the basis of the results of own spectroscopic investigations (Fig. 1 and 2) and quantum-mechanical calculations (Fig. 3 and 4). The reactions accompanying the radical or ionic NVF polymerizations were presented. Possible applications of poly(N-vinylformamide) as well as of polyvinylamine, obtained by its hydrolysis, were pointed.

Słowa kluczowe

PL

N-winyloformamid; polimeryzacja jonowa; polimeryzacja rodnikowa; poliwinyloamina; konformery; spektroskopia NMR

EN

N-vinylformamide; ionic polymerization; radical polymerization; polyvinylamine; conformers; NMR spectroscopy

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2007
• Tom: T. 52, nr 7-8
• Strony: 503--510
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz.

Twórcy

autor

Bortel E.

autor

Witek E.

autor

Pazdro M.

autor

Kochanowski A.

• Uniwersytet Jagielloński, Wydział Chemii, ul. R. Ingardena 3, 30-060 Kraków,

Bibliografia

• 1. Novak B. M., Cafmayer J. T.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 083.
• 2. Schiller A. M., Suen T. J.: Ind. Eng. Chem. 1956, 48, 2132.
• 3. Bayer E., Geckeler K., Weingartner H.: Macromol. Chem. 1980, 181, 585.
• 4. Bicak N., Sherrington D. C., Bulbul H.: Eur. Polym. J. 2001, 37, 801.
• 5. Hughes A. R., St. Pierre T.: "Macromolecular Synthesis", Wiley, New York 1967, str. 37.
• 6. Fischer T., Heitz W.: Macromol. Chem. Phys. 1994, 95, 679.
• 7. Dawson D. J., Gless R. D. Jr., Wingart R. E.: J. Am. Chem. Soc. 1976, 19, 5996.
• 8. Kröner M., Dupois J., Winter M.: J. Prakt. Chem. 2000, 342, 115.
• 9. Summerville R. H., Stackman R. W.: Polym. Prepr. 1983, 24, 12.
• 10. Pat. jap. 03 181 451 (1986); Chem. Abstr. 1991, 113, 279 449.
• 11. Parris G. E., Armor J.N.: Appl. Cat. 1991, 78, 45.
• 12. Pinschmidt R. K. Jr., Wasowski L. K., Orphanides G. G., Jacoub K.: Progr. Org. Coat. 1996, 27, 209.
• 13. Gu L., Zhu S., Hrymak A. N., Pelton R. H.: Polymer 2000, 42, 3077.
• 14. Yamamoto K., Serizawa T., Akashi M.: Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1027.
• 15. Kathmann E. E., McCormick C. L.: Macromolecules 1993, 26, 5249.
• 16. Kathmann E. E., White L. A., McCormick C. L.: Macromolecules 1996, 29, 5268.
• 17. Chang Y., McCormick C. L.: Macromolecules 1993, 26, 4814.
• 18. Spange S., Madl A., Eismann U., Utecht J.: Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 1075.
• 19. Madl A., Spange S.: Macromolecules 2000, 33, 5325.
• 20. Madl A., Spange S.: Macromol. Symp. 2003, 161, 149.
• 21. Yamamoto K., Imamura Y., Nagatomo E., Serizawa T., Muraoka Y., Akashi M.: J. Appl. Polym. Sci. 2003, 89, 1277.
• 22. Gu L., Zhu S., Hrymak A. N., Pelton R. H.: Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 212.
• 23. Dewar M. J. S., Zoebisch E. G., Healy E. F., Stewart J. J. P.: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
• 24. Stewart J. J. P.: J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
• 25. Madl A., Spange S., Waldbach T., Anders E., Mahr N.: Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1495.
• 26. Steve R.: Sci. Technol. 2005, 85, 38.