Synteza i właściwości pigmentów monoazowych pochodnych 5-amino-6-nitro-benzimidazolonu-2

• Autorzy: Boruszczak Z. , Kaźmierska M.

Warianty tytułu

EN

The synthesis and properties of monoazo pigments derived from 5-amino-o-nitrobenzimidazol-2-one

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

5-Amino-6-nitrobenzimidazolon-2, otrzymany z benzimidazolonu-2, zastosowano w syntezie pigmentów azowych. W tym celu, składnik ten diazowano i sprzęgano z arylidami kwasu acetylooctowego i 3-hydroksynaftoesowego-2, oraz z 1-fenylo-3-metylopirazolonem-5. Produkty sprzęgania standaryzowano przez wygrzewanie w rozpuszczalnikach organicznych. Stwierdzono, że w procesie tym zachodzi przemiana krystaliczna i tworzy się postać o dobrych parametrach użytkowych, charakterystyczna dla wysokotrwałych pigmentów.

EN

5-Amino-o-nitrobenzimidazol-2-one, very convenient as educt for azo pigments, was diazotized and coupled with acetylacetic acid and 3-hydroxynaphthoic acid arylides and also with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone to yield 8 pigments. These heated 3-5 h in N,N-dimethylformamide or methoxydipropenyl glycol at 120 and 140-150°C, resp., recrystd. to yield dimerized pigments more intense in color, more resistant to temp. (350°C) and org. solvents (EtOH, AcOEt), more light-fast, and enhanced in texture.

Słowa kluczowe

PL

pigmenty monoazowe; synteza pigmentów monoazowych

EN

monoazo pigments; synthesis of monoazo pigments

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2004
• Tom: T. 83, nr 8
• Strony: 379--382
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Boruszczak Z.

• Katedra Barwników Politechniki Łódzkiej, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Kaźmierska M.

• Laboratorium Barwometrii, Instytut Barwników i Produktów Organicznych w Zgierzu

Bibliografia

• 1. H. Gaertner, J. Oil and Colour Chem. Assoc. 1963, 46, 13.
• 2. W. Herbst, K. Hunger, Industriele Organische Pigmente, VCH Wenheim - Germany, 1987, 191-349.
• 3. T.C. Patton, Pigment Handbook, t. 1, J. Wiley and Sons, New York 1973, 543-553.
• 4. E. Dietz, O. Fuchs, Farbe und Lack 1973, 79, 1058.
• 5. J. Kraska, Z. Boruszczak, Dyes and Pigments 1990, 12, 57.
• 6. Pat. Eur. EP 717 848 (1996); CA 1996, 125, 60952w.
• 7. Pat. Jap. JP 05 213 896 (1993); CA 1993, 119, 205476g.
• 8. Pat. Eur. EP 64 952 (1983); CA 1983, 98, 10886z.
• 9. Pat. RFN DE 2 300 940 (1974); CA 1974, 81, 171332m.
• 10. Pat. Jap. JP 7 359 132 (1993); CA 1974, 81, 122769a.
• 11. Pat. niem. DE 19 529 262 (1997); CA 1997, 126, 213341u.
• 12. M. Franecka, Praca dyplomowa, Katedra Barwników Politechniki Łódzkiej, Łódź, 2001.
• 13. Pat. niem. DD 300 028 (1992); CA 1992, 117, 253360v.
• 14. Pat. niem. DD 300 029 (1992); CA 1993, 118, 40814C.
• 15. Pat. niem. DD 300 030 (1992); CA 1992, 117, 235814s.
• 16. R.L. Clark, A.A. Pessolano, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1657.
• 17. H. Schindlbauer, W. Kwieciński, Monatsch. Chemie 1976, 1307.
• 18. E.F. Paulus, K. Hunger, Farbe und Lack 1980, 86, 116