Synthesis of oligoetherols with a carbazole ring and an azo group

• Autorzy: Lubczak R.

Warianty tytułu

PL

Synteza oligoeteroli z pierścieniem karbazolu i grupą azową

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Diols with a carbazole ring were obtained in reactions of 9-(2,3-epoxypropyl)carbazole with water or ethylene glycol or in a reaction of 9-(2-chloroethyl)carbazole with diethanolamine. Then, the diols were further converted in a reaction with excess of ethylene or propylene oxide (EO and PO, respectively) to obtain oligoetherols. The oligoetherols were derivatized into azo compounds by reactions with 2-chloro-4-nitrophenylamine.The compounds were isolated and characterized by elemental analysis, number-average molecular weight (Mn), hydroxyl number (LOH), IR, UV-Vis and 1H NMR spectroscopy. It has been found that the products have enhanced thermal stability in comparison with oligomers obtained from diols containing carbazole ring without azo group.

PL

W reakcjach 9-(2,3-epoksypropylo)karbazolu z wodą lub glikolem etylenowym a także w reakcjach 9-(2-chloroetylo)karbazolu z dietanoloaminą otrzymuje się diole zawierające w swej strukturze pierścień karbazolu. Diole te poddane oksyalkilenowaniu nadmiarem tlenku etylenu (EO) lub tlenku propylenu (PO) prowadzą do uzyskania dwufunkcyjnych oligoeteroli, które dwuazowane za pomocą chlorku 2-chloro-4-nitrobenzenodiazowego dają barwne oligoeterole z pierścieniem karbazolu i grupą azową. Oligomery scharakteryzowano za pomocą analizy elementarnej, widm IR, 1H NMR i UV-Vis, a także liczby hydroksylowej (LOH) i liczbowo średniego ciężaru cząsteczkowego (Mn). Stwierdzono, że oligoeterole zawierające pierścień karbazolu i grupę azową charakteryzują się zwiększoną odpornością termiczną w stosunku do oligomerów nie zawierających ugrupowania azowego.

Słowa kluczowe

EN

diols with a carbazole ring; hydroxyalkylation; diazotization; thermal properties

PL

diole z pierścieniem karbazolu; hydroksyalkilowanie; dwuazowanie; odporność termiczna

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2011
• Tom: T. 56, nr 2
• Strony: 146--150
• Opis fizyczny: Bibliogr. 9 poz.

Twórcy

autor

Lubczak R.

• Rzeszow University of Technology, Department of Organic Chemistry, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-969 Rzeszów,

Bibliografia

• 1. Lubczak R.: Heterocycl. Comm. 2006, 12, 201.
• 2. Lubczak R.: Polimery 2008, 53, 587.
• 3. Lubczak R.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 3501.
• 4. Lubczak R.: J. Appl. Polym. Sci. 2010, 117, 16.
• 5. Ke X. J., Yan X. Z., Srisanit N., Wang M., Yang J. W., Huang X. F., Shong S. Z.: Appl. Phys. 2003, 217, 69.
• 6. Lee J. H., Woo H. S., Kim T. W, Park J. W.: Optical Mat. 2003, 21, 225.
• 7. Tirapattur S., Belletete M., Drolet N., Leclerc N., Durocher G.: Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 799.
• 8. Brojer Z., Hertz Z., Penczek P.: "Żywice epoksydowe", WNT, Warsaw 1972.
• 9. Glinka Z., Majewska F.: Polimery 1996, 41, 167.