Solid-state polycondensation (SSP) as a method to obtain high molecular weight polymers. Part I. Parameters influencing the SSP process

Steinborn-Rogulska, I.; Rokicki, G.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Solid-state polycondensation (SSP) as a method to obtain high molecular weight polymers. Part I. Parameters influencing the SSP process

Autorzy

Steinborn-Rogulska I. , Rokicki G.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Polikondensacja w stanie stałym — metoda otrzymywania polimerów o dużym ciężarze cząsteczkowym. Cz. I. Parametry wpływające na przebieg procesu

Języki publikacji

Abstrakty

The paper is a literature review concerning the solid-state polycondensation (SSP) method. SSP is a competitive method of polymer synthesis to conventional melt polycondensation. The molecular weight of polymers obtained according to this method is exceptionally high and the polymer properties are also improved. In most cases the starting materials for SSP are in the form of flakes or powder. The process involves heating of the starting materials at the temperature between the glass transition temperature (Tg) and melting temperature of partially crystalline prepolymer (Tm). The reaction leading to an increase of molecular weight occurs between the chains terminal groups in the amorphous phase of semicrystalline polymer. The reaction equilibrium is shifted in favor of the formation of polymer due to by-products removing from the reaction system by inert gas flow or under vacuum. Due to the use of lower temperature than that usually applied in melt polycondensation, side reactions and thermal degradation of the product are limited. In addition, the process does not require complicated equipment and is environmentally friendly because no organic solvents are used. However, when the polymer contains larger amounts of by-products or a small extent of crystalline phase, sticking of the polymer particles can take place. In this case, the reaction proceeds not in solid but in melt phase, the contribution of the reactions between the terminal functional groups and the reactive groups of the middle part of polymer chains is much higher, which leads to higher degree of dispersity, but not to an increase in the polymer molecular weight. This paper presents the fundamentals of the SSP process and its advantages in comparison with other polycondensation methods. The kind of polymers that can be obtained with this method is described. In addition, the factors influencing the process and the properties of final products are discussed.

Artykuł stanowi przegląd literatury dotyczący polikondensacji w stanie stałym (SSP). SSP jest konkurencyjną metodą syntezy w stosunku do tradycyjnej polikondensacji w stopie. Za jej pomocą można otrzymywać polimery o dużym ciężarze cząsteczkowym, a co za tym idzie, o konkurencyjnych właściwościach. Synteza polega na ogrzewaniu wcześniej otrzymanego, rozdrobnionego i poddanego procesowi krystalizacji, prepolimeru w temperaturze pomiędzy temperaturą zeszklenia (Tg) a temperaturą topnienia częściowo krystalicznego polimeru (Tm). Proces odbywa się w atmosferze przepływającego gazu obojętnego, bądź pod obniżonym ciśnieniem. Zastosowanie obniżonej temperatury, w stosunku do stosowanej w metodzie polikondensacji w stopie, ogranicza udział zarówno reakcji ubocznych, jak i termicznej degradacji produktu. Poza tym proces ten nie wymaga skomplikowanej aparatury, a ze względu na niestosowanie rozpuszczalników organicznych jest przyjazny dla środowiska. Jednakże podczas prowadzenia procesu (na skutek obecności wilgoci, małocząsteczkowych produktów ubocznych lub małego udziału fazy krystalicznej) może dochodzić do sklejania się cząstek polimeru. Wtedy reakcja przebiega już nie w stanie stałym, lecz w stopie i zwiększa się udział reakcji z udziałem wiązań ze środkowych części łańcuchów, co nie prowadzi do wzrostu ciężaru cząsteczkowego, a jedynie do redystrybucji długości łańcuchów. W niniejszej pracy przedstawiono podstawy procesu SSP i jego zalety w porównaniu z innymi metodami prowadzenia polikondensacji. Opisano, jakiego typu polimery można otrzymywać tą metodą. Poza tym wyjaśniono, jakie czynniki mają wpływ na przebieg procesu, ciężar cząsteczkowy i właściwości produktów końcowych.

Słowa kluczowe

solid-state polycondensation crystallinity polyamides polyesters polycarbonates poly(lactic acid)

polikondensacja w stanie stałym krystaliczność poliamidy poliestry poliwęglany poli(kwas mlekowy)

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2013

Tom

T. 58, nr 1

Strony

3--13

Opis fizyczny

Bibliogr. 97 poz.

Twórcy

autor

Steinborn-Rogulska I.

autor

Rokicki G.

Warsaw University of Technology Faculty of Chemistry ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

[1] Pat. US 2 172 374 (1939).
[2] Gaymans R., Sikkema D.: „Aliphatic polyamides” in „The comprehensive polimer science” (Eds. Allan G., Bevington J. C., Eastmond G. C., Ledwith A., Russo S., Singwald P.), Pergamon Press, Oxford 1989, Vol. 5, pp. 357—373.
[3] Pat. WO 98/23 666 (1998).
[4] Pat. US 3 031 433 (1962).
[5] Pat. US 4 223 128 (1980).
[6] Culbert B., Christel A.: „Continuous Solid-state Polycondensation of Polyesters” in „Modern Polyesters: Chemistry and Technology of Polyesters and Copolyesters” (Eds. Scheirs J., Long T. E.), John Wiley & Sons Ltd., Chichester 2003, pp. 143—186.
[7] Papaspyrides C. D., Vouyiouka S. N.: „Fundamentals of Solid-state Polymerization” in „Solid-state Polymerization” (Eds. Papaspyrides C. D., Vouyiouka S. N.), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, Jersey 2009, pp. 1—30.
[8] Wadekar S. A., Agarwal U. S., Boon W. H., Nadkarni V. M.: „Recent Developments in Solid-state Polymerization of Poly(Ethylene Terephthalate)” in „Solid-state Polymerization” (Eds. Papaspyrides C. D., Vouyiouka S. N.), Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey 2009, pp. 234—270.
[9] Cruz S. A., Zanin M.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 99, 2117.
[10] Karayannidis G., Kokkalas D., Bikiaris D.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 50, 2135.
[11] Buxbaum L. H.: J. Appl. Polym. Sci. 1979, 35, 59.
[12] Chuah H. H.: „Synthesis, properties and applications of poly(trimethylene terephthalate)” in „Modern Polyesters: Chemistry and Technology of Polyesters and Copolyesters” (Eds. Scheirs J., Long T. E.),Wiley, Chichester 2003, pp. 361—397.
[13] Pat. WO 97/025 364 (1997)
[14] Duh B.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 103, 1075.
[15] Sun Y. M., Shieh J. Y.: J. Appl. Polym. Sci. 2010, 81, 2055.
[16] Kimura K., Kohama S., Yamashita Y.: Macromolecules 2003, 36, 5043.
[17] Shi C., Gross S., DeSimone J., Kiserow D., Roberts G.: Macromolecules 2001, 34, 7744.
[18] Kim J., Roberts G. W., Kiserow D. J.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4959.
[19] Kuran W., Dêbek C., Wielgosz Z., Kuczyńska L., Sobczak M.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 2165.
[20] Gross S. M., Roberts G. W., Kiserov D. J., DeSimone J. M.: Macromolecules 2000, 33, 40.
[21] Fukuoka S., Kawamura M., Komiya K., Tojo M., Hachiya H., Hasegawa K., Aminaka M., Okamoto H., Fukawa I., Konno S.: Green Chem. 2003, 5, 497.
[22] Vouyiouka S. N., Papaspyrides C. D.,Weber J., Marks D.: J. Appl. Polym. Sci. 2005, 97, 671.
[23] Vouyiouka S. N., Karakatsani E. K., Papaspyrides C. D.: Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 10.
[24] Pat. US 5 859 180 (1999).
[25] Suzuki M., Yatsugi Y.: Chem. Commun. 2002, 162.
[26] Rowan S. J., Suwanmala P., Sivakova S.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3589.
[27] Oakley G. W., Wagener K. B.: Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 15.
[28] Mallon F. K., Ray W. H.: J. Appl. Polym. Sci. 1998, 69, 1233.
[29] Zimmermann H.: „Degradation and stabilisation of polyesters” in „Developments in polymer degradation” (Ed. Grassie N.), Applied Science, London 1984, Vol. 5, pp. 79—119.
[30] Ravindranath K., Mashelkar R. A.: AIChE J. 1984, 30, 415.
[31] Ravindranath K., Mashelkar R. A.: J. Appl. Polym. Sci. 1990, 39, 1325.
[32] Mallon F. K., Ray W. H.: J. Appl. Polym. Sci. 1998, 69, 1775.
[33] Huang B.,Walsch J. J.: Polymer 1998, 39, 6991.
[34] Yoon K., Kwon M., Jeon M., Park O.: Polym. J. 1993, 25, 219.
[35] Papaspyrides C., Vouyiouka S., Bletsos I.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 301.
[36] Kim T. Y., Lofgren E. A., Jabarin S. A.: J. Appl. Polym. Sci. 2003, 89, 197.
[37] Bamford C. H.,Wayne R. P.: Polymer 1969, 10, 661.
[38] Li L., Huang N.-X., Liu Z.-H., Tang Z.-L., Yung W.-S.: Polym. Adv. Technol. 2000, 11, 242.
[39] Volokhina A., Kudryavtsev G., Skuratov S., Bonetskaya A.: J. Polym. Sci. 1961, 53, 289.
[40] Chen S., Chen F.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1987, 25, 533.
[41] Jabarin S. A., Lofgren E. A.: J. Appl. Polym. Sci. 1986, 32, 5315.
[42] Droscher M.,Wegner G.: Polymer 1978, 19, 43.
[43] Gaymans R., Amirtharaj J., Kamp H.: J. Appl. Polym. Sci. 1982, 27, 2513.
[44] Duh B.: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 81, 1748.
[45] Schiavone R. J.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 86, 230.
[46] Duh B.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 1288.
[47] Li L. F., Huang N. X., Tang Z. L., Hagen R.: Macromol. Theory Simul. 2001, 10, 507.
[48] Dinse H. D., Tucek E.: Acta Polym. 1980, 31, 108.
[49] Kim T., Jabarin S.: J. Appl. Polym. Sci. 2003, 89, 213.
[50] Pasquet V., Spitz R.: Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 362.
[51] Goodner M. D., DeSimone J. M., Kiserow D. J., Roberts G. W.: Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 39, 2797.
[52] Duh B.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 102, 623.
[53] Xie J.-I.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 84, 616.
[54] Almonacil C., Desai P., Abhiraman A.: Macromolecules 2001, 34, 4186.
[55] Pilati F.: „Solid-state polymerization” in „Comprehensive Polymer Science” (Eds. Eastmond G. C., Ledwith A., Russo S., Sigwalt P.), Pergamon Press, NewYork 1989, pp. 201—216.
[56] Wu D., Chen F., Li R., Shi Y.: Macromolecules 1997, 30, 6737.
[57] Chen F. C., Griskey R. G., Beyer G. H.: Am. Inst. Chem. Eng. J. 1969, 15, 680.
[58] Chang T. M.: Polym. Eng. Sci. 1970, 10, 364.
[59] Pat. US 3 728 309 (1973).
[60] Goltner W.: „Solid-State Polycondensation of Polyester Resins: Fundamentals and Industrial Production” in „Modern Polyesters: Chemistry and Technology of Polyesters and Copolyesters” (Eds. Scheirs J., Long T. E.), John Wiley & Sons, Ltd., Chichester 2003, pp. 195—239.
[61] Khripkov E., Lavrov B., Kharitinov V., Kudryavtsev G.: Vysokomol. Soedin. B. 1976, 18, 82.
[62] Katsikopoulos P., Papaspyrides C.: J. Polym. Sci. A. 1994, 32, 451.
[63] Pat. WO 99/10 408 (1999).
[64] Vouyiouka S., Papaspyrides C., Pfaendner R.: Macromol. Mater. Eng. 2006, 291, 1503.
[65] Pfaendner R.: „Catalysis in Solid-state Polymerization Processes” in „Solid-state Polymerization” (Eds. Papaspyrides C., Vouyiouka S.), Wiley, Hoboken 2009, pp. 159—173.
[66] Pat. Appl. WO 2 007 006 647 (2007).
[67] Griskey R., Lee B.: J. Appl. Polym. Sci. 1966, 10, 105.
[68] Pat. WO 99/11 711 (1999).
[69] Pat. WO 96/11 978 (1996).
[70] Schumann H. D.: Chemiefasern/Textilindustrie 1990, 40, 1058.
[71] Kokkalas D. E., Bikiaris D. N., Karayannidis G. P.: J. Appl. Polym. Sci. 1995, 55, 787.
[72] Pat. US 3 075 952 (1963).
[73] Hsu L. C.: Macromol. Sci. Phys. B 1967, 1, 801.
[74] Pat.WO2004/014 982 (2004).
[75] Pat. Appl. US 2007/0 191 582 (2007).
[76] Pat.WO00/24 803 (2000).
[77] Pat.WO 03/055 931 A1 (2003).
[78] Pat. WO 00/49 065 (2000).
[79] Pat. US 5 807 932 (2011).
[80] Huimin Y., Keqing H., Muhuo Y.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 94, 971.
[81] Achilias D. S., Bikiaris D. N., Karavelidis V., Karayannidis G. P.: Eur. Polym. J. 2008, 44, 3096.
[82] Bikiaris D. N., Achilias D. S., Giliopoulos D. J., Karayannidis G. P.: Eur. Polym. J. 2006, 42, 3190.
[83] Boussia A. C., Konstantakopoulou M. O., Vouyiouka S. N., Papaspyrides C. D.: Macromol. Mater. Eng. 2011, 296, 168.
[84] Moon S.-I., Lee C.-W., Taniguchi I., Miyamoto M., Kimura Y.: Polymer 2001, 42, 5059.
[85] Essawy H. A., Helaly F. M., Shabana M. A.: J. Elastom. Plast. 2007, 39, 303.
[86] Gowd E. B., Ramesh C.: Polym. Int. 2006, 55, 340.
[87] Pat. US 4 263 425 (1981).
[88] Pat. US 4 446 303 (1984).
[89] Davey R., Garside J.: „From molecules to crystallizers: An introduction to crystallization”, Oxford Science Publications, New York 2002, pp. 12—14.
[90] Kawai T., Rahman N., Matsuba G., Nishida K., Kanaya T., Nakano M., Okamoto H., Kawada J., Usuki A., Honma N., Nakajima K., Matsuda M.: Macromolecules 2007, 40, 9463.
[91] Chiou J. S., Barlow J.W., Paul D. R.: J. Appl. Polym. Sci. 1985, 30, 2633.
[92] Gantillon B., Spitz R., McKenna T. F.: Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 106.
[93] Gantillon B., Spitz R., McKenna T. F.: Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 88.
[94] Pat. US 5 510 454 (1996).
[95] Pat. WO 97/21 754 (1997).
[96] Pat. WO 96/22 179 (1996).
[97] Parashar M. K., Gupta R. P., Jain A., Agarwal U. S.: J. Appl. Polym. Sci. 1998, 67, 1589.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BAT4-0013-0056