Fotoindukowane właściwości poliestroimidów zawierających ugrupowania azobenzowe

• Autorzy: Schab-Balcerzak E.

Warianty tytułu

EN

Photoinduced properties of polyesterimides containing azobenzene groups

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono serię poliestroimidów (PEI) zawierających fotochromowe, podstawione (atomem F bądź grupami NO2, CH3 lub OCF3) ugrupowania azobenzenowe, otrzymanych z różnych diestrodibezwodników i dwóch diamin: 1,3-fenylenodiaminy lub 2,4-diamino-4'-fluoroazobenzenu (schematy B i C). PEI charakteryzują się dobrą rozpuszczalnością w niektórych typowych rozpuszczalnikach organicznych oraz wysoką temperaturą zeszklenia (141-212 °C). Budowę chemiczną tych produktów potwierdzono metodami analizy elementarnej, FTIR, 1H NMR i UV-Vis oraz określono ich stabilność termiczną (TGA). PEI wykazują odwracalną fotoizomeryzację trans-cis-trans w roztworach N-metylopirolidonu-2 (NMP) pod wpływem naświetlania światłem niespolaryzowanym (lampa Hg, l = 365 nm) (rys. 1, schemat A). Naświetlanie światłem spolaryzowanym (laser Ar+, l = 488 nm) powodowało reorientację grup azobenzenowych, co prowadziło do indukowania anizotropii optycznej w początkowo izotropowych polimerach. Fotoindukowaną anizotropię optyczną w błonach PEI badano obliczając wartości generowanego dichroizmu (rys. 3 i 4). Wartości fotoindukowanego dichroizmu (D) mieściły się w przedziale 0,12-0,26. Fotoindukowane właściwości polimerów rozpatrywano w zależności od ich budowy chemicznej, czyli rodzaju podstawnika w ugrupowaniu azobenzenowym oraz udziału tych ugrupowań w merze polimeru. Największą wartość D wykazywały polimery z podstawnikiem nitrowym, natomiast nie obserwuje się wpływu na tę wartość wprowadzenia drugiego ugrupowania azobenzenowego do meru PEI. Przeprowadzono wstępne badania zdolności wybranych błon polimerowych do tworzenia siatek holograficznych (laser Ar+, l = 514,5 nm) stwierdzając odwracalność tego zjawiska (rys. 6).

EN

A series of polyesterimides (PEI) containing photochromic azobenzene groups substituted with either F atom or NO2, CH3 or OCF3 ligands, were presented. They were obtained from various diesterdianhydrides and two amines: 1,3-phenylenediamine or 2,4-diamino-4'-fluoroazobenzene (Scheme B and C). PEI products show good solubility in some typical organic solvents and high glass transition temperature (141-212 °C). Elemental analysis, FTIR, 1HNMR and UV-VIS methods have confirmed the chemical structure of the products obtained. Their thermal stability was also determined (by TGA). PEI products showed reversible photoisomerization trans-cis-trans in NMP solutions while exposed to non-polarized light (Hg lamp, l = 365 nm) (Fig. 1, Scheme A). Exposure to polarized light (laser Ar+, l = 488 nm) caused reorientation of the azobenzene groups what led to induction of optical anisotropy in the initially isotropic polymers. Photoinduced optical anisotropy in PEI films was examined by calculation of the value of dichroism generated (Fig. 3 and 4). The value of photoinduced dichroism (D) were in the range of 0.12-0.26. Photoinduced properties of the polymers were considered dependently on their chemical structure i.e. the kind of substituent in the azobenzene group and on the part of these groups in a polymer unit. The polymers with nitric substituent showed the biggest D values. However, no effect of introduction of the next azobenzene group to PEI mer was observed. Preliminary investigations of ability of selected polymeric films to formation of holographic networks (laser Ar+, l = 514.5 nm) were carried out. It was found that this phenomenon was reversible (Fig. 6).

Słowa kluczowe

PL

poliestroimidy; fotoizomeryzacja; podstawione chromofory azobenzenowe; fotoindukowany dichroizm; tworzenie siatki holograficznej

EN

polyesterimides; photoisomerization; substituted azobenzene chromophores; photoinduced dichroism; formation of holographic network

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 51, nr 7-8
• Strony: 524--533
• Opis fizyczny: Bibliogr. 60 poz.

Twórcy

autor

Schab-Balcerzak E.

• Centrum Chemii Polimerów PAN, ul. M. Curie-Skłodowskiej 34, 41-819 Zabrze,

Bibliografia

• [1] Paik Ch. S., Morawetz H.: Macromolecules 1972, 5, 171.
• [2] Chang C. J., Whang W. T.: Macromolecules 1999, 32, 5637.
• [3] Kawata S., Kawata Y.: Chem. Rev. 2000,100, 1777.
• [4] Yesodha S. K., Pillai Ch. K. S., Tsutsumi N.: Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 45.
• [5] Ortyl E., Kucharski S., Gotszalk T.: Thin Solid Films 2005,479,288.
• [6] Natansohn A., Rochon R: Chem. Rev. 2002, 102, 4139.
• [7] Iftime G., Natansohn A., Rochon R: Macromolecules 2002, 35, 365.
• [8] Janik R., Kucharski S.: Polimery 2005, 50, 570.
• [9] Meng X., Natansohn A., Rochon R: J. Polym. Sci., Part B 1996, 34, 1461.
• [10] Hasegawa M., Horie K.: Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 259.
• [11] Yang Ch. R, Yang H. W.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 75, 87.
• [12] Feger C., Khojasteh M. M., McGrath J. E.: „Polyimides: Materials, Chemistry and Characterization", Elsevier, Amsterdam 1994.
• [13] Ghosh M. K., Mittal K. L.: „Polyimides: Fundamentals and Applications", New York, Dekker 1996.
• [14] Sazanov Y. N.: Russian ]. Appl. Chem. 2001, 74,1253.
• [15] Hałasa E.: Polimery 2003, 48, 254.
• [16] Hałasa E.: Polimery 2005, 50,20.
• [17] Chen T. A., Jen A. K. Y, Cai Y: J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 7295. K
• [18] Yerbiest T., Burland D. M., Jurich M. C., Lee V. Y, Miller R. D., Yolksen W.: Science 1995, 268,1604.
• [19] Yan den Broeck K., Yerbiest T., Degryse J., Van Beylen M., Persoons A., Samym C.: Polymer 2001,42,1527.
• [20] Jung Ch., Aoyama T., Wada T., Sasabe H., Jikei M., Kakimoto M.: High Perform. Polym. 2000,12, 205.
• [21] Miller R. D., Burland D. M., Jurich M., Lee V. Y, Moylan C. R., Thackara J. L, Twieg R. J., Yerbiest T., Yolksen W.: Macromolecules 1995, 28, 4970.
• [22] Tsutsumi N., Morishima M., Sakai W.: Macromolecuks 1998, 31, 7764.
• [23] Wu W., Wang D., Ye Ch.: Polym. Bull 1998, 41, 401.
• [24] Leng W. N., Zhou Y. M., Xu Q. H., Liu J. Z.: Polymer 2001, 42, 9253.
• [25] Pretre R, Kaatz R, Bohren A., Gunter R: Macromolecules 1994, 27,5476.
• [26] Saadeh H., Gharavi A., Yu D., Yu L.: Macromolecules 1997, 30, 4970.
• [27] Kim T.-D. Lee K.-S., Kim O.-K.: Polymer 2000, 41, 5237.
• [28] Liu Y-G., Sui Y, Yin J., Gao J., Zhu Z.-K., Huang D.-Y, Wang Z.-G.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 79, 290.
• [29] Yu D., Yu L.: Macromolecules 1994, 27, 6718.
• [30] Yu D., Gharavi A., Yu L.: J. Am. Chem. Soc. 1995,117,11 680.
• [31] Saadeh H., Yu D., Wang L. M., Yu L. R: J. Mater. Chem. 1999, 9,1865.
• [32] Yu D., Gharavi A., Yu L.: Macromolecules 1996, 29, 6139,
• [33] Moy T. M., Mc Grath J. E.: J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. 1994,32,1903.
• [34] Chen T.-A., Jen A. K.-Y., Cai Y: Macromolecules 1996, 29, 535.
• [35] Lee H.-J., Lee M.-H., Han S. G., Kim H.-Y, Ahn J.-H., Lee E.-M., Won Y H.: J. Polym. Sci., Part A. Polym Chem. 1998,36,301.
• [36] Lee H.-J. Lee M.-H., Oh M.-Ch., Han S. G.: Polym. Bull. 1999, 42, 403.
• [37] Yan den Broeck K, Yerbiest T., Yan Beylen M., Persoons A., Samyn C.: Macromol Chem. Phys. 1999, 200, 2629.
• [38] Bes L., Rousseau A., Boutevin B., Mercier R., Sillion B. Toussaere E.: High Perform. Polym. 2000, 12, 169.
• [39] Kim H.-T., Lee J.-W., Sung S.-J., Park J.-K.: Liąuid Cryst. 2000, 27, 1343.
• [40] Song D.-M., Jung K.-H., Moon J.-H., Shin D.-M.: Opt, Mater. 2002, 21, 667.
• [41] Lee S. W., Kim S. L, Lee B., Choi W., Chae B., Kim S. B., Ree M.: Macromolecules 2003, 36, 6527.
• [42] Kamanina N. Y, Kaporskii L. N., Sizov V. N., Staselko D. L: Opt. Commun. 2000,185,363.
• [43] Kamanina N. Y: Synth. Metals 2002,127,121.
• [44] Kamanina N., Putilin S., Stasel'ko D.: Synth. Metals 2002, 127, 129.
• [45] Kamanina N. V, Yoronin Yu. M., Varnaev A. Y, Bagrov I. Y, Zhevlakov A. R: Synth. Metals 2003, 138, 317.
• [46] Kamanina N. V: Synth. Metals 2003,139, 547.
• [47] Sęk D., Schab-Balcerzak E., Sołyga M., Miniewicz A.: Synth. Metals 2002,127, 89.
• [48] Miniewicz A., Komorowska K., Sęk D., Schab-Balcerzak E., Sołyga M.: Polish J. Chem. 2002, 76, 395.
• [49] Sęk D., Grabieć E., Miniewicz A.: Polym. J. 2003, 35, 749.
• [50] Sęk D., Grabiec E., Miniewicz A., Sobolewska A.: Proceed.SPIE 2005, 5724, 311.
• [51] Sęk D., Grabiec E., Sobolewska A., Miniewicz A.: e-Polymers 2004 071.
• [52] Schab-Balcerzak E., Sapich B., Stumpe J.: Polymer 2005, 46, 49.
• [53] Schab-Balcerzak E., Sapich B., Hass R., Stumpe J.: Proceed. SPIE 2005, 5724, 301.
• [54] Sobolewska A., Miniewicz A., Kusto J., Moczko K., Sęk D., Schab-Balcerzak E., Grabiec E., Kajzar R: Proceed. SPIE 2005, 5724, 21.
• [55] Schab-Balcerzak E., Sęk D., Jarząbek B., Zakrevskyy Y, Stumpe J.: High Perform. Polym. 2004,16, 585.
• [56] Lu J., Yin J.: J. Polym. Sci, Part A 2003,41, 303.
• [57] Schab-Balcerzak E., Grabieć E., Sęk D., Miniewicz A.: Polym. J. 2003, 11, 851.
• [58] Eichler H. J., Gunter R, Pohl D.: „Laser-Induced Dynamie Gratings", Springer-Verlag, Berlin 1986.
• [59] Blanche R-A., Lemaire R C., Maertens C., Dubois R, Jerome R.: Opt. Commun. 2000, 185.
• [60] Xie S., Natansohn A., Rochon R: Chem. Mater. 1993, 5,403.