Synthesis of oligocarbonate diols from a "green monomer" - dimethyl carbonate - as soft segments for poly(urethane-urea) elastomers

• Autorzy: Tomczyk K. , Parzuchowski P. G. , Kozakiewicz J. , Przybylski J. , Rokicki G.

Warianty tytułu

PL

Synteza oligowęglanodioli z "zielonego monomeru" - węglanu dimetylu - jako segmentów giętkich w elastomerach poli(uretano-mocznikowych)

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Results from the investigation of a two-step synthesis of oligocarbonate diols from a "green monomer" - dimethyl carbonate (DMC) are presented and discussed. In the first step 1,6-hexanediol or 1,10-decanediol was reacted with DMC to obtain bis(methylcarbonate)hexamethylene (1h) or bis(methylcarbonate)decamethylene (1d), respectively which were further reacted in the next step with appropriate diol at a intended molar ratio to obtain the final product. The solvent - 1,4-dioxane - served as a suppressant of the evaporation of both the diol and low molecular weight oligomers, while facilitating the removal of residual amount of methanol and full conversion of methylcarbonate groups. This method allows for the synthesis of oligocarbonate diols without ether linkages containing exclusively terminal hydroxyl groups and of desired molecular weights. It was shown that such oligomerols can be applied for the preparation of poly(urethane-urea) elastomers. The obtained elastomers based on oligocarbonate diols of molecular weights ranging from 1700 to 2700 exhibited very good mechanical properties.

PL

Przedstawiono wyniki badań dwustopniowego procesu wytwarzania oligowęglanodioli z wykorzystaniem "zielonego monomeru" jakim jest węglan dimetylu (DMC). Na pierwszym etapie otrzymano bis(metylowęglan)alkilenu (1h lub 1d) (schemat B, tabela 1, rys. 1), który następnie poddano polikondensacji z odpowiednim diolem [1,6-heksanodiolem (h) lub 1,10-dekanodiolem (d)] użytym w założonych stosunku molowym (schemat C, tabela 2, rys. 2). Zastosowanie w tej syntezie 1,4-dioksanu jako rozpuszczalnika ogranicza odparowywanie diolu lub małocząsteczkowych oligomerów, ułatwia usuwanie resztek metanolu i sprzyja obustronnemu przereagowaniu końcowych grup metylowęglanowych. Wykazano, że za pomocą tej metody można otrzymać oligowęglanodiole o założonych ciężarach cząsteczkowych (rys. 3), bez wiązań eterowych w makrocząsteczce oraz zawierających wyłącznie hydroksylowe grupy końcowe. Wykazano, że opisane oligomerole można z powodzeniem zastosować do otrzymywania elastomerów poli(uretano-mocznikowych) (rys. 4). Uzyskane elastomery z udziałem oligowęglanodioli o ciężarach cząsteczkowych od 1700 do 2700 charakteryzowały się bardzo dobrymi właściwościami mechanicznymi (tabela 3).

Słowa kluczowe

EN

oligocarbonate diols; dimethyl carbonate; poly(urethane-urea)s; "green monomer"

PL

oligowęglanodiole; węglan dimetylu; poli(uretanomoczniki); zielony monomer

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2010
• Tom: T. 55, nr 5
• Strony: 366--372
• Opis fizyczny: Bibliogr. 20 poz., wykr.

Twórcy

autor

Tomczyk K.

autor

Parzuchowski P. G.

autor

Kozakiewicz J.

autor

Przybylski J.

autor

Rokicki G.

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland,

Bibliografia

• 1. Lelah M. D., Cooper S. L.: “Polyurethanes in Medicine”, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1986.
• 2. Mathur A. B., Collier T. O., Kao W. J., Wiggins M., Schubert M. A., Hiltner A., Anderson J. M.: J. Biomed. Mater. Res. 1997, 36, 246.
• 3. Pawłowski P., Rokicki G.: Polymer 2004, 45, 3125.
• 4. Datta J., Pniewska K.: Polimery 2008, 53, 27.
• 5. Datta J., Leszkowski K.: Polimery, 2008, 53, 115.
• 6. Resiak I., Rokicki G.: Polimery 2000, 45, 592.
• 7. Rokicki G., Piotrowska A., Kowalczyk T., Kozakiewicz J.: Polimery 2001, 46, 483.
• 8. Stokes K.: J. Biomater. Appl. 1988, 3, 248.
• 9. Schnell H.: “Chemistry and Physics of Polycarbonates”, Wiley, New York 1964, p. 9.
• 10. Srivastava R., Srinivas D., Ratnasamy P.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4213.
• 11. Kuran W., Listoś T.: Polimery 1992, 37, 15.
• 12. Ubaghs L., Fricke N., Keul H., Höcker H.: Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 517.
• 13. Rokicki G., Kowalczyk T.: Polimery 1998, 43, 407.
• 14. Kricheldorf H. R., Jenssen J.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1989, 26, 631.
• 15. Harris R. F.: J. Appl. Polym. Sci. 1989, 38, 463.
• 16. Rokicki G.: Progr. Polym. Sci. 2000, 25, 259.
• 17. Pokharkar V., Sivaram S.: Polymer 1995, 36, 4851.
• 18. Li F., Wang Y., Xue W., Zhao X.: J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009, 84, 48.
• 19. Pol pat., P - 387 300 (2009).
• 20. Pawłowski P., Szymański A., Kozakiewicz J., Przybylski J., Rokicki G.: Polym. J. 2005, 37, 742.