Inhibicja tlenowa procesów fotopolimeryzacji i sposoby jej ograniczania

Biernat, M.; Rokicki, G.

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!
Sesja wygasła!

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Inhibicja tlenowa procesów fotopolimeryzacji i sposoby jej ograniczania

Autorzy

Biernat M. , Rokicki G.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Oxygen inhibition of photopolymerization processes and methods of its suppression

Języki publikacji

Abstrakty

W artykule przeglądowym omówiono mechanizm i kinetykę fotopolimeryzacji rodnikowej nienasyconych monomerów prowadzonej w obecności tlenu z powietrza. Przedstawiono czynniki wpływające na wartość inhibicji tlenowej oraz podstawowe sposoby jej ograniczania, m.in. zastosowanie osłon z gazu obojętnego, powłok ochronnych, barier z przezroczystych folii lub wosków parafinowych oraz użycie światła o dużej intensywności. Przedyskutowano fotopolimeryzację nienasyconych monomerów wykazujących zmniejszoną wrażliwość na inhibitujące działanie tlenu. Omówiono mechanizm fotopolimeryzacji układów zawierających monomery polarne i monomery zdolne do tworzenia wiązań wodorowych oraz zależność szybkości polimeryzacji od ich struktury. Opisano również podstawowe metody oznaczania wartości inhibicji tlenowej.

In this review the mechanism and kinetics of radical photopolymerization of unsaturated monomers carried out in the presence of atmospheric oxygen have been described. The factors influencing the oxygen inhibition value and basic methods of its suppression such as among others the use of inert gas screen, protective coatings, barriers made of transparent films or paraffin waxes, and use of high intensity light, were presented. Photopolymerization of unsaturated monomers showing decreased sensitivity to oxygen inhibition has been discussed. The mechanism of photopolymerization of the systems containing polar monomers or monomers able to form hydrogen bonds was presented as well as the dependence of polymerization rate on the monomer structure (Table 2). Basic methods of measuring of the oxygen inhibition value have also been described.

Słowa kluczowe

fotopolimeryzacja inhibicja tlenowa sposoby zapobiegania związki allilowe węglany cykliczne

photopolymerization oxygen inhibition methods of suppression allyl compounds cyclic carbonates

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2005

Tom

T. 50, nr 9

Strony

633--645

Opis fizyczny

Bibliogr. 166 poz.

Twórcy

autor

Biernat M.

Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

autor

Rokicki G.

gabro@ch.pw.edu.pl

Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

Bibliografia

[1] Pappas S. P.: "Radiation Curing Science and Technology", Plenum Press, Nowy Jork 1992.
[2] Andrzejewska E., Andrzejewski M., Linden L., Rabek J. E: Polimery 1998,43,427.
[3] Andrzejewska E.: Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 605.
[4] Nie J., Rabek J. E, Linden L. A.: Polym. Int. 1999, 48, 129.
[5] Narayanan v., Scranton A. B.: Trends Polym. Sci. 1997,5,415.
[6] Lovell L. G., Stansburry J. w., Syrpes D. c., Bowman C. N.: Macromolecules 1999, 32, 3913.
[7] Kloosterboer J. G.: Adv. Polym. Sci. 1988, 84, 1.
[8] Porejko S., Fejgin J., Zakrzewski L.: "Chemia związków wielkocząsteczkowych", PWN, Warszawa 1974.
[9] Anseth K S., Newman S. M., Bowman C N.: Adv. Polym. Sci. 1995, 122, 177.
[10] Jockusch S., Turro N. J.: J. Am. Chem. Soc. 1999,121,3921.
[11] Decker C, Jenkins A D.: Macromolecules 1985, 18, 1241.
[12] Scherzer T., Langguth H.: NucZ. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B. 2001, 185, 276.
[13] Andrzejewska E.: "Fotopolimeryzacja" w "Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie" (red. J. Pączkowski), Wyd. Uniw. M. Kopernika, Toruñ 2003, str. 107-168.
[14] Studer K, Decker Ch., Beck E., Schwalm R: Prog. Org. Coat. 2003, 48,101.
[15] Decker C: Prog. Polym. Sci. 1996,21,593.
[16] Herlihy S.: "Proceedings of the RadTech Europe Conference 1999", materiały, str. 489.
[17] Studer K, Decker Ch., Beck E., Schwalm R: Prog. Org. Coat. 2003, 48, 92.
[18] Ghosh P., Pal G.: Eur. Polym. J. 1998, 34, 677.
[19] Awokola M., Lenhard W., Loffler H., Flosbach C, Frese P.: Prog. Org. Coat. 2002, 44, 211.
[20] Lovestead T. M., O'Brien A K, Bowman Ch. N.: J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2003, 150, 135.
[21] Scherzer T., Decker Ch.: NucZ. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B 1999, 151, 306.
[22] Muller R: "Proceedings of the RadTech Europe Conference 2001", Basle, materiały, str. 149.
[23] Henke T.: ibid [22], str. 145.
[24] Beck E.: ibid [22], str. 643.
[25] Pat. USA 5 786 127 (1998).
[26] Pat. USA 5 340 681 (1994).
[27] Pat. USA 4 072 527 (1978).
[28] Pat. USA 4 072 528 (1978).
[29] Pat. USA 5143 813 (1992).
[30] Pat. USA 5 273 862 (1993).
[31] Pat. USA 4 942111 (1990).
[32] Pat. USA 5 409 800 (1995).
[33] Pat. USA 4615665 (1986).
[34] Hoyle C, Cole M., Kuang W., Jonnson S., Nason C, Ishijima T., Kess R, Viswanathan K, Lee T. Y., Ng R, Miller C: .Proceedings of the RadTech North America Conference 2002", Indianapolis, materiały, str. 47.
[35] Kunz M., Strobel R, Gysau D.: "Proceedings of the RadTech North America Conference 1996", str. 278.
[36] Pat. USA 6 620 859 (2003).
[37] Andrzejewska E., Andrzejewski M.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998,36,665.
[38] Olaj O. E, Kornherr A, Zifferer G.: Macromolecules 1999, 32, 8800.
[39] Olaj O. E, Vana P., Kornherr A, Zifferer G.: Macramol. Chem. Phys. 1999,200,2031.
[40] Davidson R S., Goodin J. w.: Eur. Polym. J. 1982, 18,597.
[41] Bradley G., Davidson R S.: RecZ. Trav. Chim. Pays--Bas 1995, 114, 528.
[42] Davidson R S.: "The Role of Amines in UV Curing" w "Radiation Curing in Polymer Science and Technology", vol. III (red. J. P. Fouassier, J. E Rabek), EIsevier Applied Science, Londyn 1993, str. 153.
[43] Hoyle C E., Kim K J.: J. Appl. Polym. Sci. 1987,33, 2985.
[44] Hoyle C E., Cranford M., Trapp M., No Y. G., Kim K J.: Polymer 1988, 29, 2033.
[45] Hoyle C E., Keel M., Kim K J.: Polymer 1988, 29, 18.
[46] Davidson R S.: "Radiation Curing" w "Polymer Science and Technology", vol. 3., (red. J. P. Fouassier, J. Rabek), EIsevier Applied Science, Essex, U.K 1993, str. 215.
[47] Oin X. Z., Liu A, Trifunac A D., Krongauz V. v. J. Phys. Chem. 1991,95,5822.
[48] Davidson S.:" Exploring the Science, Technology and Applications of UV and EB Curing", SITA Technology Limited, Londyn 1999.
[49] Lecamp L.,I Youssef B., Bunel C, Lebaudy P.: Polymer 1999,40,6313.:
[50] Cao H., Currie E., Tilley M., Jean Y.-C J.: Polym., Prepr. 2001,42, 735.
[51] Mateo J. L., Bosch P., Lozano A E.: Macromolecules 1994,27,7794.
[52] Rabek J. E, Fouassier J. P., Linden L. A, Nie J., Andrzejewska E., Jakubiak J., Paczkowski J., Wrzyszczynski A, Sionkowska A.: Trends Photochem. Photobiol. 1999, S, 51.
[53] Kucybala Z., Pietrzak M., Paczkowski J., Linden L. A, Rabek J. E: Polymer 1996, 37, 4585.
[54] Cook W. D.: Polymer 1992, 33, 600.
[55] Pat. USA 6 541 535 (2003).
[56] Andrzejewska E.: Polymer 1996,37, 1039.
[57] Decker C, Bianchi C, Morel E, Jonsson S., Hoyle C E.: ibid [16], str. 447-454.
[58] Hoyle C. E., Clark S. C, [ónsson S., Shimose M.: Polymer 1997, 38, 5696.
[59] Dias A, Jansen J. F. G. A, van Dijck M.: ibid [16], str. 473-482.
[60] Hoyle C E., Nguyen C, Johnson A, Clark S. C, Viswanathan K, Miller C, Johnson S., Hill D., Zhao w., Shao L.: ibid [16], str. 455-460.
[61] Jacobine A E: "Thiol-Eue Photopolymer" w ibid [46], str. 219.
[62] Morgan C R., Magnotta E, Ketley A. D.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1978, 16, 75.
[63] Cramer N. B., Bowman C N.: J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2001, 39, 3311.
[64] Lee T. Y., Hoyle C E., Roper T. M., Guymon C A, Jonsson S., Kudyakov J.: ibid [34], str. 705.
[65] Cramer N. B., Davies T., Bowman C N.: Polym. Prep. 2003, 44, 23.
[66] Cramer N. B., Bowman C N.: J. Polym. Sci. 2001, 39, 3311.
[67] Cramer N. B., Bowman C. N.: ibid [22], str. 669.
[68] Hoyle C, Cole M., Bachemin M., Yoder B., Nguyen C, Kuang W., Bowman C, Cramer N., Jonsson S., Viswanathan K: ibid [22], str. 219.
[69] Christmas B. K, Ho H., Ngo T., Brenes D.: ibid [34], str. 712.
[70] Matyjaszewski K, Davis T. P. "Handbook of Radical Polymerization", A John Willey & Sons, Inc. Hoboken Publication, 2002.
[71] Hoyle C E., Cole M., Bachemin M., Kuang w., Yoder B., Nguyen C, Jonsson S.: Polym. Prepr. 2001,42, 697.
[72] Kharasch M. S., Nudenberg W., Mantell G. J.: J. Org. Chem. 1951, 16,524.
[73] Cramer N. B., Scott J. P., Bowman C N.: Macromolecules 2002, 35, 5361.
[74] Bowman C N., Lu H., Stansbury J. W., Cramer N. B.: "The World Biomaterials Congress", Sidney 2003.
[75] Kimura M., Futamata M., Shibata K, Tacharu Y.: Chem. Commun. 2003, 234.
[76] Aoyama N., Hamada T., Manabe K, Kobayashi S.: Chem. Commun. 2003, 676.
[77] Lavastre O., Morken J. P.: Chem. Commun. 1999,3163.
[78] Yadav J. S., Anjaneyulu S., Moinuddin A. M., Subba Reddy B. v: Tetrahedron Lett. 2001,42,2557.
[79] Black P. J., Harris w., Williams J. M. J.: Chem. Commun. 2001,4475.
[80] Bartlett P. D., Altschul R: J. Amer. Chem. Soc. 1945, 47,812.
[81] Sanurada J., Takahashi G.: Kobunshi Kagaku 1954, 11, 255.
[82] Sanurada J., Takahashi G.: Kobunshi Kagaku 1956, 13, 25.
[83] Matsumoto A: Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 189.
[84] Hill D. J. T., Perera M. C S., Pomery P. J., Joseph E.: Polymer 1997, 38, 695.
[85] Bartlett P. D., Tate F. A: J. Amer. Chem. Soc. 1953, 75, 91.
[86] Odian G.: "Principles of Polymerization", wyd. 2., Wiley-Interscience, Nowy Jork 1981, str. 250.
[87] Rokicki G., Szymańska E.: J. Appl. Polym. Sci. 1998, 70, 2031.
[88] Szymańska E., Sapieja M., Rokicki G.: Polimery 1993, 38, 393.
[89] Rokicki G.: Polimery 1995,40,630.
[90] Rokicki G., Florjańczyk Z., Łukasik L., Żukowska Z.: f. Macramol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 505.
[91] Johanson M., HuIt A.: f. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991,29,9.
[92] Johanson M., HuIt A.: ibid [91], str. 1639.
[93] Zabel K H., Klasen RP., Muizebelt W. J., Gracey B. P., Hallet C, Brooks C D.: Prog. Org. Coat. 1999,35, 255.
[94] Jenkins v. F., Mott A., Wicher J. R: f. Oil. Colour, Chem. Assoc. 1961,44,42.
[95] Klaban J., VIa cek J., Mleziva J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1967, 16,247.
[96] Zabel K H.: Polym. Paint Col. 1988, 178, 526.
[97] Toivonen H.: JOCCA 1984, 8, 213.
[98] Brzozowski Z. K, Szymańska E., Bratychak M. M.: React. Funct. Polym. 1997, 33,217.
[99] Brzozowski Z. K: Polimery 1986, 31, 99.
[100] Brzozowski Z. K, Gajewski M., Brzeziński Z.: J. Appl. Polym. Sci. 1997, 21, 1783.
[101] Brzozowski Z. K, Szymańska E.: Macromol. Rep. 1994, A31 (Suppl. S), 643.
[102] Brzozowski Z. K, Zadrożna J., Kowalczyk T., Syromiatnikow V. S.: Polym. Compos. 1995, 3, 1.
[103] Bevington J. c. Eur. Polym. J. 2001, 37, 2379.
[104] Bevington J. C, Huckerby T. N., Jenkins A. D.: J. Macramol. Sci. A, Pure Appl. Chem. 1999, A36, 1907.
[105] Pat. USA 6538044 (2003).
[106] Pat. USA 6448302 (2002).
[107] Pat. europejski 0171294 A2 (1985).
[108] Pat. USA 2 057 675 (1935).
[109] Pat. USA 3 641332 (1972).
[110] Pat. USA 4 422719 (1983).
[111] Pat. USA 6 555 595 (2003).
[112] Pat. USA 5 536 809 (1996).
[113] Pat. USA 5 536 882 (1996).
[114] Pat. USA 6376702 (2002).
[115] Pat. USA 4 864 054 (1989).
[116] Pat. USA 6 204 410 (2001).
[117] Lee T. Y., Lowery K A., Guyrnon C. A. Joensson E. S., HoyIe C E.: Polym. Prep. 2003, 44, 21.
[118] Hill J. W., Carothers W. H.: f. Amer. Chem. Soc. 1933,55,5031.
[119] Carothers W. H., Hill J. w.: ibid. [118],5043.
[120] SpanageI E. w., Carothers W. H.: J. Amer. Chem. Soc. 1935,57,929.
[121] Webster D. C: Prog. Org. Coat. 2003, 47, 77.
[122] Clements J. H.: Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 663.
[123] Rokicki G.: Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 259.
[124] Pat. USA 4323348 (1982).
[125] Pat. USA 6 444 724 (2002).
[126] Pat. USA 4 017 454 (1977).
[127] Pat. USA 3 774 305 (1973).
[128] Pat. USA 3 452 437 (1969).
[129] Pat. USA 3559288 (1971).
[130] Pat. USA 4 713 403 (1987).
[131] Pat. USA 4 816 495 (1989).
[132] Pat. USA 5 064 495 (1991).
[133] Pat. USA 3 066112 (1962).
[134] Pat. USA 3425 988 (1969).
[135] Pat. USA 3 629 187 (1971).
[136] Pat. USA 3709866 (1973).
[137] Pat. USA 3 59807 (1973).
[138] Pat. USA 4 017454 (1977).
[139] Pat. USA 4 089 763 (1978).
[140] Ruyter L E.: Acta Odontol. Scand. 1981,39,27 .
[141] Erickson R L.: Am. f. Dent. 1989, 2, 117.
[142] Erickson R L.: Oper. Dent. 1992, 5, 81.
[143] Hilton T. J., Schwartz R S.: Oper. Dent. 1995,20,133.
[144] Sóderholm K J. M.: Int. Dent. f. 1995,45,371.
[145] Pat. USA 5 621119 (1997).
[146] Pat. USA 2 446 145 (1948).
[147] Finger W. J., Lee K, Podszun W.: Dent. Mater. 1996,12,256.
[148] Decker C, Moussa K: Eur. Polym. J. 1990, 26, 393.
[149] BeckeI E. R, BerchtoId K A., Nie J., Lu H., Stansbury J. W., Bowman C N.: Polym. Prepr. 2003, 44, 31.
[150] Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Macromolecules 2002, 35, 7529.
[151] Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Macromolecules 2003, 36, 3861.
[152] Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Polym. Prepr. 2001, 42, 769.
[153] Berchthold K A., Nie J., Elliot J. E., HaciogIu B., Luo N., Trotter A. J. N., Stansburry J. w., Bowman C N.: ibid [22], str. 265.
[154] Decker C., Moussa K: Polym. Mater. Sci. Eng. 1989,60,547.
[155] Decker C., Moussa K: Makromol. Rapid Commun. 1990,11,159.
[156] Decker C, Moussa K: Makromol. Chem. 1990, 192,507.
[157] Decker C, Moussa K: Eur. Polym. J. 1991,27,403.
[158] Decker C, Moussa K: ibid [157], str. 881.
[159] Moussa K, Decker C: f. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993,31,2197.
[160] Decker C, EIzaouk B.: Eur. Polym. J. 1995,31, 1155.
[161] Decker C, Elzaouk B., Decker D. J.: Macramol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 173.
[162] Khatri C. A., Stansbury J. W., Schultheisz C R, Antonucci J. M.: Dent. Mat. 2003, 19,584.
[163] Assumption H. J., Mathias L. J.: Polymer 2003, 44, 5131.
[164] Jansen J. F. G. A, Dias A A., Dorschu M., Coussens B.: Polym. Prepr. 2001, 42, 769.
[165] Buermann S.; Paquet D. A., Jr.; McMinn J. H.; Hutchinson R A: Macromolecules 1997,30,194.
[166] Dias A. A., Jansen J. F. G. A., Dorschu M.: ibid [22], str. 519-529.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BAT4-0006-0044