Nowa bezrozpuszczalnikowa metoda syntezy olanzapiny i jej pochodnych

• Autorzy: Jaśkowska J. , Kułaga D. , Majka Z.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.10.12

Warianty tytułu

EN

A new solvent-free method for the synthesis of olanzapine and its derivatives

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opracowano nową bezrozpuszczalnikową metodę syntezy olanzapiny w reakcji jodku metylu i N-demetyloolanzapiny (2-metylo-4-(piperazyn-1-ylo)-10H-tieno[2,3-b][1,5]benzodiazepiny) w warunkach promieniowania mikrofalowego. Reakcję prowadzono w obecności węglanu potasu, bromku tertbutyloamoniowego oraz niewielkich ilości dimetyloform- amidu. Uniwersalność i skuteczność nowej metody potwierdzono w syntezie wybranych pochodnych olanzapiny.

EN

2-Methyl-4-(1-piperazinyl)-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine (N-demethylolanzapine) was alkylated witch MeI in presence of K₂CO₃, Bu4NBr and DMF at room temp. in microvawe field to olanzapine and its derivatives. The addn. of DMF resulted in increasing the product yield. The maximum product yield 64% and purity (after 15 s) were reached at equi-mol. N-demetylolanzapine/Mel ratio.

Słowa kluczowe

PL

olanzapina; synteza olanzapiny; synteza bezrozpuszczalnikowa; alkilowanie; leki przeciwpsychotyczne

EN

olanzapine; olanzapine synthesis; solvent-free synthesis; alkylation; antipsychotics

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 10
• Strony: 1918--1920
• Opis fizyczny: Bibliogr. 12 poz.

Twórcy

autor

Jaśkowska J.

• Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków

autor

Kułaga D.

• Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

autor

Majka Z.

• Adamed Sp. z o.o.

Bibliografia

• [1] F.P. Bymaster, D.O. Calligaro, J.F. Falcone, R.D. Marsh, N.A. Moore, N.C. Tye, P. Seeman, D.T. Wong, Neuropsychopharmacology 1996, 14, 87.
• [2] V.P. Schevchenko, I.Yu. Nagaev, Yu.V. Kuznetsov, E.V. Polunin, A.A. Zozulya, N.F. Myasoedov, Russ. J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 378.
• [3] J.M. Meyer, G.M. Simpson, Psychiatr. Serv. 1997, 48, 1137.
• [4] J. van Os, S. Kapur, Lancet 2009, 374, 635.
• [5] D.R. Gorja, S. Mukherjee, C.L. Meda, G.S. Deora, K.L. Kumar, A. Jain, G.H. Chaudhari, K.S. Chennubhotla, R.K. Banote, P. Kulkarni, K.V. Parsa, K. Mukkanti, M. Pal, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2075.
• [6] H.V. Patel, A.K. Ray, P.B. Patel, M.R. Patel, Zgł. pat. USA US20040048854 A1 (2004).
• [7] T. Mesar, A. Copar, H. Sturm, J. Ludescher, Zgł. pat. USA US20080161557 A1 (2008).
• [8] M. Gupta, J. Hetrocyclic Chem. 2007, 44, 1023.
• [9] T. Stawiński, J. Rechnio, Z. Majka, Zgł. pat. WO2006053870 A1 (2006).
• [10] Z. Majka, M. Kołaczkowski, A. Czopek, A. Miodoński, K. Kamiński, M. Pawłowski, A. Zagórska, P. Zajdel, P. Kowalski, K. Mitka, J. Jaśkowska, A. Wesołowska, P. Mierzejewski, P. Bieńkowski, Zgł. pat. WO2013001498 A1 (2013).
• [11] P. Kowalski, K. Mitka, J. Jaśkowska, B. Duszyńska i A. J. Bojarski, Archiv Pharm. 2013, 346, 339.
• [12] M. Gao, Z. Shi, M. Wang, Q.-H. Zheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1953.