Reactions of oxamide with ethylene carbonate

• Autorzy: Zarzyka-Niemiec I.

Warianty tytułu

PL

Reakcje oksalamidu z węglanem etylenu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Oxamide (OD) was hydroxyalkylated with ethylene carbonate (EC). An influence of initial molar ratio of OD:EC, quantity and type of a catalyst as well as temperature on the course of reaction was studied. A structure and composition of products was analyzed by means of IR, ¹H NMR, MALDI ToF, GC and GC-MS methods. Participation of by-products was assessed and thermal stability of the reaction products of OD with EC was investigated. Good thermal stability and some other physical properties of the obtained products indicate the possibility of their application in manufacturing of thermostable polyurethane foams.

PL

Praca stanowi kontynuację wcześniejszych badań własnych dotyczących produktów reakcji kwasu parabanowego, kwasu oksamowego i mocznika z węglanem etylenu [1, 3, 5] i węglanem propylenu [2, 4, 6]. Charakteryzują się one zwiększoną odpornością termiczną, która wynika z obecności w ich strukturze (jednocześnie lub odrębnie) grupy oksalamidoestrowej i karbamidowej. W niniejszej publikacji przedstawiono wyniki badań dotyczących syntezy i właściwości hydroksyetylowych i hydroksyetoksylowych pochodnych oksalamidu (OA) powstających w wyniku jego reakcji z węglanem etylenu (EC) jako czynnikiem hydroksyalkilującym, w obecności węglanu potasu jako katalizatora (tabela 1). Metodami IR, ¹H NMR, MALDI ToF, GC i GC-MS (tabele 2 i 3, rys. 1-6) scharakteryzowano budowę i skład uzyskanych produktów, szacując przy tym udział substancji powstających ubocznie (tabela 4). Na tej podstawie szczegółowo omówiono wpływ warunków reakcji, mianowicie molowego stosunku substratów (OD:EC = 1:4-1:12), ilości i rodzaju katalizatora (K₂CO₃ lub DABCO w ilości 0,03-0,09 mola na mol OD) oraz temperatury (140-160 °C) na czas jej trwania i skład mieszaniny poreakcyjnej a także przedstawiono mechanizm procesu. Zwiększona odporność termiczna (rys. 7 i 8) oraz dobre właściwości fizyczne (rys. 9) uzyskanych z OA i EC pochodnych hydroksyetoksylowych wskazują na możliwość zastosowania ich do otrzymywania pianek poliuretanowych o zwiększonej odporności termicznej. Jak wykazały badania mikroskopowe, w piankach takich występują regularnie rozmieszczone pory o wymiarach 0,2-0,6 mm (rys. 10).

Słowa kluczowe

EN

oxamide; ethylene carbonate; synthesis of hydroxyethoxy derivatives; structure of products; thermal stability; polyurethane foams

PL

oksalamid; węglan etylenu; synteza pochodnych hydroksyetoksylowych; struktura produktu; odporność termiczna; pianki poliuretanowe

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2011
• Tom: T. 56, nr 3
• Strony: 196--203
• Opis fizyczny: Bibliogr. 25 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Zarzyka-Niemiec I.

• Rzeszow University of Technology, Department of Organic Chemistry, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland,

Bibliografia

• 1. Zarzyka-Niemiec I., Naróg D., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 1443.
• 2. Zarzyka-Niemiec I.: Polimery 2008, 53, 33.
• 3. Zarzyka-Niemiec I.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 66.
• 4. Zarzyka-Niemiec I.: Polimery 2009, 54, 99.
• 5. Zarzyka-Niemiec I.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 3917.
• 6. Zarzyka-Niemiec I.: e-Polymers 2008, 166, 1.
• 7. Zarzyka-Niemiec I.: Polym. Int. 2007, 56, 1499.
• 8. Zarzyka-Niemiec I.: Polym. Int. 2009, 58, 388.
• 9. Pat. JP 7 385 636 (1979); CA 80, 96 792k (1974).
• 10. Pat. germ. 3 829 958 (1990); CA 113, 41 996z (1990).
• 11. Yangol G., Kornev K.: Vysokomol. Soedin. 1964, 1, 30; CA 63, 1879h (1965).
• 12. Pat. US 3 719 639 (1973); CA 79, 6515z (1973).
• 13. Bassilios H., Farag A., Asfour H.: Kolor. Ert. 1974, 19; CA 81, 12 2521p (1974).
• 14. Kijowska D., Wołowiec S., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 93, 294.
• 15. Pat. US 4 933 462 (1990).
• 16. Kijowska D., Kucharski M.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 94, 2302.
• 17. Kowalski P.: „Laboratorium z chemii organicznej”, WNT, Warszawa 2004.
• 18. Kocot-Bończak D.: „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii fizycznej”, PZWL, Warszawa 1977.
• 19. Dryński T.: „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii fizycznej”, PWN, Warszawa 1967.
• 20. Polish (European) Standards: PN-EN ISO 845.
• 21. Polish (European) Standards: PN-EN ISO 2896.
• 22. Polish (European) Standards: PN-EN ISO 2796.
• 23. Clements J.: “Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates”, http://www.huntsman.com/index.cfm?PageID=1201
• 24. Pat. JP 352 838 (1991); CA 115, 71 109w (1991).
• 25. Wirpsza Z.: „Poliuretany”, WNT, Warszawa 1991 (in Polish).