PL
 |
EN

PL EN

Preferencje help
Polish version English version Język
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Karbaminian etylu i jego prekursory w spirytusach owocowych

Autorzy
Balcerek M.
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Ethyl carbamate and its precursors in fruit distillates
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Karbaminian etylu (EC), zwany uretanem, jest związkiem niepożądanym w produktach spożywczych i napojach alkoholowych, ze względu na prawdopodobnie kancerogenny wpływ na zdrowie człowieka (IARC, 2007). Ryzyko występowania nadmiernych ilości tego związku dotyczy zwłaszcza wódek naturalnych (okowita, brandy), produkowanych ze spirytusów otrzymywanych z owoców, zawierających glikozydy cyjanogenne. Celem badań było ustalenie wpływu rodzaju obróbki wstępnej owoców, uzdolnień enzymatycznych drożdży, rodzaju i ilości pożywek dodawanych do zacierów, warunków fermentacji i powstających metabolitów oraz produktów hydrolizy glikozydów cyjanogennych, jak również techniki, warunków destylacji i maturacji spirytusów na syntezę karbaminianu etylu. Materiał badawczy stanowiły śliwki (Węgierka Zwykła i Łowicka) oraz owoce aronii czarnoowocowej, uznanej za interesujący surowiec do otrzymywania oryginalnego spirytusu, z przeznaczeniem do zestawiania wódek naturalnych (Balcerek, 2001; Balcerek i Szopa, 2002; 2005a). Wykazano, że glikozydy cyjanogenne (amygdalina), będące prekursorami karbaminianu etylu, są obecne nie tylko w śliwkach (w największej ilości w pestkach), ale również w owocach aronii. Stwierdzono, że niezależnie od rodzaju stosowanych zabiegów technologicznych i warunków prowadzenia procesu, największa szybkość hydrolizy glikozydów cyjanogennych przypada na początkowy etap fermentacji, zaś synteza karbaminianu etylu zachodzi najintensywniej w fazie dofermentowania miazgi owocowej. Wysoka zawartość związków polifenolowych w owocach może hamować syntezę karbaminianu etylu w czasie fermentacji zacierów owocowych. Pasteryzacja miazgi owocowej powoduje częściową inaktywację enzymów, katalizujących hydrolizę glikozydów cyjanogennych i obniżenie zawartości cyjanowodoru w otrzymywanych spirytusach (od 38% w śliwkowych do 47% w aroniowych), bez zmiany ich cech smakowo-zapachowych. Stosowanie, jako pożywek dla drożdży, preparatów zawierających, oprócz związków amonowych, aminokwasy, witaminy oraz składniki mineralne, zapewnia prawidłowy rozwój i aktywność fermentacyjną drożdży oraz otrzymanie wysokiej wydajności spirytusów o relatywnie niskiej zawartości karbaminianu etylu. Odkwaszanie miazgi owocowej, uzasadnione z racji ochrony aparatury i poprawy jakości wywaru, zwiększa ilość uwalnianego cyjanowodoru. Za wskazane uznano prowadzenie fermentacji zacierów śliwkowych i aroniowych w temperaturze 18÷20ºC, z udziałem drożdży wykazujących niskie uzdolnienia do uwalniania mocznika z argininy. Wymagania te spełniała większość, wykorzystywanych w badaniach, drożdży z gatunku S. cerevisiae (rasy: Burgund, Bordeaux, Syrena, Tokay) oraz S. bayanus, których aktywność właściwa arginazy (EC 3.5.3.1) była niska (1,42÷3,00 U/mg białka). Najwyższą aktywnością syntazy karbamylofosforanu I (EC 6.3.4.16), zwanej NH4+-zależną, w warunkach ograniczonego dostępu tlenu, odznaczał się szczep Steinberg (45,43 x 10-3 U/mg białka). Natomiast, maksymalną aktywność syntazy karbamylofosforanu II (EC 6.3.5.5), zwanej glutamino-zależną, oznaczono w drożdżach S. bayanus (92,48 x 10-3 U/mg białka). Najsłabszym producentem tych enzymów okazały się drożdże rasy Bordeaux, w których aktywność syntaz karbamylofosforanu mieściła się w granicach od 3,20 x 10-3 do 4,12 x 10-3 U/mg białka. Nie zaobserwowano istotnego wpływu aktywności tych enzymów w badanych szczepach drożdży na tworzenie karbaminianu etylu. Stwierdzono, że zastosowanie chemicznych metod obniżania zawartości cyjanowodoru i karbaminianu etylu poprzez dodatek do zacierów śliwkowych i aroniowych chlorku miedzi (I) lub kwasu askorbinowego, wpływa na skład chemiczny otrzymywanych spirytusów, powodując wzrost stężenia, m.in. aldehydów i wyższych alkoholi. Ponadto, w przypadku spirytusów otrzymanych z aronii czarnoowocowej, odnotowano niekorzystne zmiany ich smaku i zapachu. Oprócz cyjanowodoru, prekursorem karbaminianu etylu jest mocznik, obecny w zacierach owocowych. Dodatek bakterii Lactobacillus fermentum – będących źródłem „kwaśnej” ureazy – do miazgi owocowej, w końcowej fazie fermentacji, umożliwia znaczące obniżenie zawartości mocznika. Jednak w zacierach sporządzonych z owoców zawierających glikozydy cyjanogenne, zabieg ten nie eliminuje karbaminianu etylu. W tym przypadku postępowanie technologiczne powinno zmierzać w kierunku ograniczania ilości uwalnianego cyjanowodoru, który jest główną przyczyną wzrostu zawartości uretanu w spirytusach owocowych. Obecność diacetylu w podłożu fermentacyjnym intensyfikuje syntezę uretanu z cyjanowodoru, zarówno na etapie fermentacji, jak i destylacji. Wpływ aldehydów (octowego i benzoesowego) na powstawanie EC obserwowano bardziej na etapie destylacji, niż w czasie fermentacji. Wykazano, że spośród soli kwasu cyjanowodorowego, wysoką podatnością na przemiany prowadzące do syntezy karbaminianu etylu w roztworach spirytusowych, odznaczają się cyjanek miedzi i cyjanian potasu. Zarówno obecność aldehydu benzoesowego, jak i obniżanie pH roztworu spirytusu oraz zwiększanie w nim zawartości etanolu, powoduje wzrost stężenia karbaminianu etylu. Synteza głównej ilości karbaminianu etylu, obecnego w spirytusach śliwkowych i aroniowych, zachodzi w czasie procesu destylacji odfermentowanej miazgi (82÷91% w aparacie miedzianym, 64÷67% w zestawie szklanym). Jakość otrzymywanych spirytusów jest zależna od sposobu i warunków destylacji korekcyjnej. Prowadzenie jej w aparaturze pracującej na zasadzie przeciwprądu (kolumna z wypełnieniem i deflegmatorem), przy zastosowaniu wstępnej cyrkulacji oparów (30 min) pozwala na wydzielenie znaczących ilości cyjanowodoru w przedgonach. Karbaminian etylu gromadzi się głównie we frakcjach pogonowych. Destylacja korekcyjna z powolnym wydzieleniem 3% przedgonów i odbiorem frakcji właściwej o mocy ok. 75% obj., zapewnia otrzymanie spirytusu owocowego o pożądanych cechach smakowo-zapachowych oraz niskiej zawartości HCN (< 3 mg/L) i EC (< 0,4 mg/L). Wykazano, że karbaminian etylu powstaje również w czasie maturacji spirytusów owocowych, z intensywnością uzależnioną od ich mocy i warunków prowadzenia procesu. Przyspieszone dojrzewanie w temperaturze 40ºC nasila syntezę karbaminianu etylu. W grupie uretanów, wykrytych w otrzymanych spirytusach, karbaminian etylu jest związkiem dominującym. Jego średnie stężenia w spirytusach śliwkowych (0,52±0,38 mg/L 100% obj.) i aroniowych (0,63±0,55 mg/L 100% obj.) nie różniły się, przy założonym poziomie istotności (α = 0,05). Przeprowadzone badania w zakresie technologii otrzymywania spirytusów owocowych (śliwki, aronia), ukierunkowane na ograniczenie syntezy karbaminianu etylu dowodzą, że możliwe jest otrzymanie spirytusów o niskiej zawartości tego związku (< 0,4 mg/L) i jego prekursorów (m.in. cyjanowodoru), z zachowaniem ich oryginalności surowcowej, bez stosowania dodatkowych zabiegów chemicznych lub biologicznych, które mogą powodować zmiany cech organoleptycznych produktu, jak również wzrost kosztów produkcji. Przedstawione w pracy sposoby ograniczania powstawania karbaminianu etylu mogą stanowić wskazania przy opracowywaniu warunków otrzymywania spirytusów owocowych, o pożądanej jakości sensorycznej i „bezpiecznych” pod względem zawartości związków szkodliwych, takich jak cyjanowodór i karbaminian etylu.
EN
Ethyl carbamate (EC), referred to as urethane, is an undesirable component of fermented foodstuffs and alcoholic beverages due to its probable carcinogenic effects on humans (IARC, 2007). The risk of increased EC concentrations occurs especially in spirits (okovita, brandy) composed from distillates derived from fruit containing cyanogenic glycosides. The aim of this study was to determine the effect of pretreatment of fruit, enzymatic activities of yeast strains, fermentation conditions, selected fermentation by-products, products of hydrolysis of cyanogenic glycosides as well as technique and parameters of distillation and maturation of fruit distillates on ethyl carbamate formation. The experiments were conducted using following raw materials: plums (Węgierka Zwykła and Łowicka) and aronia berries (Aronia melanocarpa Elliot) acknowledged as a very interesting raw material in the production of distillates (Balcerek and Szopa, 2001, 2002, 2005a). The analysis of chemical composition of processed fruit revealed the presence of ethyl carbamate precursors in the form of cyanogenic glycosides (amygdalin) both in plums (especially in seeds) and in aronia berries. The highest rate of hydrocyanic acid liberation during fermentation of fruit mashes was observed in the initial phase of the process, while the synthesis of ethyl carbamate took place in the final phase of fermentation. Pasteurization of fruit pulp inactivated partly enzymes catalyzing hydrolysis of cyanogenic glycosides and resulted in a decrease in hydrocyanic acid (HCN) content in obtained distillates (between 38% in plum distillates and 47% in aronia distillates) without affecting their taste and aroma. The selectively acting pectolytic preparations (PEKTOZYMETM POWERMash) improved the dynamics and efficiency of fermentation without an increase in the content of HCN and EC in obtained distillates. Supplementation of mashes with a preparation containing ammonium salt, amino acids, vitamins and mineral compounds assured proper growth and fermentation activity of yeast and led to obtaining distillates with ethyl carbamate content less than 0,4 mg/L. Differences in the chemical composition of fruit indicated a need of the addition of an individual dose of nutrient for yeast before fermentation. The reduction of acidity of fruit pulp intensified hydrocyanic acid liberation in plum and aronia mashes, while fermentation at 18-20ºC favored a limitation of ethyl carbamate synthesis. Enzymatic activities of selected wine yeast (S. cerevisiae: Burgund, Bordeaux, Steinberg, Syrena, Tokay and S. bayanus) towards a biosynthesis of enzymes which catalyze synthesis, liberation or hydrolysis of ethyl carbamate precursors was tested. Under conditions of limited access of oxygen enzymatic activities of carbamoyl phosphate synthase I (EC 6.3.4.16) and carbamoyl phosphate synthase II (EC 6.3.5.5) not exceeding ca. 45 x10-3 U/mg protein, and ca. 92 x 10-3 U/mg protein, respectively, had no effect on the synthesis of ethyl carbamate. Low specific activity of arginase (EC 3.5.3.1) of tested yeast strains (1,42÷3,00 U/mg protein), with the exception of Steinberg strain (9,36 U/mg protein), indicated that the strains are “safe” because of low liberation of urea from arginine to the fermentation medium. Limited utility of chemical methods of reduction of hydrocyanic acid and ethyl carbamate in fruit mashes (especially originating from aronia berries) by treatment with copper chloride (I) or ascorbic acid was observed. The addition of these compounds to aronia mashes caused an increase in aldehydes and higher alcohols content in obtained distillates and had an adverse impact on their taste and aroma. The ureolytic activity of Lactobacillus fermentum bacteria added to fruit mashes in the final phase of fermentation caused a decrease in urea content varying between 49÷59% in aronia mashes and 73÷80% in plum mashes. The reduction of urea did not cause the elimination of ethyl carbamate in distillates derived from fruit containing cyanogenic glycosides. In this case, the technological treatment should be centered on the reduction of hydrocyanic acid which was identified as a major reason of an increase in ethyl carbamate content in tested fruit distillates. The presence of diacetyl in fermentation medium intensified synthesis of urethane from hydrocyanic acid, both at the stage of fermentation and distillation. The high susceptibility to the production of ethyl carbamate was revealed by copper cyanide and potassium cyanate. The presence of benzaldehyde as well as a decrease in pH of ethanolic solutions, and an increase in ethanol concentration accelerated synthesis of ethyl carbamate. The synthesis of significant part of ethyl carbamate, which was found in fruit distillates, took place during distillation (82÷91% in copper pot still, 64-67% in glass still). The use of an apparatus working accordingly to the law of parallel-current flow did not provide a full separation of chemical compounds occurring in tested distillates. Conducting of distillation using an apparatus with a dephlegmation possibility (dephlegmator according to Golodetz) or a counter-current flow working apparatus (packed column with dephlegmator) ensured the separation of hydrocyanic acid in heads, and ethyl carbamate in tails. The collection of 3% of heads with a velocity on the level of 2,5 mL/min led to obtaining a distillate with desirable taste and aroma as well as with low content of hydrocyanic acid (< 3 mg/L) and ethyl carbamate (< 0,4 mg/L). Ethanol content in the main fraction did not exceed 75% v/v (150 proof). The possibility of urethane synthesis during maturation of plum and aronia distillates with dynamics dependent on conditions of aging was revealed. The accelerated maturation at 40ºC was the reason in ethyl carbamate content increase in tested distillates. Among urethanes identified in tested distillates the major compound was ethyl carbamate. Its mean concentrations in plum (0,52±0,38 mg/L 100% v/v) and aronia distillates (0,63±0,55 mg/L) did not differ statistically at the assumed significance level (α = 0,05). Presence of other urethanes in tested distillates was not found. Experiments carried out in the scope of this study indicated that the application of appropriate pretreatment of fruit, yeast strains with low activity of carbamoyl phosphate synthases, and arginase as well as proper conditions of fermentation, distillation, and maturation led to obtaining distillates with raw material originality and containing less than 0,4 mg EC/L. Methods of limitation of ethyl carbamate formation presented in this research work could be helpful in receiving fruit spirits with desirable sensoral quality and safe in terms of content of harmful compounds.
Słowa kluczowe
PL
EN
Wydawca
Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
Czasopismo
Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka
Rocznik
2013
Tom
Z. 478
Strony
1--129
Opis fizyczny
Bibliogr. 276 poz., wykr.
Twórcy
autor
Balcerek M.
  • Zakład Technologii Spirytusu i Drożdży Instytutu Technologii Fermentacji i Mikrobiologii, Politechnika Łódzka
Bibliografia
  • Abdelal A., Ingraham J. (1975) Carbamylophosphate synthetase from Salmonella typhimurum. Regulation, subunit, composition and function of the subunits. J. Biol.Chem. 12:4410-4417.
  • Adam L., Postel W. (1987) Gaschromatographische Bestimmung von Ethylcarbamat (Urethan) in Spirituosen, Die Branntweinwirtschaft 127(5):66-68.
  • Albrecht W. (1998) Die Obstbrennerei in Deutschland und ihre Produkte. Alk. Ind. 111(1-2):4-21.
  • Alcarde A.R., de Souza L.M., Bortoletto A.M. (2012) Ethyl carbamate kinetics in double distillation of sugar cane spirit. J. Inst. Brew. 118:27-31.
  • Alcarde A.R., de Souza L.M., Bortoletto A.M. (2012) Ethyl carbamate kinetics in double distillation of sugar cane spirit. Part 2: Influence of type of pot still 118(4):352-355.
  • Andrade-Sobrinho L.G., Boscolo M., Lima-Neto B.S., Franco D.W. (2002) Carbamato de etila em bebidas alcoólicas (Cachaca, tiquira, uísque e grapa). Química Nova 25:1074-1077.
  • Arena M.E., Saguir F.M., Manca de Nadra M.C. (1999) Arginine, citrulline and ornithine metabolism by lactic acid bacteria from wine. Int. J. Food Microbiol. 52(3):155-161.
  • Aresta M., Boscolo M., Franco D.W. (2001) Cooper (II) catalysis in cyanide conversion into ethyl carbamate in spirits and relevant reactions. J. Agric. Food Chem. 49:2819-2824.
  • Aylott R.I., Cochrane G.C., Leonard M.J., MacDonald L.S., MacKenzie W.M., McNeish A.S., Walker D.A. (1990) Ethyl carbamate formation in grain based spirits. Part I: Post-distillation ethyl carbamate formation in maturing grain whisky. J. Inst. Brew. 96(7/8):213-221.
  • Bachman B., Tuszyński T. (1976) Wybrane zagadnienia gorzelnictwa owocowego. Przem. Ferm. Rolny 10:1-4.
  • Baffa Júnior J.C., Santos Mendonça R.C., de Assis Teixeira Kluge Pereira J.M., Marques Pereira J.A., de Fátima Ferreira Soares N. (2011) Ethyl-carbamate determination by gas chromatography–mass spectrometry at different stages of production of a traditional Brazilian spirit. Food Chem. 129:1383-1387.
  • Balcerek M. (2001) Optymalizacja technologii otrzymywania spirytusu aroniowego, Praca doktorska, Wydział Chemii Spożywczej i Biotechnologii, Politechnika Łódzka, Łódź.
  • Balcerek M., Szopa J.S. (2002) Optimierung der Gewinnungstechnologie von Aronia Spirituosen – Teil 1: Auswahl der Gärungsbedingungen für Aronia – Maischen. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 98(9):326-331.
  • Balcerek M., Szopa J.S., Adamczyk M. (2003) Kinetyka powstawania cyjanowodoru w procesie fermentacji zacierów z owoców tarniny. Przem. Ferm. Owoc. Warz. cz. I, 47(11):24-26; cz. II, 47(12):21-22.
  • Balcerek M., Szopa J.S. (2005a) Optimierung der Gewinnungstechnologie von Aronia Spirituosen Teil 2: Einfluss der Maischegärungs-Bedindungen auf die Zusammensetzung der flüchtigen Inhaltstoffe. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 101(1):16-19.
  • Balcerek M., Szopa J.S. (2005b) Wpływ warunków fermentacji zacierów śliwkowych na powstawanie karbaminianu etylu. Przem. Ferm. Owoc. Warz. cz. I, 11:23-25; cz. II, 12:14-15.
  • Balcerek M. (2006) Prekursory karbaminianu etylu w napojach alkoholowych. Przem. Ferm. Owoc. Warz. 5:23-26.
  • Balcerek M., Szopa J. (2006a) Evaluation of the effect of carbamylphosphate synthetase and urease activities in selected strains of wine yeast on the production of ethyl carbamate. Pol. J. Food Nutr. Sci. 15/56 (4): 445-452.
  • Balcerek M., Szopa J.S. (2006b) Zawartość karbaminianu etylu w destylatach owocowych. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość 1(46):91-101.
  • Balcerek M., Szopa J.S. (2008) Maturation of fruit distillates. Major volatile compounds and ethyl carbamate. Changes of content. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 104(6):261-265.
  • Ballhorn D.J., Lieberei R., Ganzhorn J.U. (2005) Plant cyanogenesis of Phaseolus lunatus and its relevance for herbivoreplant interaction: the importance of quantitative data. J. Chem. Ecol. 31:1445-1473.
  • Ballhorn D.J., Kautz S., Lieberei R. (2010): Comparing responses of generalist and specialist herbivores to various cyanogenic plant features. Entomol. Experimen. Appl., 134: 245-259.
  • Baran H., Schwedt G. (1993) HPLC-Analytik von ethanolischen Eichenholzextrakten mit UV-, Fluorescenz- und amperometrischer Detektion. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 196(4):370-374.
  • Battaglia R., Conacher H.B.S., Page B.D. (1990) Ethyl carbamate (urethane) in alcoholic beverages and foods: a review. Food Addit. Contam. 7:477-496.
  • Bauman U., Zimmerli B. (1986) Beschleunigte Ethylcarbamatbildung in Spirituosen. Schweiz. Z. Obst Weinb. 122(21):602-607.
  • Bauman U., Zimmerli B. (1987) Origin and mechanism of formation of ethyl carbamate in stone fruit brandies (in German). Mitt. Gebiete Lebensm. Hyg. 78(3-4):317-324.
  • Baumann U., Zimmerli B. (1988) Accelerated formation of ethyl carbamate in spirits. Mitt. Geb. Lebensm. Hyg. 22:175-185.
  • Bauza T., Blaise A., Daumas F., Cabanis J.C. (1995) Determination of biogenic amines and their precursor amino acids in wines of the Vallée du Rhône by high-performance liquid chromatography with precolumn derivatization and fluorimetric detection. J. Chrom. A. 707:373-379.
  • Beattie J.K., Polyblank G.A. (1995) Copper-catalysed oxidation of cyanide by peroxide in alkaline aqueous solution. Aust. J. Chem. 48:861-868.
  • Beland F.A., Benson W.R., Mellick P.W., Kovatch R.M., Roberts D.W., Fang J.-L., Doerge D.R. (2005) Effect of ethanol on the tumoriginity of urethane (ethyl carbamate) in B6C3F1 mice. Food Chem. Technol. 43:1-19.
  • Bely M., Sablayrolles J.M., Barre P. (1990) Automatic detection of assimilable nitrogen deficiencies during alcoholic fermentation in enological conditions. J. Ferm. Bioeng. 70:246-252.
  • Bertrand A. (1993) Le carbamate d’e´thyle dans les eaux-de-vie de vin in Roger Cantagrel Editor, E´ laboration et Connaissance des Spiritueux, Recherche de la qualite´, tradition et innovation, BNIC, diffusion Tec et Doc Lavoisier Paris, pp. 278-289, cyt. wg Weber i Sharypov, 2009.
  • Białek M., Rutkowska J., Hallmann E. (2012) Aronia czarnoowocowa (Aronia melanocarpa) jako potencjalny składnik żywności funkcjonalnej. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość 6 (85):21-30.
  • Boscolo M. (2001) Caramelo e carbamato de etila em aguardente de cana. Ocorrência e quantificacão, Doctor Thesis, Instituto de Químicade são Carlos, USP, São Paulo. cyt. wg Bruno i in. (2007).
  • Boulton R. (1993) The formation of ethyl carbamate from isocyanate and ethanol at elevated temperature, in Roger Cantagrel Editor, E´laboration et Connaissance des Spiritueux, Recherche de la qualite´, tradition et innovation, BNIC, diffusion Tec et Doc Lavoisier Paris, pp. 479, cyt. wg Weber i Sharypov, 2009.
  • Bromley J., Hughes B.G., Leong D.C., Buckley N.A. (2005) Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C. Ann. of Pharmacother. 39(9), 1566-1569.
  • Bruno S.N.F., Vaitsman D.S., Kunigami C.N., Brasil M.G. (2007) Influence of the distillation processes from Rio de Janeiro in the ethyl carbamate formation in Brazilian sugar cane spirits. Food Chem. 104(4):1345-1352.
  • Butzke C.E., Bisson L.F. (1997) Ethyl carbamate preventative action manual, US Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition. US, Food and Drug Administration, Washington; http://www.Fooda.gov/Food/FoodSafety/FoodContaminantsAdulteration/ChemicalContaminants/EthylCarbamateUrethane/ucm078546.htm
  • Bylka W., Matlawska I., Pilewski N.A. (2004) Natural flavonoids as antimicrobial agents. JANA. 7(2):9-16.
  • Cameán A.M., Moreno I., López-Artíguez M., Repetto M., Gonzalez A.G. (2001) Differentiation of Spanish brandies according to their metal content. Talanta 54(1):53-59.
  • Canas B.J., Diachenko G.W., Nyman P.J. (1997) Ethyl carbamate levels resulting from azodicarbonamide use in bread. Food Addit. Contam. 14(1):89-94.
  • Carley A.F., Chinn M., Parkinson C. (2003) Adsorption and reaction of CN + O = OCN on Cu (100) surface: a density functional theory study. Surf. Sci. 537:64-74.
  • Carrasco P., Pérez-Ortín J.E., del Olmo M. (2003) Arginase activity is a useful marker of nitrogen limitation during alcoholic fermentations. System Appl. Microbiol. 26(3):471-479.
  • Cha S.W., Gu H.K., Lee K.P., Lee M.H., Han S.S., Jeong T.C. (2000) Immunotoxicity of ethyl carbamate in female BALB/c mice: role of esterase and cytochrome P450. Toxicol. Lett. 115(3):173-181.
  • Chan P.Y., Cossins EA. (1972) Regulation of arginase levels by urea and intermediates of the Krebs-Henseleit cycle in Saccharomyces cerevisiae. FEBS Lett. 19(4):335-339.
  • Christoph N., Schmitt A., Hildenbrand K. (1986) Untersuchungen zur Bildung und zum Destillationsverhalten von Äthylcarbamat bei der Branntweinherstellung. Alk. Ind. 15:347-354.
  • Christoph N., Schmitt A., Hildenbrand K. (1987) Ethylcarbamat in Obstbranntweinen. Alk. Ind. 100(16): 342 -347.
  • Christoph N., Schmitt A., Hildenbrand K. (1988) Ethylcarbamat in Obstbranntweinen. Alk. Ind. 101(15):342-347, 101(16):369-374.
  • Christoph N., Bauer-Christoph C. (1998) Massnahmen zur Reduzierung des Ethylcarbamates bei der Herstellung von Steinobstbränden (I). Kleinbrennerei 50:9-13.
  • Christoph N., Bauer-Christoph C. (1999) Maßnahmen zur Reduzierung des Ethylcarbamatgehaltes bei der Herstellung von Steinobstbränden. Teil II Kleinbrennerei 51:5-9.
  • Cipollone R., Ascenzi P., Frangipani E., Visca P. (2006) Cyanide detoxification by recombinant bacterial rhodanese. Chemosphere 63:942-949.
  • Conacher H.B.S., Page B.D. (1986) Ethyl carbamate in alcoholic beverages: A Canadian case history. Proceedings of Euro Food Tox. II, European Society of Toxicology, Schwerzenbach, Switzerland. pp. 237-242.
  • Conacher H., Page B.D., Lau B.P., Lawrence J.F., Bailey R., Calway P., Hanchay J.P., Mori B. (1987) Capillary gas chromatographic determination of ethyl carbamate in alcoholic beverages with confirmation by GC/MS. J. Assoc. Off. Anal. Chem. 70(4):749-751.
  • Daudt C.E., Ough C.S., Stevens D., Herraiz T. (1992) Investigations into ethyl Carbamate, n-propyl carbamate, and urea in fortified wines. Am. J. Enol. Vitic. 43(4):318-322.
  • Davis R.H. (1986) Arginine Pathways of N. crassa and S. cerevisiae. Microbiol. Rev. 50(3):285-288.
  • Delledonne D., Rivetti F., Romano U. (2001) Developments in the production and application of dimethyl- carbonate. Appl. Catal. A: General 221(1-2):241-251.
  • Dennis M.J., Howarth N., Key P.E., Massey R.C. (1986) Investigation of ethyl carbomate levels in some fermentated foods and alcoholic beverages. Food Add. Contam. 6:383-389.
  • Dennis M.J., Howarth N., Key P.E., Pointer M., Massey R.C. (1989) Investigation of ethyl carbamate levels in some fermented foods and alcoholic beverages. Food Add. Contam. 6:383-389.
  • Dennis M.J., Massey R.C., Ginn R., Wiletts P., Crews C., Parker I. (1997) The contribution of azodicarbonamide to ethyl carbamate formation in bread and beer. Food Addit. Contam. 14(1):101-108.
  • Deutsch J.C. (1998) Ascorbic acid possesses labile oxygen atoms in aqueous solution. J. Chrom. 802:385-390.
  • Dijkstra Z.J., Doornbos A.R., Weyten H., Ernsting J.M., Elsevier C.J., Keurentjes J.T.F. (2007) Formation of carbamic acid in organic solvents and in supercritical carbon dioxide. J. Supercrit. Fluids 41(1):109-114.
  • DOU (2005) Diario Oficial da União, No. 124, Instrução Normativa No. 13 de 29 de junho de 2005, que aprova o Regulamento Técnico para Fixação dos Padrões de Identidade e Qualidade para Aguardente de Cana e para Cachaça. Brazil: Ministério da Agricultura.
  • Dürr P. (1992) 1er Symposium scientifique international de cognac, Lavoisier-Tec & Doc, Paris, France, 328-329.
  • EFSA (2007) Ethyl carbamate and hydrocyanic acid in food and beverages. Scientific opinion of the panel on contaminants. EFSA J. 551:1-44.
  • Eicher R., Bouchard E., Tremblay A. (1999) Cow level sampling factors affecting analysis and interpretation of milk urea concentrations in 2 dairy herds. Can. Vet. J. 40(7):487-492.
  • Epstein J. (1947) Estimation of microquanties of cyanide. Anal. Chem. 19(4):272-274.
  • European Commission (1998) Council Directive 98/81/EC of 26 October 1998 amending Directive 90/219/EEC on the contained use of genetically modified microorganisms, Off. J. Eur. Union vol. L330:13-31. http://www.biosafety.be/PDF/98_81.pdf
  • European Commission (2010) Commission recommendation of 2 March 2010 on the prevention and reduction of ethyl carbamate contamination in stone fruit spirits and stone fruit marc spirits and on the monitoring of ethyl carbamate levels in these beverages, Off. J. Eur. Union, vol. L52:53-57.
  • European Commission health and consumer protection directorate general Directorate C, Scientific Opinions (2003) C2, Management of scientific committees: scientific co-operation and networks. Scientific Committee on Food SCF/CS/PM/GEN/M95 Final Opinion of the Scientific Committee on Food on the 23rd additional list of monomers and additives for food contact materials. cyt. wg Weber i Sharypov, 2009.
  • Famuyiwa O.O., Ough C.S. (1991) Modification of acid urease activity by fluoride ions and malic acid in wines. Am. J. Enol. Vitic. 42(1):79-80.
  • FAO/WHO (2005) Summary and conclusions of the sixty-fourth meeting of the Joint Meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee of Food Additives (WHO Food Additives Series 30) World Health Organisation, Geneva. WHO Tech. Rep. Ser. 928:1-47. http://www.who.int/ipcs/food/jecfa/summaries/en/summary_report_64_final.pdf).
  • FAO/WHO (2006) Safety evaluation of certain contaminants in food. Prepared by the Sixty-fourth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) FAO Food Nutr. Pap. 82:1-778.
  • Faria J.B., Loyola E., Lopes M.G., Dufour J.P. (2003) Cachaca, pisco and tequila. In A.G.H. Lea, J.R. Piggott (Org.). Fermented beverage production (2nd ed.), New York: Kluwer Academic/Plenium Publishers, pp. 335-363.
  • Ferreira V., Escudero A. , Purificación F., Cacho J.F. (1997) Changes in the profile of volatile compounds in wines stored under oxygen and their relationship with the browning process Z. Lebensm. Unters. Forsch. 205(5): 392-396.
  • Ferreras D., Fernández E., Falqué E. (2002) Effects of oak wood on the aromatic composition of Vitis vinifera L. var. treixadura wines. Food. Sci. Technol. International 8(6):343-349.
  • Fidaleo M., Esti M., Moresi M. (2006) Assessment of urea degradation rate in model wine solutions by acid urease from Lactobacillus fermentum. J. Agric. Food Chem. 54:6226-6235.
  • Fischer G., Geith J., Klapötke T.M., Krumm B. (2002) Synthesis, properties and dimerization study of isocyanic acid. Z. Naturforsch. 57b:19-24.
  • Food Safety: from the Farm to the Fork. Opinion on the use of urease prepared from Lactobacillus fermentum in wine production (expressed on 10 december 1998). http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out19_en.htmL
  • Fox N.J., Stachowiak G.W. (2007) Vegetable oil-based lubricants – a review of oxidation. Tribology Int. 40(7):1035-1046.
  • Francis P.S., Lewis S.W., Lim K.F. (2002) Analytical methodology for the determination of urea: current practice and future trends. Trends Anal. Chem. 21(5):389-400.
  • Fujinawa S., Todoroki H., Ohashi N., Toda J., Terasaki. M. (1990) Aplication of an acid urease to wine: determination of trace urea in wine. J. Food Sci. 55(4):1018-1022, 1038.
  • Ghasemi M.F., Bakhtiari M.R., Fallahpour M., Noohi A., Moazami N., Amidi Z. (2004) Screening of urease production by Aspergillus niger strains. Iran. Biomed. J. 1:47-50. [http://ibj.pasteur.oc.ir/ibj21/htmL/bakhtiari.htm]
  • Gotor V. (1999) Non-conventional hydrolase chemistry: amide and carbamate bond formation catalyzed by lipases. Bioorg. Med. Chem. 7(10):2189-2197.
  • Guan S., Pieper H.J. (1999) Einfluss der in Obstbrennereien varierten Destillationsverfahren auf die flüchtigen Inhaltstoffe im Destillat unter besonderer Berücksichtigung der Nachlaufkomponenten. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 1:1-7.
  • Guerain J., Leblond N. (1993) Formation du carbamate d’e´thyle et e´limination de l’acide cyanhydrique des eaux-de-vie de fruits a` noyaux in Roger Cantagrel Editor, E ´ laboration et Connaissance des Spiritueux, Recherche de la qualite´, tradition et innovation, BNIC, diffusion Tec et Doc Lavoisier Paris, pp. 330-338.
  • Guidelines for selection and use of anesthetics and sedatives. (2003) Irvine. University of California http://www.rgs.uci.edu/ular/usofanesthetics.htm
  • Hach Company (2000) Standards Methods for the Examination of Water and Wastewater. Metody nr: 8027 (Oznaczanie zawartości cyjanków), 8506 (Oznaczanie zawartości miedzi).
  • Haque R.M., Bradbury J.H. (2002) Total cyanide determination of plants and foods using the picrate and acid hydrolysis methods. Food Chem. 77(1):107-114.
  • Haynes, W.M., Lide D.R., Bruno T.J. (2012) Handbook of Chemistry and Physics, 93th edition, CRC Press, pp. 577.
  • Hasnip S., Crews C., Potter N., Christy J., Chan D., Bondu T., Matthews W., Walters B., Patel K. (2007) Survey of ethyl carbamate in fermented foods sold in the United Kingdom in 2004. Agric. Food Chem. 55:2755-2759.
  • Henschke P.A., Jiranek V. (1991) Hydrogen sulfide formation during fermentation: effect of nitrogen composition in model grape must. w: Rantz J., ed. Proceedings of the international symposium on nitrogen in grapes and wine; Washington, USA. Davis, CA: American Society for Enology and Viticulture, pp. 172-184.
  • Henschke P.A., Jiranek V. (1993) Yeast-metabolism of nitrogen compounds. w Fleet G.H. ed. Wine microbiology and biotechnology. Harwood Academic Publishers GmbH, Chur, Switzerland, pp.77-164.
  • Hernandez Lya G., Forkert P.-G. (2007a) Inhibition of vinyl carbamate-induced mutagenicity and clastogenicity by the garlic constituent diallyl sulfone in F1 (Big Blue x A/J) transgenic mice. Carcinogenesis 28(8):1824-30.
  • Hernandez L.G., Forkert P.-G. (2007b) In vivo mutagenicity of vinyl carbamate and ethyl carbamate in lung and small intestine of F1 (Big Blue1 3 A/J) transgenic mice. Int. J. Cancer 120:1426-1433.
  • Hernandez L.G., Forkert P.-G. (2009) Inhibition of vinyl carbamate-induced lung tumors and Kras2 mutations by the garlic derivative diallyl sulfone. Mut. Res. 662(1-2):16-21.
  • Hesford F., Schneider K. (2001) Validation of a simple method for the determination of ethyl carbamate in stone fruit brandies by GC–MS. Mitt. Lebensm. Hyg. 92(3):250-259.
  • Hirakawa K., Midorikawa K., Oikawa S., Kawanishi S. (2003) Carcinogenie semicarbazide induces sequence-specific DNA damage through the generation of reactive oxygen species and the derived organic radicals. Mut. Res./Genetic Toxic. Environ. Mutagen. 536(1-2):91-101.
  • Hoffler U., Ghanayem B.I. (2005) Increased bioaccumulation of urethane in CYP2E1 /- versus CYP2E1+/+ mice. Drug Metab. Dispos. 33:1144-1150.
  • IARC (1974) Monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to man. Some antithyroid and related substances, nitrofurans and industrial chemicals, vol. 7. International Agency for Research on Cancer, Lyon, pp. 111-140.
  • IARC (2007) Vol. 96: Alcoholic Beverage Consumption and Ethyl Carbamate (Urethane) 6-13 February 2007 1-5. World Health Organization, Lyon, France. http://monographs.iarc.fr/ENG/Meetings/vol96-summary.pdf
  • IUBMB Biochemical Nomenclature (2013) Last update 24 May, 2013. http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/
  • Iwouno J.O, Victory I. (2013) Prevalence of ethyl carbamate in spirits from different sources. Afr. J. Food Sci. Technol. 4(2):25-28.
  • Jarosz K. (1989) Starka – szlachetny wyrób z tradycjami. Przem. Ferm. Owoc. Warz. 33(7):25-26.
  • van Jaarsveldl F.P., S. Hattingh (2012) Rapid induction of ageing character in brandy products. Ageing and general overviev. S. Afr. J. EnoL Vitic. 33(2):225-252.
  • Jäger P. (1986) Praktische Hinweise zur Maischarbeit und Destillation für Obstbrennerei. Mitt. Versuchsst. Gärungsgew. 7-8:82-83.
  • JECFA (2006) FAO/WHO (Food and Agriculture Organisation of the United Nations/World Health Organisation). Safety evaluation of certain contaminants in food. Prepared by the Sixty-fourth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives FAO. Food Nutr. Pap. 82:1-778.
  • Joint FAO/WHO (2007), JECFA – Joint FAO/WHO Food Standards Programme (2007) Codex committee on contaminants in foods, Beijing, China, 16-20 April 2007, cyt. wg Weber i Sharypov, 2009.
  • Joint FAO/WHO (2009) Codex alimentarius commission E; Codex committee on contaminants in foods. Discussion paper on ethyl carbamate in alcoholic beverages. Rotterdam, the Netherlands, 23-27 March 2009.
  • Jones R., Greenfield P. (1884) A review of yeast ionic nutrition. Growth and fermentation requirements. Proc. Biochem. 19:48-60.
  • Jung O. (2004) Destillation von Obstmaischen. Obst & Garten, 12:452-455.
  • Jung G., Adam L. (2005) Wissenschaftliche Unterstützung der Qualitätsproduktion. Ethylcarbamat – so vermeiden Sie Beanstandungen. Die Kleinbrennerei 8:4-6.
  • Kakimoto S., Sumino Y., Akiyama S., Nakao Y. (1989) Purification and characterization of acid urease from Lactobacillm reuteri Agric. Biol. Chem. 53(4):1119-1125.
  • Kakimoto S., Sumino Y. , Kawahara K. , Yamazaki E., Nakatsui I. (1990a) Purification and characterization of acid urease from Lactobacillus fermentum. Appl. Microbiol. Biotechnol. 32(5):538-543.
  • Kakimoto S., Miyashita H., Sumino Y., Akiyama S. (1990b) Properties of acid ureases from Lactobacillus and Streptococcus strains. Agric. Biol. Chem. 54(2):381-386.
  • Kaufman T., Tuor A., Doerig H. (1993) Studies on the production of light-stable stone-fruit brandies with reduced urethane content. Mitt. Gebiete Lebensm. Hyg. 84:173-184.
  • Kim Y.K.L., Koh E., Chung H.J., Kwon H. (2000) Determination of ethyl carbamate in some fermented Korean foods and beverages. Food Add. Cont. 17:469-475.
  • Kitamoto K., Oda K., Gomi K., Takahashi K. (1991) Genetic engineering of a sake yeast producing no urea by successive disruption of arginase gene. Appl. Environ. Microbiol. 57(1):301-306.
  • Kitamoto K., Oda-Miyazaki K., Gomi K., Kumagai C. (1993) Mutant isolation of non-urea producing sake yeast by positive selection. J. Ferment. Bioeng. 75(5):359-363.
  • Knight A.P., Walter R.G. (2001) A guide to plant poisoning to animals in North America. Teton NewMedia, Jackson, USA: 1-2.
  • Kobashi K., Takebe S., Kobayashi T., Honda S., Mishima H. (1990) Method of producing acid urease and the use of the urease. U S Patent no. 4970153.
  • Kodama S. (1996) Optimal conditions for effective use of acid urease in wine. J. Food Sci. 61(3):548-552.
  • Kogyo K.H. (2002) Mixed fruit juice alcoholic beverage production – including removing copper by treating with substance binding with copper or absorbing copper. Patent no. JP3310382-B2.
  • Konarska L., Tomaszewski L. (1986) A simple quantitative micromethod or arginase assay in blood spots dried on filter paper. Clin. Chim. Acta 154:7-17.
  • Konopacka M. (2004) Rola witaminy C w uszkodzeniach oksydacyjnych DNA. Postepy Hig. Med. Dośw. 58: 343-348. www.phmd.pl/fulltxt.php
  • Kraujalyte V., Venskutonis R., Leitner E. (2011) Volatile and odour active compounds in chokeberries (Aronia melanocarpa). Pol. J. Food. Nutr. Sci., 2011, 61, Suppl. 1, Conference proceedings: Euro Food Chem XVI „Translating food chemistry into health benefits”, Gdańsk 6 -8th July, p. 140.
  • Krell U. (1999) Die Kalkulation des Verkaupreises von Obstbränden unter besonderer Berücksichtigung der Produktionsbedingungen einer Obstabfindungsbrennerei. Die Branntweinwirtschaft 139(2):17-25.
  • Krełowska-Kułas M. (1993) Badanie jakości produktów spożywczych. PWE Warszawa, pp. 218, 267-272.
  • Kulling S.E., Rawel H.M. (2008) Chokeberry (Aronia melanocarpa) – A review on the characteristic components and potential health effects. Planta Med. 74(13):1625-1634.
  • Lachenmeier D.W., Schehl B., Kuballa T., Fank W., Senn T. (2005) Retrospective trends and current status of ethyl carbamate in German stone-fruit spirits. Food Addit. Contam. 22(5):397-405.
  • Lachenmeier D.W. (2007) Folgerungen der IARC-Neubewertungen von alkoholischen Getränken und Ethylcarbamat für Lebensmittelüberwachung. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 103(7): 307-311.
  • Larsen J.C. (2006) Risk assessment of chemicals in European traditional foods. Trends Food Sci. Technol. 17(9):471-481.
  • Laugel P., Bindler F. (1993) Le carbamate d’e´thyle dans les eaux-de-vie de fruits a` noyaux, in Roger Cantagrel Editor, E ´ laboration et Connaissance des Spiritueux, Recherche de la qualite, tradition et innovation, BNIC, diffusion Tec et Doc Lavoisier, pp. 290-295.
  • LCBO (Liquor Control Board of Ontario) (2006) Information supplied by the Liquor Control Board of Ontario, LCBO Corporate Communications, 55 Lake Shore Boulevard, East Toronto, ON M5E 1A4, cyt. wg EFSA J. 551:1-44.
  • Lee K.-G. (2013) Analysis and risk assessment of ethyl carbamate in various fermented foods. Eur. Food Res. Technol. 236(5):891-898.
  • Lehman H. (1990) Die Aroniabeere und ihre Verarbeitung. Flüss. Obst. 57(11):746-752.
  • Lei V., Kofi W., Amoa-Awua A., Brimer L. (1999) Degradation of cyanogenic glycosides by Lactobacillus plantarum strains from spontaneous cassava fermentation and other microorganisms. Int. J. Food Microbiol. 53:169-184.
  • Lewis W.H., Elvin-Lewis M.P.F. (2003) Medical botany: plant affecting human health. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, USA, p. 71.
  • Liu S.-Q., Pritchard G.G., Hardman M.J., Pilone G.J. (1994) Citrulline production and ethyl carbamate (urethane) precursor formation from arginine degradation by wine lactic acid bacteria Leuconostoc oenos and Lactobacillus buchneri. Am. J. Enol. Vitic. 45:235-242.
  • Liu S.-Q., Pritchard G.G., Hardman M.J., Pilone G.J. (1995) Occurrence of arginine deiminase pathway enzymes in arginine catabolism by wine lactic acid bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61:310-316.
  • Liu S.-Q., Pritchard G.G., Hardman M.J., Pilone G.J. (1996) Arginine catabolism in wine lactic acid bacteria: is it via the arginine deiminase pathway or the arginaseurease pathway? J. Appl. Bacteriol. 81:486-492.
  • Ljekocevič M. (1993) Effects of stone fruit species and cultivars on potential content of prussic acid and benzaldehyde in brandies. Rev. Res. Work Fac. Agric. 38(2):119-126.
  • Lowry O.H., Rosenbrough N.J., Farr A.L., Randell L.J. (1951) Protein measurement with the Folin phenol reagent. J. Biol. Chem. 193:265-268.
  • Lurton L., Vidal J.P., Estreguil S., Cantagrel R. (1993) Comportement du carbamate d’e´thyle lors de la distillation des vins pour l’obtention des eaux-de-vie de Cognac in Roger Cantagrel Editor, E ´ laboration et Connaissance des Spiritueux, Recherche de la qualite´, tradition et innovation, BNIC, diffusion Tec et Doc Lavoisier Paris, pp. 344-349.
  • Madej E., Grzęda M. (2000) Właściwości, niedobór i zakres zastosowań witaminy C w lecznictwie zwierząt Med. Wet. 56 (10):627-631.
  • Madrera R.R., Valles B.S. (2009) Determination of ethyl carbamate in cider spirits by HPLC-FLD. Food Contr. 20:139-143.
  • Malinowski H. (2008) Strategie obronne roślin drzewiastych przed szkodliwymi owadami. Leśne Prace Badawcze (Forest Res. Pap.) 69(2):165-173.
  • Matsudo T., Aoki T., Abe K., Fukuta N., Higuchi T., Sasaki M., Uchida K. (1993) Determination of ethyl carbamate in soy sauce and its possible precursor. J. Agric. Food Chem. 41(3):352-356.
  • Matthews A., Grimaldi A., Walker M., Bartowsky E., Grbin P., Jiranek V. (2004) Lactic acid bacteria as a potential source of enzymes for use in vinification. Appl. Environ. Microbiol. 70(10):5715-5731.
  • Meng J., Fang Y., Gao J., Zhang A., Liu J., Guo Z., Zhang Z., Li H. (2011) Changes in aromatic compounds of cabernet sauvignon wines during ageing in stainless steel tanks. Afric. J. Biotechnol. 10(55):11640-11647.
  • Messenguy F., Vierendeels F., Scherens B., Dubois E. (2000) In Saccharomyces cerevisiae, expression of arginine catabolic genes CARI and CARII, in response to exogenous nitrogen availability is mediated by the Ume6 (CargRI)-Sin3 (CargRII)-Rpd3 (CargRIII) complex. J. Bacteriol. 182:3158-3164.
  • Mildau G., Preuss A., Frank W., Heering W. (1987) Ethylcarbamat (Uretan) in alkoholischen Getränken. Verbesserte Analyse und lightabhängige Bildung. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 3:69-74.
  • Millery A., Duteurtre B., Boudaille J.P., Maugean A. (1986) Differenciation des trios cépages champenois a partir de l’-analyse des acides amines libres des mouts des récoltes 1983 et 1984. Rev. Franc. Oenol. 26:32-50.
  • Miyagawa K., Sumida M., Nakao M., Harada M., Yamamoto H., Kusumi T., Yoshizawa K., Amachi T., Nakayama T. (1999) Purification, characterization and application of an acid urease from Arthrobacter mobilis. J. Biotechnol. 68(2-3):227-236.
  • Mobley H.L., Island M.D., Hausinger R.P. (1995) Molecular biology of microbial ureases. Microbiol. Rev. 59(3):451-480.
  • Modi D.R., Garg S.K., Johri B.N. (1998) Comparative behaviour of yeast strains for ethanolic fermentation of culled apple juice. Indian J. Experimen. Biol. 36(7):728-731.
  • Monteiro F., Bisson L.F. (1991) Amino acid utilization and urea formation during vinification fermentations, Am. J. Enol. Vitic. 42:199-208.
  • Monteiro F., Bisson L.F. (1992) Nitrogen supplementation of grape juice. I. Effect on amino acid utilization during fermentation. Am. J. Enol. Vitic. 43:1-10.
  • Mosedale J.R. (1995) Effects of oak wood on the maturation of alcoholic beverages with particular reference to whisky. Forestry 68(3):203-230.
  • Mulder P.P.J., Beumer B., Van Rhijn J.A. (2007) The determination of biurea: a novel method to discriminate between nitrofurazone and azodicarbonamide use in food products. Anal. Chim. Acta 586(1-2):366-373.
  • Muller C.J., Fugelsang K.C. (1996) 3a,6a-Dimethylglycoluril, the product of the interaction of urea and diacetyl, as a source of post-bottling ethyl carbamate in wine. CATI Bull. 960502. http://cati.csufresno.edu/VERC/rese/96/960502/index.htmL
  • Muñoz F., Schuchmann M.N., Olbrich G., von Sonntag C. (2000) Common intermediates in the OH-radical-induced oxidation of cyanide and formamide. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2:655-659.
  • Nagato L.A.F., Silva O.A., Yonamine M., Penteado M.V.C. (2000) Quantitation of ethyl carbamate by gas chromatography and mass spectrometric detection in distilled spirits. Alimentaria 311:31–36.
  • Neves E.A., Oliveira A., Fernandes A.P., Nobrega J.A. (2007) Simple and efficient elimination of copper (II) in sugar-cane spirits. Food Chem. 101(1):33-36.
  • Niedźwiedź-Siegień I. (1998) Cyanogenic glucosides in Linum usitatissimum. Phytochem. 49:59-63.
  • Niedźwiedź-Siegień I., Gierasimiuk A. (2001) Environmental factors affecting the cyanogenic potential of flax seedlings. Acta Physiol. Plant. 23:383-380.
  • Nielepkowicz-Charczuk A., Kałużka S. (1996) Wpływ warunków leżakowania spirytusu śliwkowego na zawartość w nim związków karbonylowych. Przem. Ferm. Owoc. Warz. 3:15-17.
  • Nielepkowicz-Charczuk A., Balcerek M., Koper A. (1998) Dobór warunków leżakowania spirytusu mandarynkowego. Przem. Ferm. Owoc. Warz. 8:34-37.
  • Nowicki Z. (1999) Alkohole mocne i ich klasyfikacja cz. IV. Rynki alkohol. 11:28-30.
  • Nóbrega I.C.C., Pereira J.A.P., Paiva J.E. , Lachenmeier D.W. (2009) Ethyl carbamate in pot still cachaças (Brazilian sugar cane spirits): Influence of distillation and storage conditions. Food Chem. 117:693-697.
  • de Orduña M.R, Liu S.-Q., Patchett M.L., Pilone G.J. (2000) Ethyl carbamate precursor citrulline formation from arginine degradation by malolactic wine lactic acid bacteria. FEMS Microbiol. Lett. 183(1):31-35.
  • Oszmiański J., Wojdyło A. (2005) Aronia melanocarpa phenolics and their antioxidant activity. Eur. Food Res. Technol. 221:809-813.
  • Ough C.S. (1976) Ethyl carbamate in fermented beverages and food I. Naturally occurring ethyl carbamate. J. Agric. Food Chem. 24(2):323-328.
  • Ough C.S. (1976a) Ethylcarbamate in fermented beverages and foods. II Possible formation of ethylcarbamate from diethyl dicarbonate addition to wine. J. Agric. Food Chem. 24(2):328-331.
  • Ough C.S, Crowell E.A., Gutlove B.R. (1988) Carbamyl compounds reactions with ethanol. Am. J. Enol. Vitic. 39(3):239-242.
  • Ough C.S., Trioli G. (1988) Urea removal from wine by an acid urease. Am. J. Enol. Vitic. 39:303-307.
  • Ough C.S., Huang Z., An D., Stevens D. (1991) Amino acid uptake by 4 commercial yeasts at different temperatures of growth and fermentation-effects of urea excretion and reabsorption. Am. J. Oenol. Vitic. 42(1):26-40.
  • Park K.K., Liem A., Stewart B.C., Miller J.A. (1993) Vinyl carbamate epoxide, a major strong electrophilic, mutagenic and carcinogenie metabolite of vinyl carbamate and ethyl carbamate (urethane). Carcinogenesis 14:441-450.
  • Park H.-D., Shin M.-Ch., Woo I.-S. (2001) Antisense-mediated inhibition of arginase (CAR1) gene expression in Saccharomyces cerevisiae. J. Biosci. Bioeng. 92(5):481-484.
  • Park S.R., Ha S.D., Yoon J.H., Lee S.Y., Hong K.-P., Lee E.-H., Yeom H.-J., Yoon N.-G., Bae D.-H. (2009) Exposure to ethyl carbamate in alcohol-drinking and nondrinking adults and its reduction by simple charcoal filtration. Food Contr. 20:946-952.
  • Pasternakiewicz A., Tuszyński T. (1997) Effect of calcium, magnesium, cobalt (II), and zinc cations on the Saccharomyces cerevisiae growth. Pol. J. Food Nutr. Sci. 6/47(4):61-70.
  • Paterson E, Haddon A, Thomas I.A., Watkinson J.M. (1946) Leukemia treated with urethane compared to deep X-ray therapy. Lancet I:677-683.
  • Pedraza-Avella J.A., Acevedo-Peña P., Pedraza-Rosas J.E. (2008) Photocatalytic oxidation of cyanide on TiO2: an electrochemical approach. Catal. Today 133-135:611-618.
  • Pieper H.J., Seibold R., Luz E., Jung O. (1992) Reduction of the ethyl carbamate concentration in manufacture of Kirsch (cherry spirit). Kleinbrennerei 44:125-130.
  • Pigeau G. (2000) Characterization of wild-type and mutants ureases of the fission yeast S. pombe. Project Administered by dr Debra Inglis. http://www.bracku.ca/ccovi/res/inglis7.htmL-8k
  • Pine S.H., Hendrickson J.B., Cram D.J., Hammond G.S. (1980) Organic chemistry 4th Ed. McGraw-Hill Book, pp. 247.
  • Pogorzelski E. (1990) Glikozydy cyjanogenne, tworzenie cyjanowodoru i histaminy w procesie otrzymywania moszczów i win z jagód czarnego bzu. ZN PŁ Rozprawa habilitacyjna 597:10-11.
  • Poreda A., Antkiewicz T., Tuszyński T., Makarewicz M. (2009) Accumulation and release of metal ions by brewer's yeast during successive fermentations. J. Inst. Brew. 115(1):78-83.
  • Postel W., Adam L. (1988) Flüchtige Stoffe in deutschen Weinbränden II. Cabonyl-verbindungen, Acetale und Terpene. Die Branntweinwirtschaft 129(6):82-85.
  • Postel W., Adam L. (1990) Gaschromatographische Charakterisierung von Cognac und Armagnac – Gehalte an flüchtigen Verbindungen. Die Branntweinwirtschaft 131(12):208-213.
  • PN-A-79529-10:2005P Napoje spirytusowe i spirytus butelkowany. Metody badań. Część 10: Oznaczanie kwasowości.
  • PN-A-79529-11:2005P Napoje spirytusowe i spirytus butelkowany. Metody badań. Część 11: Oznaczanie zawartości estrów.
  • PN-A-79529-7:2005P Napoje spirytusowe i spirytus butelkowany. Metody badań. Część 7: Oznaczanie zawartości alkoholu metylowego.
  • PN-A-79529-8:2005P Napoje spirytusowe i spirytus butelkowany. Metody badań. Część 8: Oznaczanie zawartości fuzli.
  • PN-A-79529-9:2005P Napoje spirytusowe i spirytus butelkowany. Metody badań. Część 9: Oznaczanie zawartości aldehydów.
  • PN-A-79093-15:2000P Piwo. Metody badań. Oznaczanie zawartości dwuacetylu i pokrewnych dwuketonów metodą spektrofotometryczną.
  • PN-A-79530:2001 Wyroby spirytusowe gatunkowe. Wspólne wymagania i badania.
  • PN-A-79523:2002P Destylat rolniczy.
  • Pretorius I.S. (2000) Tailoring wine yeast for the new millennium: novel approches to the ancient art of winemaking. Yeast 16(8):675-729.
  • Pretorius I.S. (2003) Functional Genetics of Industrial Yeasts. Chapter 4. The genetic analysis and tailoring of wine yeasts. Springer Berlin/Heidelberg Vol. 2, pp. 99-142.
  • Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 110/2008 z dnia 15 stycznia 2008 r. w sprawie definicji, opisu, prezentacji, etykietowania i ochrony oznaczeń geograficznych napojów spirytusowych oraz uchylające rozporządzenie Rady (EWG) nr 1576/89; OJL 39:16-54.
  • Rozporządzenie Komisji (WE) nr 606/2009 z dnia 10 lipca 2009 ustanawiające niektóre szczegółowe zasady wykonania rozporządzenia Rady (WE) nr 479/2008 w odniesieniu do kategorii produktów winiarskich, praktyk enologicznych i obowiązujących ograniczeń. Off. J Eur. Union, L 193:1-59.
  • de Resende Machado A.M., Cardoso Md., Saczk A.A., dos Anjos J.P., Zacaroni L.M., Dórea H.S., Nelson D.L. (2013) Determination of ethyl carbamate in cachaça produced from copper stills by HPLC. Food Chem. 138(2-3):1233-1238.
  • Riffikin H.L., Wilson R., Howie D., Müller S. (1989) Ethyl carbamate formation in the production of pot still whisky. J. Inst. Brew. 95:115-119.
  • Romano P. (1976) Biosynthesis of sulphur amino acids in Saccharomyces cerevisiae. Arch. Microbiol. 108:211-215.
  • Rostkowska-Denmer E., Wzorek W. (1998) Biochemiczne zmiany składu wina w procesie szeryzacji. Przem. Ferm. Owoc. Warz. 42(6):34-38.
  • Saidu Y. (2004) Physicochemical features of rhodanese: a review. Afr. J. Biotechnol. 3(4):370-374.
  • Sakano K., Oikawa S., Hiraku Y., Kawanishi S. (2002) Metabolism of carcinogenic urethane to nitric oxide is involved in oxidative DNA damage. Free Radic. Biol. Med. 33(5):703-714.
  • Salomon J.M., Barre P. (1998) Improvement of nitrogen assimilation and fermentation kinetics under enological conditions by depression of alternative nitrogen-assimilatory pathways in an industrial Saccharomyces cerevisiae strain. Appl. Environ. Microbiol. 64:3831-3837.
  • Saluk-Juszczak J. (2010) Antocyjany jako składnik żywności funkcjonalnej stosowanej w profilaktyce chorób układu krążenia. Post. Hig. Med. Dośw. 64:451-458.
  • Sarla M., Pandit M., Tyagi D.K., Kapoor J.C. (2004) Oxidation of cyanide in aqueous solution by chemical and photochemical process. J. Hazard Mater. 116(1-2):49-56.
  • Satora P., Tuszyński T. (2005) Biodiversity oy yeast during plum Węgierka Zwykła spontaneus fermentation. Food Technol. Biotechnol. 43(3):277-282.
  • Satora P., Tuszyński T. (2008) Chemical characteristics of Śliwowica Łącka and other plum brandies. J. Sci. Food Agric. 88(1):167-174.
  • Shin H.-S., Yang E.-Y. (2012) Simultaneous determination of methylcarbamate and ethylcarbamate in fermented foods and beverages by derivatization and GC-MS analysis. Chem. Centr. J. 6:157.
  • Schaber P.M., Colson J., Higgins S., Thielen D., Anspach B., Brauer J. (2004) Thermal decomposition (pyrolysis) of urea in an open reaction vessel. Thermochim. Acta 424:131-142.
  • Schaefer A., Küchler T., Simat T.J., Steinhart H. (2003) Migration of lubricants from food packagings: Screening for lipid classes and quantitative estimation using normal-phase liquid chromatographic separation with evaporative light scattering detection. J. Chrom. A 1017(1-2):107-116.
  • Schehl B. (2005) Development of a genetically defined diploid yeast strain for the application in spirit production. Doctor Thesis, University of Hohenheim, Stuttgart.
  • Schehl B., Senn T., Lachenmeier D.W., Rodicio R., Heinish J.J. (2007) Contribiution of the fermenting yeast strain to ethyl carbamate generation in stone fruit spirits. Appl. Microbiol. Biotechnol. 74:843-850.
  • Schliessmann Kellerei-chemie (2006) Kurzbeschreibung des CYANUREX® Verfahrens, stand 03/2007.
  • Schmidt B. (1988) Beitrag zur Herstellung von urethanarmen Steinobstbränden. Die Branntweinwirtschaft 2:122-125.
  • Sefton M.A., Spillman P.J., Pocock K.F., Francis, I.L., Williams P.J. (1993) The influence of oak origin, seasoning, and other industry practices on the sensory characteristics and composition of oak extracts and barrel-aged white wines. Australian Grapegrower & Winemaker 355:17-25.
  • Sen N.P., Seaman S.W., Boyle M., Weber D. (1993) Methyl carbamate and ethyl carbamate in alcoholic beverages and other fermented foods. Food Chem. 48:359-366.
  • Serre V., Penverne B., Souciet J.L., Potier S., Guy H., Evans D., Vicart P., Herve G. (2004) Integrated allosteric regulation in the S. cerevisiae carbamylophosphate synthetase – aspartate transcarbomylase multifunctional protein. BMC Biochem. 1:6-21.
  • Siegień I. (1998) Cyjanogeneza u roślin. Post. Biochem. 44:325-333.
  • Siegień I. (2007) Cyjanogeneza u roślin i jej efektywność w ochronie roślin przed atakiem roślinożerców i patogenów. Kosmos. Problemy nauk biologicznych 56 (1-2):155-166.
  • Sikora J., Markowicz M. (2008) Właściwości związków biologicznie aktywnych zawartych w owocach aronii czarnoowocowej (Aronia melanocarpa Elliot). Farm. Pol. 64(17):780-785.
  • Skibsted L.H. (2000) Light-induced changes in dairy products. Int. Dairy Fed. 346: 4-9.
  • Stevens D.F., Ough C.S. (1993) Ethyl carbamate formation: reaction of urea and citrulline with ethanol in wine under low to normal temperature conditions. Am J. Enol. Vitic. 44:309-312.
  • Stochmal A., Oleszek W. (1997) Changes of cyanogenic glucosides in white clover (Trifolium repens L.) during the growing season. J. Agric. Food. Chem. 45:4333-4336.
  • Stoewsand G.S., Anderson J.I., Munson I. (1991) Inhibition by wine of tumorgenesis inducted by ethyl carbamate (urethane) in mince. Food. Chem. Toxicol. 29:291-295.
  • Stodolak B., Starzyńska A., Czyszczoń M., Żyła K. (2007) The effect of phytic acid on oxidative stability of raw and cooked meat. Food Chem. 101(3):1041-1045.
  • Stryer L. (2003) Biochemia. PWN Warszawa, pp. 446, 676-678.
  • Sumrada R.A., Cooper T.G. (1984) Nucleotide sequence of the Saccharomyces cereviasiae arginase gene (CAR1) and its transcription under various physiological conditions. J. Bacteriol. 160:1078-1087.
  • Suzuki K., Benno Y., Mitsuoka T., Takebe S., Kobashi K., Hase J. (1979) Urease-producing species of intestinal anaerobes and their activities. Appl. Environ. Microbiol. 37(3):379-382.
  • Suzuki K., Kamimura H., Ibe A., Tabata S., Yasuda K., Nishijima M. (2001) Formation of ethyl carbamate in umeshu (plum liqueur). Shokuhin Eiseigaku Zasshi 42:354-358.
  • Sybesma W., Hugenholtz J., de Vos W.M., Smid E. J. (2006) Safe use of genetically modified lactic acid bacteria in food. Bridging the gap between consumers, green groups, and industry. Electron. J. Biotechnol. 9(4), Issue of July 15, 2006. http://www.ejbiotechnology.info/content/vol9/issue4/full/12/index.html.
  • Taki N., Imamura L., Takebe S., Kobashi K. (1992). Cyanate as a precursor of ethyl carbamate in alcoholic beverages. Jpn. J. Toxicol. Environ. Health 38(6):498-505.
  • Tanner H. (1986) Anleitung zum Destillieren von Steinobstmaischen. Schweiz. Z. Obst Weinb. 122:638-639.
  • Tanner H., Brunner H.R., Bill R. (1987) Zur Herstellung von urethanarmen Steinobst- destillaten. Schweiz. Z. Obst Weinb. 123:661-665.
  • Tegmo-Larsson I.M., Spittler T.D. (1990) Temperature and light effects on ethyl carbamate formation in wine during storage. J. Food Sci. 55(4):1166-1169.
  • Trioli G., Ough C.S. (1989) Causes for inhibition of an acid urease from Lactobacillus fermentus. Am. J. Enol. Vitic. 40(4):245-252.
  • Trioli G., Paronetto L. (1992) Relation between nitrogenous components of must and wine quality. Vignevini 19(1-2):29-36.
  • Tundo P., Selva M. (2002) The chemistry of dimethyl carbonate. Acc. Chem. Res. 35(9):706-716.
  • Tuszyński T., Bachman B. (1981) Cherry distillates Part I. The effect of various yeast strains on the composition of distillates obtained from fermented cherries. Acta Aliment. Polon. 7:157-168.
  • Tuszyński T. (1990) Fizyczne, chemiczne i biotechnologiczne aspekty występowania metanolu w moszczach i destylatach owocowych. Rozprawa habilitacyjna. ZN AR im. H. Kołłątaja w Krakowie.
  • Tuszyński T., Kwiecień A. (1993) Karbaminian etylu (uretan) – niepożądany składnik napojów alkoholowych. Przem. Ferm. Owoc. Warz. 5:4-7.
  • Tuszyński T., Pasternakiewicz A. (2000) Bioaccumulation of metal ions by yeast cells of Saccharomyces cerevisiae. Pol. J. Food Nutr. Sci. 9/50(4):31-39.
  • Tuszyński T. (2001) Effect of metal ions on the selected characteristics of baker´s yeast Saccharomyces cerevisiae. Pol. J. Food Nutr. Sci. 10/51(2):11-18.
  • Tuszyński T., Satora P. (2003) Microbiological characteristics of the Węgierka Zwykła plum orchard in submontane region. Pol. J. Food Nutr. Sci. 12/53(2):43-48.
  • Uthurry C.A., Varelaa F., Colomoa B., Suárez Lepea J.A., Lombarderob J., García del Hierro J.R. (2004) Ethyl carbamate concentrations of typical Spanish red wines. Food Chem. 88:329-336.
  • Uthurry C.A., Suárez Lepe J.A., Lombardero J., García Del Hierro J.R. (2006) Ethyl carbamate production by selected yeasts and lactic acid bacteria in red wine. Food Chem. 9(2):262-270.
  • Vahl M. (1993) A survey of ethyl carbamate in beverages, bread and acidified milks sold in Denmark. Food Add. Contam. 10(5):585-592.
  • Valero E., Mauricio J.C., Milan M.C., Ortega J.M. (1999) Changes in the urea content of wine under different fermentation and aging conditions by two Saccharomyces cerevisiae races. Biotechnol. Lett. 21(6):555-559.
  • Verstrepen K.J. , Chambers P.J., Pretorius I. S. (2006) Yeasts in food and beverages. The development of superior yeast strains for the food and beverage industries: challenges, opportunities and potential benefits. Springer Berlin /Heidelberg, pp. 399-444.
  • Voldřich M., Kyzlink V. (1992) Cyanogenesis in canned stone fruits. J. Food Sci. 57(1):161-162, 189.
  • VROM (2005), Verantwoord en zorgvuldig vereenvoudigen van het Besluit genetically modified organismen, Brief van de staatssecretaris van Volkshuisvesting, Ruimtelijke Ordening en Milieubeheer, Tweede Kamer, vergaderjaar 2005-2006, 27 428, no. 69, 21 november 2005.
  • www.vrom.nl/get.asp?file=docs/kamerstukken/Fri2Dec20051107500100/vereenvoudigingbesluitGMOAnnex.pdf
  • Vetter J. (2000) Plant cyanogenic glycosides. Toxicol. 38:11-36.
  • Walker G.M. (1996) Magnesium, calcium and fermentative metabolism in industrial yeast. Am. Soc. Brew. Chem. 54:13-18.
  • Wang D., Yang B., Zhai X., Zhou L. (2007) Synthesis of diethyl carbonate by catalytic alcoholysis of urea. Fuel Proc. Technol. 88(8):807-812.
  • Weber J.V., Sharypov V.I. (2009) Ethyl carbamate in food and beverages. Environ. Chem. Lett. 7:233-247.
  • Weltring A., Rupp M., Arzberger U., Rothenbücher L., Koch H., Sproll C., Lachenmeier D.W. (2006) Ethylcarbamat: Auswertung von Fragebögen zur Erhebung von Steinobstbränden bei Kleinbrennereien. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 102(3): 97-101.
  • Whitney P.A., Magasanik B. (1973) The induction of arginase in Saccharomyces cerevisiae. J. Biol. Chem. 17:6197-6202.
  • Wiemken A., Durr M. (1974) Characterization of amino acid pools in the vacuolar compartment of Saccharomyces cerevisiae. Arch. Microbiol. 101:45-57.
  • Wolski T., Kalisz O., Prasał M., Rolski A. (2007) Aronia czarnoowocowa – Aronia melanocarpa (Michx.) Elliot – zasobne źródło antyoksydantów. Postępy Fitoterapii 3:145-154.
  • Woo I.-S., Kim I.-H. M., Yun U.-J., Chung S.-K., Rhee I.-K., Choi S.-W. i in.(2001) An improved method for determination of ethyl carbamate in Korean traditional rice wine. J. Ind. Microb. Biotechnol. 26:363-368.
  • Wucherpfennig K., Clauss E., Konja G. (1987) Formation of ethyl carbamate in alcoholic beverages based on the maraschino cherry. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 83:344-349.
  • Wucherpfenning K. (1992) Removing iron and copper ions out of beverages by means of selective complexing agents. Part 2. Factors affecting heavy-metal bonding to chelon resins. Dtsch. Lebensm. Rundsch. 88:313-317.
  • Wzorek W., Pogorzelski E. (1998) Technologia winiarstwa owocowego i gronowego. Sigma NOT Warszawa, pp. 40, 136.
  • Yamazaki E., Kurasawa T., Kakimoto S., Sumino Y., Nakatsui I. (1990) Characteristics of acid urease from Streptococcus mitior. Agric. Biol. Chem. 54(9):2433-2435.
  • Yang L.Q., Wang S.H., Tian Y.P. (2010) Purification, properties and application of a novel acid urease from Enterobacter sp. Appl. Biochem. Biotechnol. 160(2):303-313.
  • Zagrobelny M., Bak S., Rasmussen V., Jorgensen B., Naumann C.M. (2004) Cyanogenic glycosides and plant-insect interactions. Phytochem. 65:293-306.
  • Zietsman A., Viljoen M. (2000) Preventing ethyl carbamate formation in wine. Department of Microbiology. University of Stellenbosch. http://www.wynboer.co.za/recentaricles/1200ethyl.php3
  • Zietsman A., Viljoen M., van Vuuren H. (2000) Preventing ethyl carbamate formation in wine. Wine Land South Africa 12:83-85.
  • Zimmerli B., Schlatter J. (1991) Ethyl carbamate: Analytical methodology, occurrence, formation, biological activity and risk assessment. Mut. Res. 259:325-350.
  • Zotta T., Ricciardi A., Parente E. (2007) Enzymatic activities of lactic acid bacteria isolated from cornetto di matera sourdoughs. Int. J. Food Microbiol. 115:165-172.
  • Zotta T., Ricciardi A., Rossano R., Parente E. (2008) Urease production by Streptococcus thermophilus. Food Microbiol. 25:113-119.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-adb6a428-556a-4dc5-b957-a77d11ccff33
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.