Synthesis and characterization of thermosetting resins based on 4-(N-maleimidophenylester) hydroxypropylmethacrylate

• Autorzy: Mustata F. , Bicu I.

Warianty tytułu

PL

Synteza i charakterystyka termoutwardzalnych żywic na podstawie estru 4-(n-maleimidofenylowego) metakrylanu hydroksypropylowego

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

A hybrid monomer on 4-(N-maleimidophenylester) hydroxypropylmethacrylate (MPEHPM) possessing both maleimide and methacrylate groups has been synthesized from 4-N-carboxyphenylmaleimide (CPMI) and glycidylmethacrylate (GMA) in the presence of triethylbenzylamonium chloride (TEBAC) as a catalyst. The monomer was modified with diamino-diphenylmethanebismaleimide (MDABMI) and diglycidyl bisphenol A (DGEBA) and cured in the presence of 4,4'-methylenedianiline (MDA). The presence of an epoxy ring, amino groups and the both types of double bonds, makes these systems potential materials for obtaining thermosetting products. The curing and thermal stability of the crosslinked products were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and TGA techniques.

PL

Zsyntetyzowano ester 4-(N-maleimidofenylowy) metakrylanu hydroksypropylowego (MPEHPM) w reakcji 4-N-karboksyfenylomaleimidu (CPMI) z metakrylanem glicydylu (GMA) w obecności chlorku trietylobenzyloamoniowego (TEBAC) jako katalizatora. Otrzymany hybrydowy monomer zawierający zarówno grupy maleimidowe, jak i metakrylanowe modyfikowano za pomocą bismaleimidu diaminodifenylometanu (MDABMI) bądź diglicydylowego eteru bisfenolu A (DGEBA) a następnie sieciowano wobec 4,4'-metylenodianiliny (MDA). Obecność w zastosowanym systemie pierścienia epoksydowego, grup aminowych oraz obydwu typów wiązań podwójnych pozwala na uzyskanie termoutwardzalnego polimeru. Budowę syntezowanych produktów badano metodami FT-IR (rys. l, 5, 6), aH NMR (rys. 2) i 13C NMR (rys. 3). Proces utwardzania oraz stabilność termiczną usieciowanych związków charakteryzowano przy użyciu różnicowej kalorymetrii skaningowej (rys. 4, tabela 1) i techniką TGA (rys. 7, tabela 2).

Słowa kluczowe

EN

(N-maleimidophenylester) hydroxypropylmethacrylate; thermal properties; activation energy

PL

ester 4-(N-maleimidofenylowy) metakrylanu hydroksypropylowego; właściwości termiczne; energia aktywacji

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2010
• Tom: T. 55, nr 7-8
• Strony: 552--561
• Opis fizyczny: Bibliogr. 37 poz., wykr.

Twórcy

autor

Mustata F.

autor

Bicu I.

• "Petru Poni" Institute of Macromolecular Chemistry, Aleea Grigore Ghica Voda, Nr 41 A, lasi, 700487, Romania,

Bibliografia

• 1. Lee H., Neville K.: “Handbook of epoxy resins”, McGraw-Hill, New York 1967.
• 2. Penn L. S., Chiao T. T.: “Epoxy resin” in “Handbook of composites” (Ed. Lubin G.), Van Nostrand Reinhold, New York 1982, pp. 57-88.
• 3. Flick E. W.: “Epoxy resins, curing agents, compound and modifiers”, Noyes Publications, Park Ridge, NJ 1987.
• 4. Sroog C. E.: “History of the invention and development of the polyimides” in “Polyimides: Fundamentals and Applications” (Eds. Ghosh M. K., Mittal K. L.), Marcel Dekker, New York 1996, pp. 1-6.
• 5. Park J. O., Tang T. S.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 723.
• 6. Rao B. S.: J. Polym. Sci. Part C: Polym. Lett. 1988, 26, 3.
• 7. Ichino T., Hasuda Y: J. Appl. Polym. Sci. 1987, 34, 1667.
• 8. Matinez P. A., Cadiz V., Mantecon A., Serra A.: Angew. Makromol. Chem. 1985, 133, 97.
• 9. Mantecon A., Cadiz V., Serra A., Martinez P. A.: Angew. Makromol. Chem. 1988, 156, 37.
• 10. Park S. J., Kim H. C., Lee H. I., Suh D. H.: Macromolecules 2001, 34, 7573.
• 11. Yang N. C., Jeong J. K., Suh D. H.: Polymer Preprints 2001, 42, 535.
• 12. Wu C. S., Liu Y. L., Hsu K. Y.: Polymer 2003, 44, 565.
• 13. Chiu Y. S., Liu Y. L., Wei W. L., Chen W. Y: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 432.
• 14. White L. A, Weber J. W, Mathias L. J.: Polym. Bull. 2001, 46, 339.
• 15. Ryttel A.: Polimery 2003, 48, 695.
• 16. Vanaja A., Rao R. M. V. G. K.: Eur. Polym. J. 2002, 38, 187.
• 17. Mustata R, Bicu L: Polimery 2000, 45, 258.
• 18. Dix L. R., Ebdon J. R., Flint N. J., Hodge P., O’Dell R.: Eur. Polym. J. 1995, 31, 647.
• 19. Cascaval C. N., Mustata R, Rosu D.: Angew. Makromol Chem. 1993, 209, 157.
• 20. Kissinger H. R: Anal. Chem. 1957, 29, 1702.
• 21. Ozawa T.: J. Thermal. Anal. 1976, 9, 364.
• 22. Swaminathan V, Modhavan N. S.: J. Anal. Appl. Pyrolysis 1981, 3, 131.
• 23. Coats A. W., Redfern J. R.: Nature 1964, 201, 68.
• 24. Musto R, Marruscelli E., Ragosta G., Russo R, Scarinzi G.: J. Appl. Polym. Sci. 1998, 69, 1029.
• 25. Kumar A. A., Alagar M., Rao R. M. V. G. K.: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 81, 2330.
• 26. Dinakaran K., Alagar M.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 2853.
• 27. Walling C., Briggs E. R.: J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1141.
• 28. Varma I. K., Sangita M. S., Varma D. S.: J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1984, 22, 1419.
• 29. Pitchard G., Swan M.: Eur. Polym. J. 1993, 29, 357.
• 30. Luders G., Merker E., Raubach H.: Angew. Macromol. Chem. 1990, 182, 135.
• 31. Lin K. R, Chen J. C.: Polym. Eng. Sci. 1996, 36, 211.
• 32. Wu C.-S., Liu Y.-L., Hsu K.-Y: Polymer 2003, 44, 565.
• 33. Liu Y.-L., Chen Y.-J.: Polymer 2004, 45, 1797.
• 34. Vinayagamoorti S., Vijaayakumar C. T., Alam S., Nanjundan S.: Eur. Polym. J. 2009, 45, 1217.
• 35. Ren H., Sun J., Zhao Q., Zhou Q., Ling Q.: Polymer 2008, 49, 5249.
• 36. Mustata R, Bicu I.: Macromol. Mater. Eng. 2006, 291, 732.
• 37. Mustata F. R., Bicu I. Gh.: Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 1355.