Aggregation properties of cationic gemini surfactants in aqueous solution

• Autorzy: Sokolowski A. , Wilk K. A. , Komorek U. , Rutkowski B. , Syper L.

Warianty tytułu

PL

Agregacyjne właściwości kationowych surfaktantów typu gemini w roztworze wodnym

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

New cationic gemini surfactants bearing two hydrogen methanesulphonate groups and two longchain alkyl groups (octyl, dodecyl or hexadecyl) were prepared in good yields by the reaction of N,N’-bis-alkyl,N,N’-bis(3-aminopropyl)ethylenediamine with methanesulphonic acid. All of these gemini salts showed good water solubility. Their aggregation ability in water has been determined by steady-state fluorescence spectroscopy. Furthermore, the micellar properties for the concentration near above the cmc have been characterized by the aggregation number, Nagg. The presence of the dimeric segments in the surfactant molecule is found to be in charge of their unusual physicochemical behavior. They are very efficient at adsorbing at the free surface and at forming micelles in water. Accordingly, both the micelle-forming property, and the ability to lower the surface tension increased with the increase in the length of the hydrophobic chain. The studied surfactants were found to form stable and reproducible n-tetradecane emulsions, for which the multimodal size distribution, effective diameter and zeta potential in the system: n-tetradecane/water/surfactant IVa-c have been determined.

PL

Nowe kationowe surfaktanty gemini zbudowane z dwóch grup metylosulfonowych oraz z dwóch długich łańcuchów alkilowych (oktylowy, dodecylowy, lub hexadecylowy) zostały zsyntetyzowane z dobrą wydajnością w reakcji N,N’-bis-alkilo-N,N’-bis(3-aminopropylo)etylenodiaminy z kwasem metylosulfonowym. Wszystkie sole “gemini” wykazały dobrą rozpuszczalność w wodzie. Ich zdolność agregacyjną w wodzie oznaczono metodą SSFS. Ich micelarne właściwości powyżej cmc scharakteryzowano przez oznaczenie liczby agregacji Nagg. Obecność podwójnych segmentów w cząsteczce surfaktantów odpowiada za ich niezwykłe właściwości fizykochemiczne. Surfaktanty są bardzo efektywne w procesie adsorpcji powierzchniowej jak również przy tworzeniu miceli w wodzie. Zarówno zdolność do tworzenia miceli jak również do obniżania napięcia powierzchniowego wzrasta wraz ze wzrostem długości łańcucha hydrofobowego. Badane surfaktanty stanowią wielki krok do otrzymywania stabilnych oraz powtarzalnych form emulsji n-tetradekanu. Do określenia najbardziej stabilnych form tychże surfaktantów posłużono się pomiarami potencjału zeta, średnicy efektywnej oraz dimodalnej metody rozrzutu w układzie n-tetradekan/woda/surfaktant.

Słowa kluczowe

EN

dimeric surfactants; emulsions; surface activity; micelle aggregation number; steady-state fluorescence; PCS

PL

surfaktanty; roztwór wodny; surfaktanty gemini

• Wydawca: Oficyna Wydawnicza Politechniki Wrocławskiej
• Czasopismo: Physicochemical Problems of Mineral Processing
• Rocznik: 2002
• Tom: Vol. 36
• Strony: 51--64
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Sokolowski A.

• Institute of Organic and Polymer Technology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże St. Wyśpiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland

autor

Wilk K. A.

• Institute of Organic and Polymer Technology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże St. Wyśpiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland

autor

Komorek U.

• Institute of Organic and Polymer Technology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże St. Wyśpiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland

autor

Rutkowski B.

• Institute of Organic and Polymer Technology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże St. Wyśpiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland

autor

Syper L.

• Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże St. Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland

Bibliografia

• ALAMI, E.; VAN OS, N.M.; RUPERT, L.A.M.; DE JONG, B.; KERKHOF, F.J.M.; ZANA, R. (1993), Aggregation Behavior of Hexaoxyethyleneglycol Myristate and Hexaoxyethyleneglycol Mono(1-methyltridecane) Ether and Dynamics of Their Micelles in Aqueous Solution, J. Colloid Interface Sci., 160, 205-208.
• ALMGREN, M.; LÖFROTH, J.-E. (1981), Determination of Micelle Aggregation Numbers and Micelle Fluidities from Time-Resolved Fluorescence Quenching Studies, J. Colloid Interface Sci., 81, 486-499.
• CAMESANO, T.A.; NAGARAJAN, R. (2000), Micelle formation and CMC of gemini surfactants: a thermodynamic model, Colloids Surfaces A: 167, 165-177.
• CHATTORAJ, D.K. J., (1966), Phys. Chem., Gibbs Equation for the Adsorption of organic Jons in Presence and Absence of Neutral salt, 70, 2687.
• DAM, TH.; ENGBERTS, J.B.F.N.; KARTHÄUSER, J.; KARABONI, S.; VAN OS, N.M. (1996), Synthesis, surface properties and oil solubilisation capacity of cationic gemini surfactants, Colloids Surfaces A:, 118, 41-49.
• DANINO, D.; TALMON, Y.; ZANA, R. (1995), Alkanediyl-,-bis(dimethylalkylammonium bromide) Surfactants (Dimeric Surfactants). 5. Aggregation and Microstructure in Aqueous Solutions, Langmuir, 11, 1448-1456.
• DIAMANT, H.; ANDELMAN, D. (1994), Dimeric Surfactants: Spacer Chain Conformation and Specific Area at the Air/Water Interface, Langmuir, 10, 2910-2916.
• HORVATH, A.L. (1985), “Handbook of Aqueous Electrolyte Solutions”, Kemp, T.J., Ed.; Ellis Horwood, Chichester, p.206.
• KARABONI, S.; ESSELINK, K.; HILBERS, P.A.J.; SMIT, B.; KARTHÄUSER, J.; VAN OS, N.M.; ZANA, R. (1994), Simulating the Self-Assembly of Gemini (Dimeric) Surfactants, Science, 266, 254-256.
• KNAEBEL A.; ODA R.; MENDES E.; CANDAU S.J., (2000), Lamerall Structure aqueous solutions of a dimeric surfactant, Langmuir, 16, 2489-2494.
• MANNE S.; SCHAFFER T.E.; HUO Q.; HANSMA P.K.; MORSE D.E; STUCKU G.D.; AXAY I.A., (1997), Gemini Surfactants At Solid-Liquid Interfaces: Control Of Interfacial Aggregate Geometry Langmuir 13, 6382-6387
• MATHIAS, J.H.; ROSEN, M.J.; DAVENPORT, L. (2001), Fluorescence Study of Premicellar Aggregation in Cationic Gemini Surfactants, Langmuir, 17, 6148-6154.
• MENGER, F.M.; KEIPER, J.S. (2000), Gemini Surfactants, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 1906-1920.
• OLIVIERO, C.; COPPOLA, L.; LA MESA, C.; RAMIERI, G.A.; TERENZI, M. (2002), Colloids Surfaces A. Gemini surfactant – water mixtures: some physical-chemical properties 201, 247.
• PADDON-JONES, G.; REGISMOND, S.; KWETKAT, K.; ZANA, R. (2001), Micellization of Nonionic Surfactant Dimers and of the Corresponding Surfactants Monomers in Aqueous Solution, J. Colloid Interface Sci., 243, 496-502.
• ROSEN, M.J.; LIU, L. J. AM. OIL CHEM. SOC., (1986), Surface activity and Premicellar Aggregation of some Novel Dignaterancy Gemini Surfactants, 73, 885-890.
• ROSEN, M.J. (1993), Geminis: A new generation of surfactants, CHEMTECH, 23, 30-33.
• SOKOŁOWSKI, A.; BIENIECKI, A.; WILK, K.A.; BURCZYK, B. Colloids Surfaces A:, (1995), Surface Activity and Micelle Formattion of Chemodegradable Caiotnic Surfactants containing the 1,3-dioksolane moiety, 98.
• SONG, L.D.; ROSEN, M.J. (1996), Surface Properties, Micellization, and Premicellar Aggregation of Gemini Surfactants with Rigid and Flexible Spacers, Langmuir, 12, 1149-1153.
• TATSUMI, T.; ZHANG, W.; NAKATSUJI, Y.; MIYAKE, K.; MATSUSHIMA, K.; TANAKA, M.; FURUTA, T.; IKEDA, J. (2001), Preparation, Surface-Active Properties, and Antimicrobial Activities of Bis(alkylammonium) Dichlorides Having a Butylene Spacer, J. Surf. Deterg., 4, 271-277.
• VAN OS, N.M.; HAAK, J.R.; RUPERT, L.A.M., (1993) Physicochemical Properties of Selected Anionic, Cationic and Nonionic Surfactants, Elsevier, Amsterdam,
• WILK, K.A.; SYPER, L.; DOMAGALSKA, B.W.; KOMOREK, U.; MALISZEWSKA, I.; GANCARZ, R. (in press.), Aldonamide-Type Gemini Surfactants: Synthesis, Structural Analysis and Biological Properties, J. Surf. Deterg.
• WONG, J.E.; DUCHSCHERER, T.M.; PIETRARU, G.; CRAMB, D.T. (1999), Novel Fluorescence Spectral Deconvolution Method for Determination of Critical Micelle Concentrations Using the Fluorescence Probe PRODAN, Langmuir, 15, 6181-6186.
• ZANA, R.; TALMON, Y. (1993) Dependence of aggregate morphology on structure of dimeric surfactants, Nature, 362, 228-230.
• ZANA, R.; LEVY, H.; PAPOUTSI, D.; BEINERT, G. (1995), Micellization of Two Triquaternary Ammonium Surfactants in Aqueous Solution, Langmuir, 11, 3694-3698.
• ZANA, R.; LEVY, H.; DANINO, D.; TALMON, Y; KWETKAT, K. (1997) Mixed Micellization of Cetyltrimethylammonium Bromide and an Anionic Dimeric (Gemini) Surfactant in Aqueous Solution, Langmuir, 13, 402-408.