Water-cured poly(urethane-urea)s containing soft segments originating from siloxane/carbonate macrodiols

• Autorzy: Kozakiewicz J. , Rokicki G. , Przybylski J. , Pawłowski P.

Warianty tytułu

PL

Poli(uretano-moczniki) utwardzane wodą zawierające giętkie segmenty pochodzące od makrodioli siloksano/węglanowych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Poly(urethane-urea)s (PUUs) containing oligosiloxane and oligocarbonate segments were obtained by moisture-curing of NCO-terminated prepolymers synthesized from isophoronediisocyanate (IPDI) and either oligocarbonate co-macrodiols containing oligosiloxane segments, which were made specifically for this purpose, or from a mixture of oligosiloxane diol and oligocarbonate diol. Starting macrodiols were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and MALDI-TOF. For NCO-terminated prepolymers viscosity was tested. Molecular weight and NCO content was determined with size exclusion chromatography and titration, respectively. The progress of moisture curing was followed by FT-IR showing decrease in NCO band (ca. 2260 cm-1) and was considered to be completed until that band disappeared. For resulting PUU elastomers obtained in the form of homogeneous films mechanical and thermal properties were tested. It was found that oligosiloxane-based PUUs containing sufficient amount of oligocarbonate segments, that can interact with the hard urethane and urea segments to increase the interfacial regions adhesion to a moderate level, exhibited exceptionally high mechanical strength. It can be anticipated that in this case oligocarbonate diols acted as good compatibilizers since only one glass transition temperature (Tg) was observed for these PUUs. Simple preliminary biocompatibility test (UV spectrum recorded for water extracts) indicated that all samples exhibited low absorbance from 0.019 at l = 260.2 nm to 0.180 at l = 228.2 nm.

PL

W artykule przedstawiono wyniki badań nad otrzymywaniem i właściwościami elastomerycznych poliuretano-moczników (PUU) zawierających w łańcuchu segmenty oligosiloksanowe i oligowęglanowe. Polimery te otrzymano w wyniku utwardzania wodą (wilgocią z powietrza) prepolimerów uretanowych o łańcuchach zakończonych grupami NCO, syntezowanych z izoforonodiizocyjanianu (IPDI) i „ko-makrodioli” (z ang. co-macrodiols) oligowęglanowych otrzymywanych specjalnie w tym celu, lub z mieszaniny oligosiloksanodiolu i oligowęglanodiolu. Makrodiole używane w syntezie prepolimerów charakteryzowano za pomocą FT-IR, 1H NMR, 13C NMR i MALDI-TOF. W przypadku prepolimerów o łańcuchach zakończonych grupami NCO określano lepkość oraz oznaczano ciężar cząsteczkowy i zawartość NCO, odpowiednio, metodą chromatografii wykluczenia i poprzez miareczkowanie. Postęp utwardzania wilgocią śledzono metodą FT-IR pokazującą zanik pasma NCO (ok. 2260 cm-1) i uznawano utwardzanie za zakończone po stwierdzeniu całkowitego zaniku tego pasma. Badano właściwości mechaniczne i termiczne uzyskanych w ten sposób elastomerów PUU mających postać jednorodnych folii. Stwierdzono, że PUU otrzymywane z udziałem oligosiloksanodioli zawierają ilość segmentów oligowęglanowych wystarczającą do skutecznego zwiększenia adhezji obszarów międzyfazowych poprzez oddziaływania z segmentami sztywnymi. Można sądzić, że w tym przypadku oligowęglanodiole pelniły rolę skutecznie działających kompatybilizatorów, gdyż dla tych polimerów zaobserwowano tylko jedną temperaturę zeszklenia. Prosty test sprawdzający wstępnie biozgodność (widmo UV wykonywane dla ekstraktów wodnych) wykazał, że absorbancja była niska dla wszystkich próbek i wynosiła od 0.019 przy l = 260.2 nm do 0.180 przy l = 228.2 nm.

Słowa kluczowe

EN

poly(urethane-urea); oligosiloxane diol; oligocarbonate diol; elastomer

PL

poli(uretano-mocznik); oligosiloksanodiol; oligowęglanodiol; elastomer

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 57, nr 11-12
• Strony: 791--798
• Opis fizyczny: rys., Bibliogr. 34 poz.

Twórcy

autor

Kozakiewicz J.

autor

Rokicki G.

autor

Przybylski J.

autor

Pawłowski P.

• Industrial Chemistry Research Institute, ul. Rydygiera 8, 01-793Warsaw, Poland.,

Bibliografia

• 1. Hergenrother R. W., Xue-Hai Y., Cooper S. L.: Biomaterials 1994, 15, 635.
• 2. Speckhard T. A., Cooper S. L.: Rubber Chem. Technol. 1986, 59, 405.
• 3. Akles B., Carreno C.: Polym. Mater.Sci. Eng. 1984, 50, 440.
• 4. Shibata M., Kobayashi T., Yosomiya R., Seki M.: Europ. Polym. J. 2000, 36, 485.
• 5. Yilgor I., Shahaban A., Steckle Jr. W. P., Tyagi D., Wilkes G. L., McGrath J. E.: Polymer 1984, 25, 1800.
• 6. Tyagi D., Yilgor I., McGrath J. E.,Wilkes G. L.: Polymer 1984, 25, 1807.
• 7. Tyagi D., McGrath J. E., Wilkes G. L.: Polym. Eng. Sci 1986, 26, 1371.
• 8. Ho T, Wynne K. J.: Polym. Adv. Technol. 1985, 6, 25.
• 9. Cho G., Natanshon A., Ho T., Wynne K. J.: Macromolecules 1996, 29, 2563.
• 10. Chen X. G., Gardella Jr. J. A., Ho T., Wynne K. J.: Macromolecules 1995, 28, 1365.
• 11. Gunatillake P. A., Meijs G. F., McCarthy S. J., Adhikari R.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 76, 2026.
• 12. Yu X., Nagarajan M. R., Gibson P. E., Cooper S. L.: J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1986, 24, 2681.
• 13. Yang C. Z., Li C., Cooper S. L.: J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1991, 29, 75.
• 14. Okkema A. Z., Fabrizius D. J., Grasel T. G., Cooper S. L., Zdrahala R. J.: Biomaterials 1989, 10, 23.
• 15. Chun Y. C., Kim K. S., Shin J. S., Kim K. H.: Polym. Int. 1992, 26, 177.
• 16. Phillips R. A., Stevenson J. S., Nagarajan M. R., Cooper S. L.: J. Macromol. Sci. Phys. 1988, B27, 245.
• 17. Sakurai S., Nokuwa S., Morimoto M., Shibayama M., Nomura S.: Polymer 1984, 35, 532.
• 18. Yilgor I., Eynur T., Yilgor E. Y., Wilkes G. L., Dounis D. V., McLaughlin C.: Polymer 2011, 52, 266.
• 19. Benrashid R., Nelson G. L., Linn J. H., Hanley K. H., Wade W. R.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 49, 523.
• 20. Knaub P., Camberlin Y., Gerard J. F.: Polymer 1988, 29, 1365.
• 21. Adhikari R., Gunatillake P. A., Mccarthy S. J., Meijs G. F.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 78, 1071.
• 22. Adhikari R., Gunatillake P. A., McCarthy S. J., Meijs G. F.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 736.
• 23. Choi T., Masser K., Moore E., Weksler J., Padsalgikar A., Runt J.: J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 865.
• 24. Venkataramani S., Mehrabi M., Padsalgikar A.: Proceedings of 32nd AustralAsian Polymer Symposium, 13—16.02.2011, Coffs Harbour NSW (Australia).
• 25. Kozakiewicz J.: Prog. Org. Coat. 1996, 27, 123.
• 26. Kozakiewicz J., Janik H., Kwiatkowski R., Włochowicz A.: Polym. Adv. Technol. 2000, 11, 82.
• 27. Lim F., Yang C. Z., Cooper S. L.: Biomaterials 1994, 15, 408.
• 28. Król P., Byczyñski £.: Polimery 2008, 53, 808.
• 29. Lemm W.: „Polyurethanes in Biomedical Engineering”, Elsevier, Amsterdam 1984, p. 103.
• 30. Lewandowska-Szumieł M., Kozakiewicz J., Mrowka P., Jurkowska A., Sienkiewicz-£atka E., Przybylski J., OkrójW., Walkowiak B.: e-Polymers 2007, 107, 1.
• 31. Pawłowski P., Rokicki G.: Polymer 2004, 45, 3125.
• 32. Tomczyk K. M., Parzuchowski P. G., Rokicki G.: J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 683.
• 33. Pawłowski P., Szymañski A., Kozakiewicz J., Przybylski J., Rokicki G.: Polymer J. 2005, 37, 742.
• 34. Polish Pat. 197 196 (2008).