Reakcja Dielsa i Aldera w cieczach jonowych z dodatkiem trifluorometanosulfonianów skandu i litu jako katalizatorów

• Autorzy: Dramska A. , Antoszczyszyn M. , Janus E.

Warianty tytułu

EN

The Diels-Alder reaction in ionic liquids containing lithium and scandium triflate catalysts

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań doświadczalnych reakcji Dielsa i Aldera przebiegającej w cieczach jonowych, które zastosowano jako nowe możliwe do zawrócenia i przyjazne środowisku naturalnemu medium reakcji. Omówiono również sposoby przeprowadzania reakcji w cieczach jonowych z zastosowaniem dodatku katalizatorów trifluorometanosulfonianów skandu i litu, które użyto po raz pierwszy w reakcji Dielsa i Aldera pomiędzy cyklopentadienem i maleinianem dimetylu w cieczach jonowych.

EN

1-Butyl-3-methylimidazolium triflate (I), tetrafluoroborate, methylsulfate, and 2-(2-ethoxymethoxy)ethylsulfate were studied as recyclable solvent media for the Diels-Alder reactions (24 hrs. at 25°C) of (1/1.5 by moles) diMe maleate–cyclopentadiene, run without and with Sc triflate (or trifluoromethylsulfonimide) and Li triflate (or trifluoromethylsulfonimide) as catalysts. At reactants concns. of 4/6 mols/l., the yields were max. at 78–86% and the endo/exo isomer selectivities were 3.6–4.9; with catalysts used (1 mol% on maleate basis), 87–100% and 5.2–14.7, resp. Active only in I, Sc triflate raised the yield (from 42 to 61%), but not the selectivity. The Li catalysts were inferior. (I) was best as the solvent for the catalysts, and the Sc compds. were best as catalysts and gave the highest yields and selectivities. Products were extd. with Et2O. I was recovered nearly completely and recycled thrice with only minor losses in yield and selectivity.

Słowa kluczowe

PL

reakcja Dielsa i Aldera; ciecze jonowe; skand; lit; katalizatory

EN

Diels-Alder reaction; ionic liquids; scanadium; lithium; catalysts

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 1
• Strony: 47--49
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Dramska A.

• Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Politechnika Szczecińska, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

autor

Antoszczyszyn M.

• Politechnika Szczecińska

autor

Janus E.

• Politechnika Szczecińska

Bibliografia

• 1. D.A. Jaeger, Ch.E. Tucker, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1785.
• 2. C.W. Lee, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
• 3. T. Fischer, A. Sethi, T. Welton, J. Woolf, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.
• 4. S.V. Dzyuba, R.A. Bartsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4657.
• 5. J. Howarth, K. Hanlon, D. Fayne, P. McCormac, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097.
• 6. Ch.E. Song, W.H. Shim, E.J. Roh, S. Lee, J H. Choi, CHEMCOMM 2001, 1122.
• 7. A. Mazurkiewicz (Dramska), E. Janus, M. Antoszczyszyn, Pol. J. Chem. Tech. 2004, 6, 2, 31.
• 8. E. Janus, A. Mazurkiewicz, M. Antoszczyszyn, 10th Internat. Summer School of Chemical Engineering, Bulgarian Academy of Sciences, Institute of Chemical Engineeering, Varna, Bulgaria, 2004.
• 9. F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels-Alder reaction selected practical methods, John Wiley & Sons LTD, West Sussex, England, 2002.
• 10. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic liquids in synthesis, Wiley-Velt Verlag, 2003.
• 11. M.J. Earle, P.B. McCormack, K.R. Seddon, Green Chemistry 1999, 2, 23.
• 12. M. Kosmulski, B. Tendaj, Przem. Chem. 2001, 80, 280.
• 13. M. Kosmulski, K. Marczewska-Boczkowska, C. Saneluta, Przem. Chem. 2002, 81, 106.
• 14. M. Kosmulski, C. Saneluta, K. Marczewska-Boczkowska, Przem. Chem. 2002, 81, 234.
• 15. W. Sawiński, Inżyieria Chemiczna i Procesowa 2004, 25, 169.
• 16. J. Pernak, Przem. Chem. 2003, 82, 521.
• 17. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
• 18. Ch.E. Song, W.H. Shim, J. H. Coi, Chem. Commun. 2000, 1695.
• 19. R.M. Pagini, Ionic liquids as alternatives to traditional organic and inorganic solvents, Kluwer Academic Publishers, 2003, 105–127.
• 20. H. Olivier, J. Mol. Catalysis A: Chemical 1999, 146, 285.
• 21. J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, K.U. Gayathri, Synthesis 2002, 17, 2537.