Synteza i struktura krystaliczna octanu 1-benzylo-3-cyklododecyloksymetylo-2-metyloimidazoliowego

• Autorzy: Królikowska M. , Skrzypczak A.

Warianty tytułu

EN

Synthesis and crystal structure of 1-benzyl-3-cyclododecyloxymethyl-2-methylimidazolium acetate

• Konferencja: Materiały V Kongresu Technologii Chemicznej : Poznań, 11-15 września 2006 r.
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono nowatorski sposób otrzymywania octanu 1-benzylo-3-cyklododecyloksymety- lo-2-metyloimidazoliowego oraz zaprezentowano jego strukturę krystaliczną i cząsteczkową. Analizowany związek krystalizuje z dwoma cząsteczkami wody, zaś jego struktura krystaliczna świadczy o obecności silnych wiązań wodorowych typu O-H...O pomiędzy cząsteczkami wody i grupą karboksylową.

EN

In a novel synthesis, 1-benzyl-2-methylimidazole quaterni- zed with chloromethylcyclododecyl ether (prepd. by passing HCl through cyclododecanol + HCOH) gave 1-benzyl-3-cyclododecyloxymethyl-2-methylmidazolium chloride in 98% yield. The chloride was treated in water with AcONa in 20% excess to yield the acetate in 96.4% yield. (plates from MeOH). The dihydrate was centrosymmetric triclinic, space group P-1, and its unit cell consts. were: a 1.0700, b 1.4032, c 1.8294 nm, α 79.12, β 85.27, γ 87.99°, cell vol., 2.6972 nm3, calcd. d. 1.058 g/cm3 at 293K. All bond lengths, valence and torsion angles, non-H atom coordinates, and equiv. isotropic displacements were calcd. The inbuilt H2O mols. form strong (with carboxyl O atom) and weak H-bonds and interact with the imidazolium ring's N atom at the benzyl substituent.

Słowa kluczowe

PL

octan 1-benzylo-3-cyklododecyloksymetylo-2-metyloimidazoliowy

EN

1-benzyl-3-cyclododecyloxymethyl-2-methylimidazolium acetate

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 8-9
• Strony: 602--604
• Opis fizyczny: Bibliogr. 6 poz., tab.

Twórcy

autor

Królikowska M.

• Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Pl. Skłodowskiej-Curie 2, 60-965 Poznań

autor

Skrzypczak A.

• Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Pl. Skłodowskiej-Curie 2, 60-965 Poznań

Bibliografia

• 1. G. Domagk, Dtsch. Med. Wochenschr. 1935, 61, 829.
• 2. N. Rabjohn, Organic synthesis, t. 4, New York, Sydney, London, 1963, s. 748.
• 3. G. M. Sheldrick, G.M., SHELXS-97, program do wyznaczania struktury.
• 4. G. M. Sheldrick, G.M., SHELXl-97, program do udokładniania struktury.
• 5. DIAMOND, Wersja 2.0, program graficzny.
• 6. J. Pernak, J. Feder-Kubis, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441.