Wydłużanie łańcucha wartości dodanej w przemyśle chemicznym. Cz. 1, Kondensacja acetonu w fazie ciekłej

Kijeński, J.; Śmigiera, E.; Migdał, A. R.; Osawaru, O.; Zieliński, T.; Ostrowski, S.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Wydłużanie łańcucha wartości dodanej w przemyśle chemicznym. Cz. 1, Kondensacja acetonu w fazie ciekłej

Autorzy

Kijeński J. , Śmigiera E. , Migdał A. R. , Osawaru O. , Zieliński T. , Ostrowski S.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://przemyslchemiczny.com/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Lengthening the link of the added value in the chemical industry. Pt. 1, Liquid-phase condensation of acetone to diacetone alcohol

Języki publikacji

Abstrakty

Zastosowanie niekonwencjonalnych metod wprowadzania energii do układu, tj. promieniowanie mikrofalowe lub ultradźwięki, stało się bardzo atrakcyjne w dobie implementacji reguł zielonej chemii do praktyki przemysłowej, ze względu na znaczne zmniejszenie czasu trwania reakcji (z kilku godzin do kilku minut lub sekund), dużą czystość produktów finalnych oraz łagodniejsze warunki prowadzenia procesu. Zaprezentowano wyniki badań reakcji kondensacji acetonu w fazie ciekłej, prowadzonej przy wspomaganiu ultradźwiękowym i mikrofalowym, w odniesieniu do konwencjonalnych metod prowadzenia reakcji. Stosując pole ultradźwiękowe ze 100% selektywnością uzyskano konwersję równowagową, bądź bliską równowagowej, acetonu do alkoholu diacetonowego w danej temperaturze w krótkim czasie. Stosując zaś promieniowanie mikrofalowe otrzymano cięższe produkty kondensacji, tj. α-izoforon lub mezytylen w zależności od zastosowanego układu katalitycznego.

Ultrasounds, 20 kHz at power d. of 6.7 W/g acetone, were added cont. or pulsed for 0.2 of every second, to assist acetone to condense, with 100% selectivity, to 4-methyl-4hydroxy-2-pentanone (DAA) in 5.7, 9.1% yields over MgO (3/30, 30°C/5 min) and 2.7, 4.1% over Ba(OH)2.8H2O (30/5, 50°C/5 min, resp.), 1 g catalyst/30 g acetone. At 35 kHz, a power d. as low as 0.092 W/g acetone was also effective. Over other alk. catalysts (NaOH, KOH, CaO, LiOH.H2O, KOH (or KF)/Al2O3), equil. conversion (9.1%) was attained in as few as 5–10 min. Microwaves (2.45 GHz from a 3-GHz, 250W, 1–100 bar reactor) used in conjunction with any of nine alk. catalysts (or catalyst systems) examd., gave rise to advanced condensates or even oligomers. Over the alk. and the acid catalysts used, isophorone and mesitylene were the major products, resp. Theoret. modeling bore out low temps. and high pressures to favor selective formation of DAA. 50 refs.

Słowa kluczowe

przemysł chemiczny kondensacja aceton wartość dodana układy katalityczne wprowadzanie energii do układu

chemical industry condensation acetone added value catalytic systems

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2006

Tom

T. 85, nr 2

Strony

101--106

Opis fizyczny

Bibliogr. 50 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Kijeński J.

jacek.kijeński@ichp.pl

Instytut Chemii Przemysłowej im. prof. Ignacego Mościckiego, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa
Politechnika Warszawska

autor

Śmigiera E.

Instytut Chemii Przemysłowej im. prof. Ignacego Mościckiego, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Migdał A. R.

Instytut Chemii Przemysłowej im. prof. Ignacego Mościckiego, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Osawaru O.

Politechnika Warszawska

autor

Zieliński T.

Polski Koncern Naftowy ORLEN SA, Płock

autor

Ostrowski S.

Instytut Chemii Przemysłowej im. prof. Ignacego Mościckiego, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

Bibliografia

1. G. Lewandowski, E. Milchert, Przem. Chem. 2002, 81 (2), 103.
2. W. Ratajczak i in., Przem Chem. 2004, 81 (10), 499.
3. R.J. Schmidt, Appl. Catal. A: General 2005, 280, 89.
4. R. Bogoczek, E. Kociołek-Balawejder, Technologia chemiczna organiczna, Wyd. Akademii Ekonomicznej, Wrocław 1992.
5. R. Barth i in., Catal. Commun. 2002, 3, 135.
6. J. Xu, B.L. Mojet i in., J. Catal. 2005, 232, 411.
7. F. Frusteri i in., Catal. Today 2000, 61, 37.
8. S.K. Bej, L.T. Thompson, Appl. Catal. A: General 2004, 264, 141.
9. J. Kijeński, P. Winiarek, A. Purzycka, Przem. Chem. 2004, 83 (10), 513.
10. C. Noda Perez i in., J. Mol. Catal. A: Chemical 2005, 233, 83.
11. M. Paulis i in., Appl. Catal. A: General 1999, 180, 411.
12. S. Yang, Y. Min Wu, Appl. Catal. A: General 2000, 192, 211.
13. W. Nicol, E.L. du Toit, Chem. Eng. Proc. 2004, 43, 1539.
14. J. Kijeński i in. Sprawozdanie IChP nr 71/2004, niepublikowane.
15. S. Sifniades, A.B.Levy, Ullmann’s Encycl. Ind. Chem. 2002, 6.
16. G.L. Davis i in., J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 311.
17. G.G. Podrebarac i in., Chem. Eng. Sci. 1997, 51 (17), 2991.
18. E. Craven, J. Appl. Chem. 1963, 17, 71.
19. C. Hawkins, Pat. bryt. 1527033 (1978).
20. R. Lichtenberger, Pat. franc. 953042 (1949).
21. R. Teissier, Pat. franc. 2729137 (1995).
22. J. Muzart, Synthesis 1982, 60.
23. W. Schlenk, Pat. niem. 800661 (1950).
24. G. Zhang i in., Appl. Catal. 1988, 36, 189.
25. H. Dabbagh, J. Mol. Catal. 1988, 48, 117.
26. E. du Toit, R. Schwarzer, W. Nicol, Chem. Eng. Sci. 2004, 59, 5545.
27. A. Corma, V. Fornes i in., Appl. Catal. 1990, 59, 237.
28. C. Flego, C. Perego, Appl. Catal. A: General 2000, 192, 317.
29. J.C. Roelofs, D.J. Lensveld, J. Catal. 2001, 203, 184.
30. P. Kuśtrowski i in., Microporous and Mesoporous Materials 2005, 78, 11.
31. D. Tichit i in., Appl. Clay Sci. 1998, 13, 401.
32. S. Chemat i in., Ultrasonic Sonochem. 2004, 11, 5.
33. G. Jenner Tetrahedron 2002, 58, 5185.
34. M.A. Margulis, I.M. Margulis, Ultrasonic Sonochem. 1999, 6, 15.
35. O. Behrend, H. Schubert, Ultrasonic Sonochem. 2001, 8, 271.
36. A. Śliwiński Ultradźwięki i ich zastosowania, WNT, Warszawa 2001.
37. B. Toukoniitty i in., Appl. Catal. A: General 2005, 279, 1.
38. W.T. Richards, A.L. Loomis, J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 3086.
39. E.A. Neppiras, Phys. Rep. 1980, 61, 159.
40. V. Sivakumar, P.G. Rao, J. Cleaner Prod. 2001, 9, 25.
41. M. Al.-Harahsheh, Hydrometallurgy 2004, 73, 189.
42. D. Bogdał Zastosowanie promieniowania mikrofalowego w reakcjach przeniesienia międzyfazowego w układach bezrozpuszczalnikowych, Wyd. Politechniki Krakowskiej, Kraków 1999.
43. L. Percy, Pat. USA 2473550 (1949)
44. R. Gedya i in., Tertahedron Lett. 1986, 27, 279.
45. Ji-Tai Li i in., Ultrasonic Sonochem. 2005, 12, 473.
46. S. Ostrowski, J.Cz. Dobrowolski, J. Kijeński, Mat. Konf. Chemsession 2005, 75.
47. A.D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. R. Krishnan, J.S. Binkley, R. Seeger, J.A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
49. J. Kijeński i in., Zgł. pat. pol. P-370966 (2004).
50. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès, J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 464, 211.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-AGH4-0004-0029