Polyhydroxyalkyl derivatives and polyetherols obtained from azacyclic compounds. Part II. Reactions with formaldehyde and alkylene carbonates

Lubczak, J.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Polyhydroxyalkyl derivatives and polyetherols obtained from azacyclic compounds. Part II. Reactions with formaldehyde and alkylene carbonates

Autorzy

Lubczak J.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Wielohydroksyalkilowe pochodne i polieterole otrzymywane ze związków azacyklicznych. Cz. II. Reakcje z formaldehydem i węglanami alkilenowymi

Języki publikacji

Abstrakty

In this part of the paper modification of the method to obtain polyetherols from azacyclic compounds and oxiranes involving an initial hydroxyalkylation of formaldehyde was presented. Hydroxymethyl derivatives of azacyclic compounds were obtained. Very often they were better soluble in organic solvents than the initial compounds, even directly in oxiranes. These derivatives underwent further reaction with oxiranes so that polyetherols were obtained. The method of hydroxyalkylation with an application of ethylene and propylene carbonates was also presented. These carbonates constitute environment friendly solvents and reagents of azacyclic compounds.

W tej części pracy przedstawiono modyfikację metody otrzymywania polieteroli ze związków azacyklicznych i oksiranów polegającą na wstępnym hydroksyalkilowaniu tych związków formaldehydem. Otrzymane hydroksymetylowe pochodne azacykli, często lepiej rozpuszczalne od związków wyjściowych w rozpuszczalnikach organicznych, a nawet bezpośrednio w oksiranach, poddawano dalszym reakcjom z oksiranami, w celu uzyskania polieteroli. Scharakteryzowano, nabierającą coraz większego znaczenia, metodę hydroksyalkilowania z użyciem węglanów alkilenowych (węglan etylenu i węglan propylenu) stanowiących jednocześnie przyjazne ekologicznie rozpuszczalniki i reagenty związków azacyklicznych.

Słowa kluczowe

heterocyclic compounds with nitrogen atoms ormaldehyde oxiranes

związki heterocykliczne z atomami azotu formaldehyd oksirany węglany alkilenowe

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2011

Tom

T. 56, nr 6

Strony

452--460

Opis fizyczny

Bibliogr. 87 poz.

Twórcy

autor

Lubczak J.

Rzeszów University of Technology, Department of Organie Chemistry, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland, jml@prz.rzeszow.pl

Bibliografia

[1] Lubczak J.: Polimery 2011, 56, 360.
[2] Pazenko Z. N., Chovnik L. T.: Ukrain. Khim. Zh. 1964, 30, 1957.
[3] Kucharski M., Rokaszewski E.: Chemia Stos. 1974, 18, 451.
[4] Polish Pat. 84 504 (1976).
[5] US Pat. 3 429 825 (1969).
[6] Switz. Pat. 430 202 (1967).
[7] German Pat. 1 133 127 (1962).
[8] Polish Pat. 130 709 (1986).
[9] Kucharski M., Lubczak J., Rokaszewski E.: Chemia Stos. 1983, 27, 65.
[10] Ślączka A., Lubczak J.: J. Appl Polym. Sci. 2006, 101, 3468.
[11] Ślączka A., Lubczak J.: J. Appl. Polym Sci. 2007, 106, 4067.
[12] Ślączka A., Lubczak J.: Materials of the 6th International Polymer Seminar, Gliwice 2005, P-027, 1.
[13] Ślączka A., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 1601.
[14] Ślączka A., Lubczak J.: Polimery 2008, 53, 760.
[15] Kosterna J., Lubczak J.: Heterocycl. Commun. 2008, 14, 199.
[16] Cisek-Cicirko L, Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 2667.
[17] Jpn Pat. 54103 892 (1979).
[18] Lubczak J., Cisek-Cicirko L, Myśliwiec B.: React. Funct. Polym. 2002, 53, 113.
[19] Cisek-Cicirko L, Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 1955.
[20] Cisek-Cicirko L, Lubczak J.: Mer. J. Chem. Kinet. 2005, 37, 464.
[21] Cisek-Cicirko I., Lubczak J.: Inter. J. Chem. Kinet. 2005, 37, 472.
[22] Polish Pat. 335 623 (1999).
[23] Lubczak J., Cisek-Cicirko L: Macromol. Mat. Eng. 2002, 287, 665.
[24] Nowak M., Rostkowska H., Łapiński L., Kwiatkowski J., Leszczyński J.: J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813.
[25] Oda R., Baba R.: J. Chem. Soc. 1961, 64, 74.
[26] Cassidy P, Fawcett W., Thomas R.: J. Appl. Polym. Sci. 1981, 26, 3819.
[27] Lubczak J., Zarzyka-Niemiec L: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 2858.
[28] Wirpsza Z., Brzeziński J.: „Amino-plasty”, WNT, Warsaw 1970.
[29] Gams A., Widmer G., Fisch N.: Helv. Chim. Acta 1941, 24, 302.
[30] Kitakawa Ch.: J. Chem. Soc. (jap.) 1950, 53,181; CA: (1950) 46 9881.
[31] Kveton R., Hanousek F.: Chem. Listy 1954, 48, 1205.
[32] German Pat. l 054 459 (1959).
[33] LIS Pat. 3 194 294 (1965).
[34] German Pat. 2 335 299 (1974).
[35] LZS Pat. 2 387 547 (1945).
[36] US Pat. 2 457 738 (1948).
[37] US Pat. 2 500 517 (1950).
[38] Duliban J., Galina H., Lubczak J.: Appl. Spectrosc. 1996, 50, 528.
[39] Tomita B.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977, 15, 2347.
[40] Nowak D., Skrowaczewska Z.: Chemia Stos. 1968, 12, No 2A, 295.
[41] Michauld H.: Kunststoffe 1957, 47, 686.
[42] Sato K.: Buli. Chem. Soc. Japan 1967, 40, 724; CA: (1967) 53 270c.
[43] Sato K.: Bull. Chem. Soc. Japan 1967, 40, 2963.
[44] Sato K.: Kogyo Kagaku Kaishi 1969, 72, 1911.
[45] Sato K., Naito T.: Polymer J. 1973, 5, 144.
[46] Sato K., Abe Y., Sugarawa K.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975, 13, 263.
[47] Nair B. R., Francis D. J.: Indian J. Technol. 1984, 22, 197.
[48] Nostke R., Dietrich K., Reinish G., Rafler G.: J. Macromol. Sci. Chem. A1986, 23, 579.
[49] Gupta S.: J. Appl. Polym. Sci. 1986, 31, 2805.
[50] Kumar A., Chandra R.: Polym. Eng. Sci. 1987, 27, 925.
[51] Kumar A.: J. Appl. Polym. Sci. 1987, 34, 1367.
[52] Sato K., Konakahara T., Yoshii T.: Kobunshi Ronbunshu 1988, 45, 113.
[53] Kumar A., Hatigar V.: Macromolecules 1990, 23, 3729.
[54] German Pat. 2 365 752 (1976).
[55] Kucharski M., Lubczak J.: Polimery 1984, 29, 264.
[56] Lubczak J.: Polimery 1987, 32, 314.
[57] Lubczak J.: Indian J. Chem. 1994, 33B, 125
[58] Lubczak J.: Indian]. Chem. 1994, 33B, 651.
[59] Lubczak J.:J. Appl. Polym. Sci. 1997, 65, 2589.
[60] Lubczak J.: React. Funct. Polym. 1998, 38, 51.
[61] Lubczak J., Bukowski W., Nicpoń D.: Polimery 1998, 43, 358.
[62] Lubczak J., Myśliwiec B., Bukowski W.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 824.
[63] Lubczak J., Chmiel E.: Polimery 1990, 35, 194.
[64] Polish Pat. 316 160 (1996).
[65] Kijowska D.: Przem. Chem. 2005, 84, 678.
[66] Clements J. H.: „Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates”, Hunstman Petrochemical Corporation, www.hunt-sman.com/performance_products/Media/Reactive_Applications_of_Cyclic_Al-kylene_Carbonates.pdf
[67] Lubczak J.: „Polyetherols obtained from mełamine and alkylene carbonates”, Materials from XI Scientific Conference Modification of Polymers, Duszniki Zdrój 1993, pp. 159-162.
[68] Jpn Pat. 21 912 653 (1990).
[69] Poplewska L, Węglowska E., Lubczak J.: J. Appl. Polym Sci. 2004, 91, 2750.
[70] Lubczak J., Węglowska E.: Intern. J. Chem. Kin. 2009, 41, 512.
[71] Lubczak J., Węglowska E.: Intern. J. Chem. Kin. 2009, 41, 523.
[72] Węglowska E., Lubczak J.: J. Appl. Polym Sci. 2005, 98, 2130.
[73] Lubczak J., unpublished results.
[74] Kosterna J., Lubczak J: J. Appl. Polym. Sci. (submitted).
[75] Lubczak J.: Polimery 2005, 50, 15.
[76] Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 101, 2482.
[77] Lubczak J.: Polimery 2007, 52, 595.
[78] Lubczak R., Duliban J.: React. Funct. Polym. 2002, 52, 127.
[79] Lubczak J., Zarzyka-Niemiec L: Materials of the 6th International Polymer Seminar, Gliwice 2005, P-028, 1.
[80] Zarzyka-Niemiec L, Naróg D., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 1443.
[81] Zarzyka-Niemiec L: e-Polymers 2007, 25, 1.
[82] Zarzyka-Niemiec I.: Polimery 2008, 53, 30.
[83] Zarzyka-Niemiec L: Polym. Int. 2007, 56, 1499.
[84] LIS Pat. 3 265 668 (1966).
[85] Kucharski M., Kijowska D.:J. Appl. Polym. Sci. 2001, 80, 1776.
[86] Kucharski M., Kijowska D.:J. Appl. Polym. Sci. 2003, 89, 104.
[87] Kijowska D., Kucharski M.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 94, 2302.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BAT5-0064-0011