Wpływ procesów cyklizacji i sieciowania na właściwości sieci polimerowych otrzymanych w fotoinicjowanej polimeryzacji wielofunkcyjnych (met)akrylanów stanowiących pochodne bezwodnika bursztynowego i ich kopolimeryzacji ze styrenem

• Autorzy: Podgórski M. , Księżopolski J. , Chmielewska E.

Warianty tytułu

EN

The influence of cyclization and crosslinking on the properties and networks of photoinitiated multifunctional methacrylate polimers derived from succinic anhydride and their copolimers with styrene

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Porównano niektóre właściwości nowych wielofunkcyjnych (met)akrylanów otrzymanych w trójetapowych syntezach z bezwodnika cis-heksahydroftalowego bądź bezwodnika bursztynowego, metakrylanu glicydylu oraz kwasów metakrylowego i akrylowego. Reakcje addycji substratów kwasowych z metakrylanem glicydylu prowadzono w obecności 2,4,6-tri(dimetyloaminometylo)fenolu. W wyniku fotopolimeryzacji otrzymano homopolimery tych (met)akrylanów oraz ich kopolimery ze styrenem. Scharakteryzowano właściwości mechaniczne oraz termiczne tych produktów. Metodą DMA oraz na podstawie oceny stopnia przereagowania wiązań nienasyconych metodą IR stwierdzono różne udziały reakcji wewnątrzcząsteczkowych cyklizacji i międzycząsteczkowego sieciowania w polimerach otrzymanych z dwóch rozmaitych bezwodników. Produkty uzyskane z metakrylowych pochodnych bezwodnika bursztynowego charakteryzują się mianowicie większymi wartościami gęstości usieciowania oraz mniejszymi stopniami przereagowania wiązań nienasyconych w porównaniu z ich cis-heksahydroftalowymi analogami. Dokonano także jakościowej oceny stopnia niejednorodności strukturalnych otrzymanych sieci polimerowych oraz zinterpretowano wpływ struktury na właściwości tych nowych materiałów polimerowych. Podsumowując wyniki pracy można stwierdzić, że wskazuje ona na fakt, iż możliwość występowania w procesie utwardzania polimerów konkurencyjnych reakcji sieciowania i cyklizacji wywiera znaczny wpływ na właściwości otrzymanych produktów.

EN

A comparison of some properties of new multifunctional methacrylate esters obtained in a three-step synthesis from cis-hexahydrophtalic or succinic anhydrides, glycidyl methacrylate and methacrylic and acrylic acids is presented. The addition reactions of the acidic substrates with glicydyl methacrylate were performed in the presence of 2,4,6-tri(dimethylaminomethyl)phenol. Homopolymers of the tested methacrylates and their copolymers with styrene were obtained by the photopolymerization process. The thermal and mechanical properties of all the obtained products were determined. Dynamic mechanical analysis results and the estimation of double bond conversion revealed various degrees of intramolecular cyclization and intermolecular crosslinking reactions in the polymers obtained from two different anhydrides. The products obtained from the methacrylate derivatives of succinic acid are characterized by higher crosslinking density values, but lower unsaturated bond conversion as compared to their cis-hexahydrophtalic analogues. A qualitative analysis of the degree of structural heterogeneity of the obtained polymeric networks and the influence of their structure on the properties of the new polymeric materials were elucidated. On the whole, the results presented in this work confirm the possibility of the occurrence of competitive crosslinking and cyclization reactions during the polymer hardening process which influence the properties of the obtained products.

Słowa kluczowe

PL

fotopolimeryzacja; multimetakrylany; konwersja wiązań nienasyconych; struktura sieci; właściwości

EN

photopolymerization; methacrylates; unsaturated bond conversion; network structure; properties

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2010
• Tom: T. 55, nr 4
• Strony: 277--283
• Opis fizyczny: Bibliogr. 27 poz., wykr.

Twórcy

autor

Podgórski M.

autor

Księżopolski J.

autor

Chmielewska E.

• Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, Wydział Chemii, Zakład Chemii Polimerów, ul. Gliniana 33, 20-614 Lublin,

Bibliografia

• 1. Kloosterboer J. G.: Adv. Polym. Sci. 1988, 84, 1.
• 2. Anseth K. S., Newman S. M., Bosman C. N.: Adv. Polym. Sci. 1995, 122, 177.
• 3. Czech Z., Urbala M.: Polimery 2007, 52, 438.
• 4. Kim J. G., Chung C. M.: Biomaterials 2003, 24, 3845.
• 5. Kim J. G., Chung C. M., Kim M. S., Kim K. M., Kim K. N.: Dent. Mater. 2002, 18, 174.
• 6. Bogdal D., Boron A., Pielichowski J.: Polimery 1996, 41, 469.
• 7. Decker C., Moussa K.: Eur. Polym. J. 1991, 27, 403.
• 8. Hageman H. J.: Prog. Org. Coat. 1985, 13, 123.
• 9. Stone F. S., Liberman R.: J. Rad. Curing. 1987, 14, 10.
• 10. Elliott J. E., Nie J., Bowman C. N.: Polymer 2003, 44, 327.
• 11. Cook W. D, Forsythe J. S., Irawati N., Scott T. F., Xia W. Z.: J. Appl. Polym. Sci. 2003, 90, 3753.
• 12. Socha E., Andrzejewska M., Andrzejewski M., Bogacki M. B., Bielicka-Daszkiewicz K.: Polimery 2004, 49, 356.
• 13. Cao Z., Galy J., Gerard J. F., Sautereau H.: Polym. Networks. Blends. 1993, 4, 15.
• 14. Young J. S., Bowman C. N.: Macromolecules 1999, 32, 6073.
• 15. Matynia T., Podgórski M.: Przem. Chem. 2005, 84, 927.
• 16. Matynia T., Podgórski M.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 2902.
• 17. Podgórski M., Matynia T.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2624.
• 18. Podgórski M., Matynia T.: Przem. Chem. 2008, 87, 874.
• 19. Podgórski M.: J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 2942.
• 20. Podgórski M., Księżopolski J.: Polimery 2010, 55, nr 1.
• 21. Bukowska A., Bukowski W., Galina H.: Wiad. Chem. 1997, 51, 217.
• 22. Aronhime M., Gillham J.: Adv. Polym. Sci. 1986, 78, 83.
• 23. Scott T. F., Cook W. D., Forsythe J. S.: Polymer 2002, 43, 5839.
• 24. Charlesworth J. M.: Polym. Eng. Sci. 1988, 28, 230.
• 25. Kannurpatti A. R., Anseth J. W., Bowman C. N.: Polymer 1998, 39, 2507.
• 26. Praca zbiorowa: „Fotochemia polimerów, teoria i zastosowanie” (red. Pączkowski J.), Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, Toruń 2003, str. 117.
• 27. Andrzejewska E.: Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 605