Ionic liquids as the catalysts for asymmetric reactions

Dąbrowski, Z.; Wiśniewska, A.; Kulig-Adamiak, A.; Kamiński, J.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Ionic liquids as the catalysts for asymmetric reactions

Autorzy

Dąbrowski Z. , Wiśniewska A. , Kulig-Adamiak A. , Kamiński J.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Ciecze jonowe jako katalizatory reakcji asymetrycznych

Języki publikacji

Abstrakty

A new 7 functionalized chiral ionic liquids (CILs) based on pyrrolidine have been synthesized from (S)-proline as a main substrat. The obtained compounds have 1-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]-3-alkylimidazolium cation and bis(trifluoromethylsulfonyl)imide and hexafluorophosphate anions. The structures of the obtained catalysts were determined by spectroscopic analysis 1H NMR, 13C NMR and 19F NMR. This chiral ionic liquids have been applied as efficient catalysts for Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes.

Na bazie (S)-proliny zsyntezowano 7 nowych funkcjonalizowanych chiralnych cieczy jonowych zawierających kation 1-[(S)-(pirolidyno-2-ylo)metylo]-3-alkiloimidazoliowy oraz aniony: bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy i heksafluorofosforanowy. Struktury uzyskanych związków określono metodami spektroskopowymi 1H NMR, 13C NMR i 19F NMR. Zsyntezowane ciecze jonowe zastosowano jako skuteczne katalizatory addycji Michaela cykloheksanonu do nitroalkenów.

Słowa kluczowe

chiral ionic liquids asymmetric synthesis Michael addition imidazole pyrrolidine enantioselectivity

chiralne ciecze jonowe synteza asymetryczna addycja Michaela imidazol pirolidyna enancjoselektywność

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2012

Tom

T. 57, nr 5

Strony

375--381

Opis fizyczny

Bibliogr. 36 poz.

Twórcy

autor

Dąbrowski Z.

autor

Wiśniewska A.

autor

Kulig-Adamiak A.

autor

Kamiński J.

Industrial Chemistry Research Institute Department of Fine Chemicals ul. Rydygiera 8, 01-793 Warsaw, Poland, zbigniew.dabrowski@ichp.pl

Bibliografia

1. Susan M. A. B. H., Kaneko T., Noda A.,Watanabe M.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4976.
2. Lin I. J. B., Vasam C. S.: J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498.
3. Bonhôte P., Dias A.-P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Grätzel M.: Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
4. Shibayama W., Narita A., Matsumi N., Ohno H.: J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1642.
5. Welton T.: Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
6. Wasserscheid P., Keim W.: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
7. Chauhan S., Chauhan S. M.: Tetrahedron 2005, 61, 1015.
8. Earle M. J., McCormac P. B., Seddon K. R.: Green Chem. 1999, 1, 23.
9. Ding J., Armstrong D. W.: Chirality 2005, 17, 281.
10. Baudequin C., Bregeôn D., Levillain J., Guillen F., Plaquevent J.-C., Gaumont A.-C.: Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3921.
11. Fukumoto K., Yoshizawa M., Ohno H.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398.
12. Pernak J., Feder-Kubis J.: Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441.
13. Guillen F., Bregeôn D., Plaquevent J.-C., Gaumont A.-C.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1245.
14. Pernak J., Feder-Kubis J., Cieniecka-Ros³onkiewicz A., Fischmeister C., Griffin S. T., Rogers R. D.: New J. Chem. 2007, 31, 879.
15. Pernak J., Feder-Kubis J.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1728.
16. Feder-Kubis J., Kubicki M., Pernak J.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2709.
17. Cybulski J., Wiśniewska A., Kulig-Adamiak A., Dąbrowski Z., Praczyk T., Michalczyk A., Walkiewicz F., Materna K., Pernak J.: Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1325.
18. List B., Pojarlier P., Martin H. J.: Org. Lett. 2001, 3, 2423.
19. Luo S., Mi X., Zhang L., Liu S., Xu H., Cheng J.-P.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3093.
20. Luo S., Zhang L., Mi X., Qiao Y., Cheng J. P.: J. Org. Chem. 2007, 72, 9350.
21. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Green. Chem. 2007, 9, 737.
22. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Tetrahedron 2008, 64, 5091.
23. Wu L.-Y., Yan Z.-Y., Xie Y.-X., Niu Y.-N., Liang Y.-M.: Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2086.
24. Li P.,Wang L., Zhang Y.,Wang G.: Tetrahedron 2008, 64, 7633.
25. Qian Y., Xiao S., Liu L., Wang Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1515.
26. Miao W., Chan T. H.: Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1711.
27. Luo S., Mi X., Zhang L., Liu S., Xu H., Cheng J.-P.: Tetrahedron 2007, 63, 1923.
28. Lombardo M., Easwar S., Pasi F., Trombini C., Dhavale D. D.: Tetrahedron 2008, 64, 9203.
29. Yang S.-D., Shi Y., Sun Z.-H., Zhao Y.-B., Liang Y.-M.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1895.
30. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1249.
31. Xu D.-Z., Liu Y., Shi S., Wang Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2530.
32. Maltsev O. V., Kucharenko A. S., Chimishkyan A. L., Zlotin S.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2659.
33. Díez D., Antón A. B., Pena J., García P., Garrido N. M., Marcos I. S., Sanz F., Basabe P., Urones J. G.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 786.
34. Luo S.-P., Xu D.-Q., Yue H.-D., Wang L.-P., Yang W.-L., Xu Z.-Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2028.
35. Seebach D., Goliński J.: Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413.
36. Zhu M.-K., Cun L.-F., Mi A.-Q., Jiang Y.-Z., Gong, L.-Z.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 491.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BAT4-0011-0034