Synthesis, characterization, and thermal degradation process of poly-4-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)irninomethyl]-2,6-dimethylphenol

• Autorzy: Kaya I. , Dogan F.

Warianty tytułu

PL

Otrzymywanie, charakterystyka i proces degradacji termicznej poli-4-[(4-hydroksy-2-metylofenylo)iminometylo]-2,6-dimetylofenolu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Schiff base polymer [P-4-HMPIMP] of 4-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)imino-methyl]-2,6-dimethylphenol (4-HMPIMP) was synthesized via oxidative poly condensation reaction in an alkaline medium with using NaOCl, H2O2 or air as oxidants. The structures of the synthesized monomer and polymer were confirmed by FT-IR, UV-Vis, NMR and elemental analysis, while their properties were characterized by TG-DTA, size exclusion chromatography (SEC) and solubility tests. The influence of the type of oxidizer on Mn, Mw and PDI values was also studied. Conductivity measurements of the polymer was done by electrometer using four point probe technique and the electrochemical and optical band gap values of both 4-HMPIMP and P-4-HMPIMP were determined by using cyclic voltammetry and UV-Vis measurements. Conductivity and band gap values indicate that this polymer is a typical semiconductor.

PL

Wymieniony w tytule polimer (P-4-HMPIMP) typu polizasady Schiffa otrzymywano metodą utleniającej polikondensacji odpowiedniego monomeru (4-HMPIMP) (schemat A) w zasadowym środowisku roztworu KOH, z zastosowaniem jako środków utleniających NaOCl, H2O2 bądź powietrza. Określono wpływ warunków procesu, rodzaju i stężenia środka utleniającego, temperatury (40-80 ° C) oraz czasu trwania (5-20 h) na wydajność P-4-HMPIMP (tabela 1). Budowę monomeru i polimeru scharakteryzowano na podstawie widm FT-IR (rys. 1), 1H NMR (rys. 2) oraz 13C NMR a także analizy elementarnej. Przedstawiono też wyniki badania metodami cyklicznej woltametrii (rys. 3), UV-Vis (rys. 4), przewodnictwa elektrycznego (rys. 5) i przebiegu krzywych TG-DTG-DTA(rys. 6 i 7). Wartości Mn i Mw oraz polidyspersyjność próbek P-4-HMPIMP otrzymanych wobec różnych środków utleniających uzyskiwano metodą chromatograficzną SEC (tabela 2). Wyniki te posłużyły do szczegółowego scharakteryzowania elektrochemicznych i optycznych (poziomy energetyczne oraz położenia pasm wzbronionych, tabela 3) a także kinetycznych i termodynamicznych parametrów procesu degradacji termicznej wyznaczonych trzema różnymi metodami: Coatsa-Redterna, Mac Callma-Tannera, van Krevelena (tabela 4, rys. 8-10).

Słowa kluczowe

EN

poly-4-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)iminomethyl]-2,6-dimethylphenol; synthesis; band gap; conductivity; thermal analysis

PL

poli-4-[(4-hydroksy-2-metylofenylo)iminometylo]-2,6-dimetylofenol; synteza; przewodnictwo; analiza termiczna

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2010
• Tom: T. 55, nr 9
• Strony: 646--654
• Opis fizyczny: Bibliogr. 29 poz., wykr.

Twórcy

autor

Kaya I.

autor

Dogan F.

• Canakkale Onsekiz Mart University, Faculty of Sciences and Arts, Polymer Analysis Laboratory 17020, (Janakkale, Turkey.,

Bibliografia

• 1. Adams R., Bullock R. E., Wilson W. C.: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 521.
• 2. Suh S. C., Shim S. C.: Synth. Met. 2000, 114 (1), 91. 9.
• 3. Mamedov B. A., Vidadi Y. A., Alieva D. N., Ragimov A. V.: Polym. Int. 1997, 43 (2), 126.
• 4. Ragimov A. V., Mamedov B. A., Casanova S. G.: Polym. Int. 1997, 43 (3), 343.
• 5. Baughman R. H., Bredas J. L., Chance R. R., Elsenbaumer R. L., Shacklette L. W.: Chem. Rev. 1982, 82, 209.
• 6. Kaya L, Kizilkaya B., Ozdemir E.: Polym. Plast. Technol. Eng. 2005, 44 (7), 1307.
• 7. Diaz F. R., Moreno J., Tagle L. H., East G. A., Radic D.: Synth. Met. 1999, 100 (2), 187.
• 8. Aly K. I., Khalaf A. A.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77 (6), 1218.
• 9. Ehlers F. G., Fisch K. R., Powell W. R.: J. Polym. Sci. A-1 1969, 7, 2931.
• 10. Kaya İ, Aydm A.: Polym. Adv. Techn. 2010, (www.interscience.wiley.com) DOI: 10.1002/pat.1601.
• 11. Kaya İ, Yildirim M.: J. Appl. Polym. Sci. 2008,110 (1), 539.
• 12. Iwan A., Sek D.: Progress Polym. Sci. 2008, 33 (3), 289.
• 13. Kaya İ, Demir H. 6., Vilayetoglu A. R.: Synth. Met. 2002, 126 (2, 3), 183.
• 14. Colladet K., Nicolas M., Goris L., Lutsen L., Vanderzande D.: Thin Solid Films 2004, 451-452, 7.
• 15. Li Y, Cao Y, Jun G., Wang D., Yu G., Heeger A. J.: Synth. Met. 1999, 99, 243.
• 16. Ayyagari M. S., Marx K. A., Tripathy S. K., Akkara J. A., Kaplan D. L.: Macromolecules 1995, 28, 5192.
• 17. Kaya İ, Bilici A.: Synth. Met. 2006,156 (9-10), 736.
• 18. Kaya İ, Bilici A.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104 (5), 3417.
• 19. Kaya İ, Aydm A.: ,”Polym. Adv. Techn.” 2010, 21 (5), 337.
• 20. Sakai H., Matsuyama T., Maeda Y., Yamaoka H. J.: J. Chem. Phys. 1981, 75 (10), 5155.
• 21. Tassaing T., Besnard M.: J. Phys. Chem. A1997, 101 (8), 2803.
• 22. Satoh N., Nakashima T., Yamamoto K.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 030.
• 23. Keattch C. J., Dollimore D.: ,”An Introduction Thermogravimetry”, London 1975, p. 144.
• 24. Coats A. W., Redfern J. P.: Nature 1964, 201, 68.
• 25. Doyle C. D.: J. Appl. Polym. Sci. 1961, 5, 285.
• 26. MacCallum J. R., Tanner J.: Eur. Polym. J. 1970, 6, 1033.
• 27. van Krevelen D. W., van Heerden C., Huntjons F. J.: Fuel 1951, 30, 253.
• 28. Al-Wallan A. A.: Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2002, 32, 489.
• 29. Budrugeac P.: Polym. Degrad. Stab. 2005, 89, 265.