Powiadomienia systemowe
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
Tytuł artykułu
Autorzy
Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Identyfikatory
Warianty tytułu
A novel method of synthesis of latanoprost
Języki publikacji
Abstrakty
Opracowano nową metodę syntezy latanoprostu, aktywnego składnika leków o działaniu przeciwjaskrowym, polegającą na przyłączaniu do odpowiednio zmodyfikowanego laktonu (-)Corey’a syntonu łańcucha alfa, a następnie syntonu łańcucha omega o wysokiej czystości enancjomerycznej. Nowa strategia syntezy prowadzi do latanoprostu o korzystnym profilu zanieczyszczeń, i.a. bardzo małej zawartości epimeru (15S).
New method of synthesis ie to add first an α-chain synthon and then ω-chain synthon of high enantiomeric purity to an appropriately modified Corey lactone to yield latanoprost characterized by very low content of the (15 S) epimer.
Wydawca
Czasopismo
Rocznik
Tom
Strony
302--305
Opis fizyczny
Bibliogr. 23 poz., rys.
Twórcy
autor
- Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa, o.achmatowicz@ifarm.waw.pl
Bibliografia
- 1. E.J. Corey, H. Shirahama, H. Yamamoto, S. Terashima, A. Venkateswarlu, T.K. Schaaf, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1490; R. Noyori, Asymmetric catalysis in organic chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1994; rozdz. VI; E.J. Corey, X.-M. Cheng, The logic of chemical synthesis, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1989; rozdz. XI; J.-H. Fuhrhop, G. Li, Organic synthesis – concepts and methods, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim 2003; rozdz. II.
- 2. J.-H. Fuhrhop, G. Li, Organic synthesis – concepts and methods, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim 2003; rozdz. II.
- 3. E.J. Corey, X.-M. Cheng, The logic of chemical synthesis, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1989, rozdz. XI; E.J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455.
- 4. S. Okamoto i in., J. Org. Chem. 1988, 53, 5590; E.J. Corey i in., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2199; C.J. Sih i in., J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 865.
- 5. R. Noyori, Asymmetric catalysis in organic chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1994, rozdz. VI.
- 6. C.B. Toris, C.B. Camras, M.E. Yablonski, Ophthalmology, 1993, 100, 1297.
- 7. M.F. Sugrue, J. Med. Chem. 1997, 40, 2793.
- 8. a) WO 90/02553; WO 93/00329 (odpowiednik: Pat. pol. 170 728 B1); b) B. Resul, J. Stjernschantz, K. No, C. Liljebris, G. Selen, M. Astin, M. Karlsson, L.Z. Bito, J. Med. Chem. 1993, 36, 243.
- 9. WO 92/02496, WO 01/55101, WO 01/87816, WO 02/096868, WO 03/008368, WO 03/03857.
- 10. Pat. USA 6 689 901.
- 11. J. Hutton, Synthetic Commun. 1979, 9, 483.
- 12. M. Node i in., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1927.
- 13. J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner, K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrocka-Stendel, P. Gołębiewski, Pat. pol. P-374461 (2005).
- 14. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1; D.L. Hughes, Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 127.
- 15. J. Lamsa, Pat. franc. 2604707; M. Therien, Synthesis 2001, 1007.
- 16. Y. Matsumura, T. Nakano, M. Makino, Y. Morizawa, Pat. USA 5 538 995.
- 17. J.A. Secrist III, S.R. Wu, J. Org. Chem. 1979, 44, 1434.
- 18. T.W. Greene, P.G.M. Wuts Protective groups in organic synthesis, wyd. 3, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1999, rozdz. V; U. Pindur; J. Mueller, C. Flo, H. Witzell, Chem. Soc. Rev. 1987, 75.
- 19. P.J. Kocieński, Protecting groups, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994.
- 20. H.O. House, Modern synthetic reactions, W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, CA, USA, 1972.
- 21. C.R. Schmid, J.D. Bryant, M.J. McKennon, A.I.Meyers, Organic syntheses, Coll. t. 9, 1998.
- 22. C. Luchinat, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4873.
- 23. B.M. Trost, H.C. Arndt, P.E. Strege, T.R. Verhoeven, Tetrahedron Lett. 1976, 17.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-AGH4-0005-0030