Technologia wytwarzania wodorosiarczanu (+)-klopidogrelu

• Autorzy: Balicki R.

Warianty tytułu

EN

Process for making (+)-clopidogrel gydrogen sulfate

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opisano technologię wytwarzania wodorosiarczanu (+)-klopidogrelu opracowaną w Instytucie Farmaceutycznym. Podano też dane ogólne jego aktywności biologicznej i zastosowania w lecznictwie.

EN

α-Amino-(2-chlorophenyl)acetic acid prepd. in 90% yield by boiling 2-chlorobenzaldehyde with NaCN and (NH4)2CO3 for 16 h was esterified with thionyl chloride in MeOH to yield Me α-amino-(2-chlorophenyl)acetate which was converted into the amine in 73%. The ester was alkylated with 2-(2-thienylethanol) tosylate to yield the aminoester in 60%. This was cyclized with paraformaldehyde to yield, via crystn of the hydrochloride, high-purity Me α-(4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-b]pyrid-5-yl)-(2-chlorophenyl)acetate in 75% yield. The resulting racemate was sepd. by the use of (-)-camphorsulfonic acid to prep. 99% pure enantiomer and the (+)-camphorsulphonate was converted into the optically active base which was treated with H2SO4 to give clopidogrel hydrosulfate.

Słowa kluczowe

PL

klopidogrel; leki przeciwpłytkowe; wodorosiarczan; powikłania sercowo-naczyniowe; kardiologia

EN

clopidogrel; drugs; hydrogen sulfate; cardiology

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 5
• Strony: 342--343
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., tys.

Twórcy

autor

Balicki R.

• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa,

Bibliografia

• 1. T. Wcisło, J. Drożdż, Forum Kardiologów 2005, 10, 1.
• 2. Pat. pol. 172 216 (1991).
• 3. Pat. pol. 156 689 (1988).
• 4. E.K. Harvill, R.M. Herbst, J. Org. Chem. 1944, 9, 21.
• 5. F.P. Doyle, G.R. Fosker, J.H.C. Nayler, J. Chem. Soc. 1962, 1440.
• 6. Zgł. pat. pol. P-351 128 (2001).
• 7. Zgł. pat. pol. PCT 9 965 915 A-1 (1998).
• 8. Zgł. pat. pol. P-344 998 (1999).
• 9. Zgł. pat. pol. P-357 427 (2002).
• 10. Zgł. pat. pol. P-355 514 (2002).