Polyhydroxyalkyl derivatives and polyetherols obtained from azacyclic compounds. Part I. Reactions with oxiranes

Lubczak, J.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Polyhydroxyalkyl derivatives and polyetherols obtained from azacyclic compounds. Part I. Reactions with oxiranes

Autorzy

Lubczak J.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Wielohydroksyalkilowe pochodne i polieterole otrzymywane ze związków azacyklicznych. Cz. I. Reakcje z oksiranami

Języki publikacji

Abstrakty

The methods to synthesize polyhydroxyalkyl derivatives of azacycles and polyetherols with azacycles in reactions with oxiranes have been reviewed. These compounds are useful substrates for obtaining polymers of enhanced thermal stability like polyurethanes, polyesters or polyacrylates. The synthesis conditions, catalysts and solvents used for successful synthesis protocols for the substrates and chosen applications of substrates were presented.

W pracy dokonano przeglądu metod otrzymywania wielohydroksyalkilowych pochodnych niektórych azacykli i polieteroli z pierścieniami zawierającymi atomy azotu, nadających się do otrzymywania tworzyw o zwiększonej odporności termicznej, m.in. takich jak poliuretany, poliestry i poliakrylany. Omówiono metodę hydroksyalkilowania melaminy, adeniny, kwasów izocyjanurowego, barbiturowego, moczowego i parabanowego za pomocą oksiranów (tlenek etylenu, tlenek propylenu i epichlorohydryna gliceryny) w środowiskach różnych rozpuszczalników organicznych. Przedstawiono warunki prowadzenia reakcji, najważniejsze katalizatory i rozpuszczalniki oraz wskazano możliwości zastosowania otrzymywanych związków.

Słowa kluczowe

heterocyclic compounds with nitrogen atoms oxiranes alkylene carbonates hydroxyalkylation structure of products

związki heterocykliczne z atomami azotu oksirany węglany alkilenowe hydroksyalkilowanie struktura produktów

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2011

Tom

T. 56, nr 5

Strony

360--368

Opis fizyczny

Bibliogr. 109 poz.

Twórcy

autor

Lubczak J.

Rzeszow University of Technology, Department of Organic Chemistry, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszow, Poland, jml@prz.rzeszow.pl

Bibliografia

[1] Goodman H.: „Handbook of Thermoset Plastics”, Second Edition, William Andrew Publishing/Noyes, 1999.
[2] Wirpsza Z.: „Poliuretany", WNT, Warsaw 1991.
[3] Lubczak J., Chmiel E.: Polimery 1990, 35, 194.
[4] Kucharski M., Lubczak J.: Polimery 1985, 30, 354.
[5] Cisek-Cicirko I., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 2667.
[6] Day H. M., Patterson D. G.: Mod. Plastics 1952, 29, 116.
[7] US Pat. 4 446 300 (1984).
[8] US Pat. 4 849 465 (1989).
[9] Broyer Z., Hertz Z., Penczek P.: „Żywice epoksydowe", WNT, Warsaw 1982.
[10] Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J.: Heterocyd. Comm. 2005, 11, 13.
[11] Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J.: Polimery 2005, 50, 383.
[12] Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J.: Polimery 2006, 51,305.
[13] Ślączka A., Lubczak J.: Polimery 2008, 53, 760.
[14] Kosterna J., Lubczak J.: Polimery 2009, 54, 581.
[15] Smolin E., Rapoport L.: „S-Triazines and Derivatives”, Wiley, New York 1967.
[16] Guha P., Rao S., Saletore A.: J. Indian Chem. Soc. 1929, 6, 565.
[17] Wirpsza Z.: Polimery 1969, 14, 426.
[18] Cummins R. W.: J. Org. Chem. 1963, 28, 85.
[19] US Pat. 3 088 918 (1963).
[20] Jpn Pat. 56 081 571 (1979).
[21] US Pat. 3 385 853 (1968).
[22] Jpn Pat. 64 008 466 (1979).
[23] Jpn Pat. 08 091 660 (1995).
[24] Jpn Pat. 55 099 912 (1980).
[25] US Pat. 3 726 899 (1973).
[26] US Pat. 4 444 845 (1984).
[27] ED Pat. 79 020 (1971).
[28] Europ. Pat. 3620 (1979).
[29] Holland Pat. 7 800 770 (1978).
[30] US Pat. 3 265 694 (1966).
[31] Jpn Pat. 54 109 989 (1980).
[32] UK Pat. 1 069 019 (1967).
[33] Shimasaki Ch., Nakayama T., lino Y.: Nippon Kagaku Kaishi 1979, No. 3, 375.
[34] Osterverhov V. G., Vakarchuk I. S.: Ukrain. Khim. Zh. 1962, 28, 94.
[35] Price H. P., Schrall G. E.: J. Org. Chem. 1967, 32, 2005.
[36] US Pat. 3 351 673 (1967).
[37] Jpn Pat. 308 777 (1992).
[38] German Pat. 1 211 650 (1970).
[39] Wende A., Priebe H.: Plaste und Kautschuk 1957, No. 4, 451.
[40] Budnowski M.: Kunststoffe 1965, 55, 641.
[41] Budnowski M.: Angew. Chem. 1968, 80, 851.
[42] Detlef I., Becker H.: Plaste und Kautschuk 1976, 23, 237.
[43] US Pat. 2 741 697 (1954).
[44] Information Bulletin IP-65c. Amico Chem. Comp. 1992.
[45] German Pat. 2 037 448 (1971).
[46] US Pat. 4 198 505 (1980).
[47] Polish Pat. 69 168 (1973).
[48] Albert A., Philips J.: J. Chem. Soc. 1956, 1294.
[49] Fox J., Shugar D.: Bull. Soc. Chim. Beiges 1952, 61, 44.
[50] Koffer H.: J. Chem. Soc. 1974, No. 12, 1428.
[51] Jeffrey G., Warwicker J.: Ada. Cryst. 1961,14, 881.
[52] Bolton W.: Ada. Cryst. 1963, 16, 166.
[53] Maruizumi T., Hiyama Y., Niki E.: Bull. Chem. Soc. Japan 1980, 53, 1443.
[54] Okada J., Esaki T.: Yakugaku Zasshi 1973, 93,1014; CA: 79, 104 414k (1973).
[55] Okada J., Esaki T.: Yakugaku Zasshi 1975, 95, 56; CA: 82, 139 051d (1975).
[56] Lubczak J., Mendyk E.: Heterocyd. Comm. 2008,14,149.
[57] GB Pat. 1 290 729 (1969).
[58] US Pat. 3 629 263 (1971).
[59] US Pat. 4 161 594 (1979).
[60] Kosterna J., Lubczak J.: Heterocyd. Comm. 2008, 14, 199.
[61] Kosterna J., Lubczak J.: Polimery 2009, 54, 581.
[62] Kosterna J., Lubczak J.: Heterocyd. Comm. 2009, 15, 9.
[63] Kosterna J., Lubczak J.: J. Appl. Polym Sci. (submitted).
[64] Reagents Chemicals Diagnostics, Merc, 1996.
[65] Lubczak R.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 86, 489.
[66] Nowak M., Rostkowska H., Łapiński L., Kwiatkowski J., Leszczyński J.: J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813.
[67] Piskala A., Gut J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 1562.
[68] Hladik V.: Congr. Prag. Til. 1951, No. 5, 680; CA: 52, 10 958.
[69] Dean J.: „Lange’s Handbook”, Me Graw-Hill, 1972, pp. 7-460.
[70] Lubczak J., Zarzyka-Niemiec L: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 2858.
[71] Porret D.: Makromol. Chem. 1967,108, 73.
[72] US Pat. 3 928 376 (1975).
[73] US Pat. 3 635 905 (1972).
[74] US Pat. 3 661 859 (1972).
[75] US Pat. 3 684 773 (1972).
[76] Caraculacu G., Scortanu E., Caraculacu A.: Eur. Polym. J. 1983, 9, 143.
[77] Scortanu E., Caraculacu A., Caraculacu G., Agheghirei L: Eur. Polym. J. 1993, 29, 999.
[78] Scortanu E., Nicolaescu I., Caraculacu G., Diaconu L, Caraculacu A.: Eur. Polym. J. 1998, 34, 1265.
[79] US Pat. 3 933 758 (1976).
[80] US Pat. RE 30 067 (1979).
[81] US Pat. 3 629 263 (1971).
[82] German Pat. 1 954 503 (1974).
[83] US Pat. 4161594 (1979).
[84] US Pat. 4 227 005 (1980).
[85] US Pat. 3 928 377 (1975).
[86] US Pat. 4 060 525 (1975).
[87] US Pat. 3 679 681 (1972).
[88] Oda R., Baba R.: J. Chem. Soc. 1961, 64, 74.
[89] US Pat. 3 726 895 (1973).
[90] US Pat. 3 821 242 (1974).
[91] Batzer H., Habermeier J.: Polimery 1974, 19, 573.
[92] UK Pat. 1 148 570 (1967).
[93] Jpn Pat. 6 287 274 (1994).
[94] Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J., Ciunik Z., Wołowiec S., Ruman T.: Heterocyd. Comm. 2002, 6, 559.
[95] Zarzyka-Niemiec L, Lubczak J.: J. Appl. Polym Sci. 2004, 94, 317.
[96] Wirpsza Z., Brzeziński J.: „Amino-plaste”, WNT, Warsaw 1970.
[97] Lubczak J., Kucharski M.: Chemia Stos. 1985, 29, 277.
[98] Kaiser D., Thurstonj., Dudley J., SchaeferF.:J. Am. Chem. Soc. 1951,73, 2984.
[99] Tokarzewski L., Michalczyk M., Kuczmierczyk G.: Polish J. Chem. 1968, 43, 1095.
[100] US Pat. 3 244 713 (1966).
[101] US. Pat. 2 381 121 (1945).
[102] Holland Pat. 636 694 (1964).
[103] GB Pat. 1 049 288 (1966).
[104] Kucharski M., Lubczak J.: Ada Polym. 1991, 42, 186.
[105] Polish Pat. 166 339 (1992).
[106] Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 1995, 58, 559.
[107] Lubczak J.: Ada Polym. 1990, 41, 464.
[108] Cason J.: J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 495.
[109] Lubczak J.: Appl. Spectrosc. 1997, 51, 438.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BAT5-0063-0007