Chemosorpcja aldehydów na żelach metakrylanowo-styrenowych z pierwszorzędowymi funkcjami aminowymi

• Autorzy: Bukowska A. , Bukowski W. , Machowski D.

Warianty tytułu

EN

Sorption of aldehydes on methacrylate-styrene gels with primary amine functional groups

• Konferencja: Zjazd PTChem i SITPChem, Sekcja Polimerowa (52 ; 2009 ; Łódź, Polska)
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W wyniku chemicznej modyfikacji słabo usieciowanego terpolimeru metakrylanu glicydylu (GMA), o stopniu funkcjonalizacji ok. 1,4 mmol/g, na drodze reakcji z etylenodiaminą (EDA), dietylenotriaminą (DETA) lub tris(2-aminoetylo)aminą (TAEA) otrzymano reaktywne żele z funkcjami poliaminowymi. Uzyskane żywice scharakteryzowano pod względem pęcznienia w wybranych rozpuszczalnikach organicznych oraz zdolności sorpcyjnych z rozpuszczalników organicznych wobec aldehydów aromatycznych: salicylowego, 3,5-di-f-butylosalicylowego i 3,5-dichlorosalicylowego oraz benzoesowego i 2-etoksybenzoesowego. Sorpcję aldehydów prowadzono z rozpuszczalników zapewniających zróżnicowane spęcznienie żywic, tj. z tetrahydro-furanu (THF), chlorku metylenu, metanolu oraz mieszaniny CH2C12:CH3OH (1:1, V:V). Stwierdzono, że szybkość chemicznego wiązania aldehydów nie może być kojarzona jedynie ze strukturą chemiczną aldehydu i wynikającym z niej powinowactwem w reakcji z I-rzędowymi grupami aminowymi, oraz z ilością grup NH2 w żywicy, lecz jest funkcją wielu różnych czynników, w tym także natury chemicznej rozpuszczalnika oraz wzajemnego powinowactwa rozpuszczalnik-żywica, decydującego o stopniu spęcznienia żywicy.

EN

Low crosslinked glycidyl methacrylate (GMA) terpolymers with a functionalization degree of 1.4 mmol/g have been chemically modified with ethylenediamine (EDA), diethylenetri-amine (DETA), or tris(2-aminoethyl) amine (TAEA) to obtain reactive gels with polyamine functional groups (Figs. 3-5). The varying swelling properties of the obtained resins in selected organic solvents -THF, methylene chloride, methanol and the mixture of CH2C12:CH3OH (1:1, V:V) were examined (Fig. 6). The sorption capacity of the aromatic aldehydes - salicylaldehyde, 3,5-di-ferf-butylsalicylaldehyde, 3,5-dichlorosalicylaldehyde (Figs. 7-16), benzaldehyde and 2-ethoxybenzaldehyde in these solvents determined (Table 1). The studies confirm that the rate of chemical bonding of the modified resins with aldehydes does not depend exclusively on the chemical structure of the aldehyde which is responsible for their affinity to primary amine groups and the amount of NH2 groups present in the resin (Figs. 1,2), but also on various factors among which are the chemical nature of the solvent and the solvent-resin interaction, on which the degree of resin swelling depends.

Słowa kluczowe

PL

metakrylan glicydylu; poliaminy; sorpcja aldehydów

EN

glycidyl methacrylate; polyamines; sorption of aldehydes

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2010
• Tom: T. 55, nr 7-8
• Strony: 529--538
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz., wykr.

Twórcy

autor

Bukowska A.

autor

Bukowski W.

autor

Machowski D.

• Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny, al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów,

Bibliografia

• 1. Berek D., Kubin M., Marcinka K., Dressler M.: „Chromatografia żelowa”, PWN, Warszawa 1989.
• 2. Zagorodni A. A.: „Ion Exchange Materials Properties and Applications”, Elsevier, Amsterdam 2007.
• 3. Weissermel K., Arpe H.-J.: Industrial Organie Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003.
• 4. Tulla-Puche J., Albericio R: “The power of functional resins in organie synthesis“, Wiley VCH, Weinheim 2008.
• 5. Flynn D. L., Crich J. Z., Devraj R. V., Hockerman S. L., Parlow J. J., South M. S., Woodard S.: J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874.
• 6. Booth R. J., Hodges J. C.: J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882.
• 7. Kaldor S. W., Fritz J. E., Tang J., McKinney E. R.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, nr 24, 3041.
• 8. Wipf P., Coleman C. M.: Drug Discovery World Winter 2003-2004, 62.
• 9. Wipf P., Coleman C. M.: Drug Discovery World Spring 2004, 65.
• 10. Eames J., Watkinson M.: Eur. J. Org. Chem. 2001, 1213.
• 11. Salimi H., Rahimi A., Pourjavadi A.: Monatsh. Chem. 2007, 138, 363.
• 12. Svec R, Kalalova E., Kalał J.: Angew. Makromol. Chem. 1985, 136, 183.
• 13. Lindsay D., Sherrington D., Greig J., Hancock R.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1270.
• 14. Senkal B. R, Bicak N.: React. Funct. Polym. 2003, 55, 27.
• 15. Bicak N., Sherrington D., Sungur S., Tan N.: React. Funct. Polym. 2003, 54, 141.
• 16. Bicak N., Gazi M., Senkal B. R: React. Funct. Polym. 2005, 65, 143.
• 17. Bukowska A., Bukowski W., Noworól J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 101, 1487.
• 18. Bukowski W, Bukowska A., Noworól J.: J. Appl. Polym. Sci. 2010, 117, 655.
• 19. Kalał J., Svec R, Marousek V.: J. Polym. Sci. 1974, 47, 155.
• 20. Shedrrington D. C, van Berkel P. M., Driessen W. L., Reedijk J., Zitsmanis A.: React. Funct. Polym. 1995, 27, 15.
• 21. Nastasović A., Jovanovic S., Dordevic D., Onjia A., Jakovljević D., Novaković T: React. Funct. Polym. 2004, 58, 139.
• 22. Bukowski W., Bukowska A., Noworól J., Myśliwiec B.: Polimery 2006, 51, 787.