Konwergentna synteza analogów witamin D

Kutner, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Konwergentna synteza analogów witamin D

Autorzy

Kutner A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

Warianty tytułu

Convergent synthesis of vitamin D analog

Języki publikacji

Abstrakty

Przedstawiono konwergentną strategię syntezy substancji farmaceutycznych z grupy witamin D, w której z tego samego kluczowego półproduktu otrzymuje się nie tylko główny naturalny metabolit witaminy D3, ale także jego analogi zmodyfikowane w alifatycznym łańcuchu bocznym. Analogi te są substancjami czynnymi leków lub nowymi związkami o potencjalnym działaniu terapeutycznym. Kluczowy półprodukt (C-22 alkohol witaminowy) jest obecnie otrzymywany z dostępnego handlowo ergocalciferolu, w wyniku wprowadzenia dodatkowej grupy hydroksylowej przy atomie węgla C-1 i usunięcia naturalnego łańcucha bocznego. Analogi są otrzymywane przez dołączenie do syntonu witaminowego oddzielnie otrzymanego fragmentu łańcucha bocznego. Konwergentna strategia syntezy stała się podstawą do opracowania w Instytucie Farmaceutycznym technologii wytwarzania substancji farmaceutycznych z grupy witamin D.

A review with 47 refs. covers a convergent strategy for prepg. vitamin D group compds., based on one key intermediate (C-22 vitamin alc.) and affording not only the major vitamin D3 metabolite but also analogs modified at the aliphatic side chain. The analogs are active components in drugs or new compds. endowed with a therapeutic activity. The key intermediate is now prepd. from ergocalciferol. Analogs are prepd. by adding a side-chain fragment (prepd. sep.) to the vitamin synthon. The strategy is illustrated by syntheses of vitamin D2 and D3 analogs which may have a therapeutic value.

Słowa kluczowe

witamina D analogi witamin D calcipotriol synteza calcipotriolu synteza konwergentna

vitamin D vitamin D analog calcipotriol synthesis of calcipotriol convergent synthesis

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2006

Tom

T. 85, nr 5

Strony

322--329

Opis fizyczny

Bibliogr. 47 poz., rys.

Twórcy

autor

Kutner A.

Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa, a.kutner@ifarm.waw.pl

Bibliografia

1. H.F. DeLuca, [w:] Witamin D, (red. D. Feldman, J.W. Pike i F.H. Glorieux), Elsevier, Amsterdam 2005, wyd. 2, s. 3–12.
2. T. Ryznar, M. Krupa, A. Kutner, Przem. Chem. 2002, 81, 300.
3. W. Szelejewski, Przem. Chem. 2005, 84, 299.
4. J. Wicha, M. Masnyk, W. Szelejewski, A. Kutner, M. Łypacewicz, T. Ryznar, P-310280 (1995); CA 134:326664.
5. A. Kutner, M. Chodynski, M., Masnyk, J. Wicha, Org, Proc. Res. Dev. 1998, 2, 290.
6. D.R. Andrews, D.H.R. Barton, R.H. Hesse, M.M. Pechet, J. Org. Chem. 1986, 51, 4819.
7. A. Kutner, K. Perlman, R.R. Siciński, H.K. Schnoes, M.E. Phelps, H.F. DeLuca, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6129.
8. A. Kutner, K. Perlman, A. Lago, R.R. Siciński, H.K. Schnoes, H.F. DeLuca, J. Org. Chem. 1988, 53, 3450.
9. H.F. DeLuca, H.K. Schnoes, A. Kutner, K. Perlman, R.R. Siciński, M.E. Phelps, Pat. USA 4 847 012 (1989), CA 112:36264.
10. H.F. DeLuca, H.K. Schnoes, K. Perlman, A. Kutner, Pat. USA 4 927 815 (1990).
11. K.L. Perlman, J.M. Prahl, C. Smith, A. Kutner, H.F. DeLuca, J. Biol. Chem. 1994, 269, 24014.
12. M. Chodyński, A. Kutner, Steroids 1991, 56, 311.
13. K.L. Perlman, A. Kutner, J. Prahl, C. Smith, M. Inaba, H.K. Schnoes, H.F. DeLuca, Biochemistry 1990, 190, 29.
14. M. Chodyński, W. Wojciechowska, S.J. Halkes, J-P. van de Velde, A. Kutner, Steroids 1997, 62, 546.
15. M. Calverley, Tetrahedron 1987, 43, 4609.
16. M. Calverley, E. Binderup, Pat. świat. WO 87/00834; Pat. europ. EP 227826; Pat. USA 4 866 048 (1989).
17. M. Calverley, Synlett, 1990, 157.
18. E.T. Hansen, P.T. Sabroe, M.J. Calverley, H. Pederson, H-J.W. Deussen, Pat. świat. WO 2005/095336; PCT/DK2005/000203, 2004.
19. E. Shapiro, R. Effenberger, A. Maimon, A. Schwartz, Pat. świat. WO 03/106412; PCT/US03/18630 (2002).
20. H. Pederson, C.A.S. Bretting, E.T. Binderup, Pat. świat. WO 2006/024296; PCT/DK2005/000533 (2004).
21. S. Larsen, E.T. Hansen, L. Hoffmeyer, N. Rastrup-Andersen, Acta Crystallographica 1993, C49, 618.
22. K. Suwińska, A. Kutner, Acta Crystallographica 1996, B52, 550.
23. W. Kolodziejski, K. Wozniak, J. Herold, M. Dominiak, A. Kutner, J. Mol. Structure 2005, 734, 149.
24. E.T. Hansen, N.S.R. Anderson, L.H. Ringborg, Pat. swiat. WO94/15912; Pat. USA 5 763 426 (1998); Pat. europ. EP 679154 (1993).
25. A. Kutner, M. Chodyński, S.J. Halkes, J. Brugman, Bioorg. Chem. 1993, 21, 13.
26. A. Kutner, Pol. J. Chem. 1993, 67, 759.
27. A. Opolski, E. Marcinkowska, J. Wietrzyk, A. Siwińska, A. Chrobak, A. Kutner, C. Radzikowski, Curr. Pharm. Design 2000, 6, 755.
28. S. Majewski, A. Kutner, S. Jabłońska, Curr. Pharm. Design 2000, 6, 829.
29. J. Wietrzyk, M. Pełczyńska, J. Madej, S. Dzimira, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, W. Szelejewski, A. Opolski, Steroids 2004, 69, 629.
30. M. Chodyński, A. Kutner, S. Salwa, T. Ryznar, J. Król-Bogomilski, Pat. pol. P-162542 (1993); Wiad.UP 12/1993.
31. A. Kutner, M. Chodyński, Pat. pol. P-285748 (1990), CA 122:187874.
32. A. Kutner, W. Wojciechowska, J. S. Halkes, J.-P. Van de Velde, Pat. pol. P-308427 (1995); BUP 23 (597) 27, 1996; PCT 95201184.9, 1995; Pat. USA 5 817 648 (1998); CA 126:60210.
33. M. Julia, J.M. Paris, Tetrahedron Lett. 1973, 4833.
34. J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner, K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrocka-Stendel, P. Gołębiewski, Zgł. pat. pol. P-374461 (2005).
35. P.R. Blakemore, W.J. Cole, P.J. Kocienski, A. Morley, Synlett 1998, 26.
36. S. Julia, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175.
37. A. Kutner, J. Martynow, M. Chodyński, W. Szelejewski, H. Fitak, M. Krupa, Zgł. pat. pol. P-353328 (2002); PCT/PL 000037 (2003); CA 139:323699.
38. M. Chodyński, J. Wietrzyk, E. Marcinkowska, A. Opolski, W. Szelejewski, A. Kutner, Steroids 2002, 67, 789.
39. M. Chodyński, M. Krupa, H. Fitak, J. Winiarski, T. Ryznar, B. Górecki, A. Kutner, W. Szelejewski, Zgł. pat. pol. P-368012 (2004); PCT/PL2005/000030 (2005); CA 144:6968.
40. H.C. Kolb, M.S. Van Nieuwenhze, K.B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
41. M. Tokunaga, J.F. Larrow, F. Kakiuchi, E.N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936.
42. J. Martynow, M. Chodyński, A. Kutner, W. Szelejewski, H. Fitak, M. Krupa, Zgł. pat. pol. P-353832 (2002).
43. M. Odrzywolska, M. Chodyński, S.J. Halkes, J.-P. van de Velde, H. Fitak, A. Kutner, Chirality 1999, 11, 249.
44. M. Odrzywolska, M. Chodyński, J. Zorgdrager, J.-P. van de Velde, A. Kutner, Chirality 1999, 11, 701.
45. A. Kutner, W. Maruszak, K. Korczak, A. Pietraszko, Crystal and molecular structure of non-solvated calcipotriol, w przygotowaniu.
46. A. Kutner, M. Chodyński, H. Fitak, M. Krupa, J. Winiarski, T. Ryznar, B. Górecki, A. Burzyńska, W. Szelejewski, Zgł. pat. pol. P-372013 (2004); PCT/PL2005/000087.
47. A. Kutner, M. Chodyński, H. Fitak, W. Szelejewski, J. Wietrzyk, M. Krupa, Zgł. pat. pol. P-378586 (2005).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-AGH4-0005-0034