Czynniki technologiczne wpływające na proces epoksydowania (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu do 1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu

• Autorzy: Lewandowski G. , Rytwińska E. , Milchert E.

Warianty tytułu

EN

The technological parameters affecting epoxidation of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene (CDT) to 1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene (ECDD)

• Konferencja: Materiały V Kongresu Technologii Chemicznej : Poznań, 11-15 września 2006 r.
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań wpływu czynników technologicznych na przebieg reakcji epoksydowania (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu do 1,2- epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu za pomocą wodoronadtlenku tert-butylu w dichloroetanie w obecności katalizatora Mo(CO)6. Określono wpływ temperatury, stosunku molowego olefiny do wodoronadtlenku, katalizatora do wodoronadtlenku oraz produktów ubocznych na przebieg reakcji epoksydowania (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu, w szczególności na konwersję olefiny. Stwierdzono, że największy wpływ na proces ma stosunek molowy (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu do wodoronadtlenku tert-butylu. Przy stosunku molowym 1:1 uzyskuje się najwyższy stopień konwersji olefiny, tj. 76,9% mol. Niska selektywność przemiany do epoksydu sprawia jednak, że korzystniej jest prowadzić proces przy wyższym stosunku molowym, najlepiej 3:1.

EN

CDT was epoxidized with t-butyl hydroperoxide in 1,2-dichloroethane over Mo(CO)6 as catalyst. CDT/hydroperoxide (1:110:1) and catalyst/hydroperoxide (0.0001-0.001) mole ratios, temp. (70-110°C) and by-products (t-BuOH and ECDD) were examd. to see how they affected the yield and rate of epoxidation. At 1:1 CDT/hydroperoxide mole ratio, ECDD yield was max. at 76.9%, but selectivity was poor, ~50%. The ratio was optimum at 3:1. Conversion of CDT was max. (32.2%) at 90°C. At 110°C, the hydroperoxide decompd. The catalyst/hydroperoxide ratio was optimum at 0.0005, but otherwise was a negligible factor. Products inhibited the reaction, t-BuOH more than ECDD, presumably by complexation of the catalyst.

Słowa kluczowe

PL

epoksydowanie; (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrien; 1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadien

EN

epoxidation; (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene (CDT); 1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene (ECDD)

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 8-9
• Strony: 608--610
• Opis fizyczny: Bibliogr. 5 poz., wykr.

Twórcy

autor

Lewandowski G.

• Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Szczecińska, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

autor

Rytwińska E.

• Doktorantka na Wydziale Technologii i Inżynierii Chemicznej Politechniki Szczecińskiej. Specjalność - technologia chemiczna organiczna

autor

Milchert E.

• Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Szczecińska, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

Bibliografia

• 1. E. Gruszkowska, G. Lewandowski, Przem. Chem. 2004, 83, 11, 559.
• 2. F.A. Chernyshkova, D.V. Mushenko, E.G. Lebedeva, V.V. Setenova, Neftepererab. Neftekhim. 1973, nr 8, 28.
• 3. Pat. USA 6414169 (2002).
• 4. Pat. USA 20020099242 (2002).
• 5. Pat. bryt. 878241 (1961).