Wpływ hydroksylowych cieczy jonowych na reakcję Hecka katalizowaną związkami palladu

• Autorzy: Tarnowicz S. , Trzeciak A. M. , Nowicki J.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.4.26

Warianty tytułu

EN

Effect of hydroxy-functionalized ionic liquids on the palladium-catalyzed Heck reaction

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zaprezentowano wyniki użycia cieczy jonowych funkcjonalizowanych grupami hydroksylowymi jako kokatalizatorów w reakcji Hecka katalizowanej związkami palladu. Zbadano ciecze jonowe z anionami hydroksylowymi i dicyjanoimidkowymi. Zaobserwowano pozytywny wpływ obecności cieczy jonowych z tej grupy na wydajność reakcji Hecka. Najlepsze wyniki (54% i 60% cynamonianu butylu) uzyskano w obecności katalizatora [glymim]₂[PdCl₄] z solą [glymim]Cl.

EN

1-(2,3-Dihydroxypropyl)-3-methylimidazolium hydroxide ([glymim]OH),1-hexyl-3-methylimidazolium hydroxide and 1-butyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydroxide ionic liqs. were used as co-catalysts in the Pd-catalyzed Heck reaction of PhBr with CH₂=CHCOOBu. The highest yield of PhCH=CHCOOBu (60%) was obtained for [glymim]₂[PdCl₄] complex at 140°C in Me₂NCHO.

Słowa kluczowe

PL

reakcja Hecka; ciecze jonowe; katalizatory palladowe; grupy hydroksylowe

EN

Heck reaction; ionic liquids; palladium catalysts; hydroxyl group

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 4
• Strony: 843--846
• Opis fizyczny: Bibliogr. 29 poz., tab.

Twórcy

autor

Tarnowicz S.

• Zakład Chemii Nieorganicznej, Uniwersytet Wrocławski

autor

Trzeciak A. M.

• Wydział Chemii, Uniwersytet Wrocławski, ul. F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wrocław

autor

Nowicki J.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej ”Blachownia”, Kędzierzyn-Koźle

Bibliografia

• [1] R.F. Heck, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
• [2] I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
• [3] N.J. Withcombe, K.K. Hii, S.E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449.
• [4] F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 11771.
• [5] A. de Meijere, S. Bräse, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88.
• [6] A.M. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1281.
• [7] F. Bellina, C. Chiappe, Molecules 2010, 15, 2211.
• [8] T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
• [9] H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A: General 2010, 373, 1.
• [10] D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157.
• [11] S. Tang, G.A. Baker, H. Zhao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4030.
• [12] J. Fraga-Dubreuil, M.-H. Famelart, J.P. Bazureau, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 374.
• [13] Zgł. pat. pol. P-390922 (2010).
• [14] J. Nowicki, M. Muszyński, S. Gryglewicz, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2014, 89, 48.
• [15] B.C. Ranu, S. Banerjee, R. Jana, Tetrahedron 2007, 63, 776.
• [16] B.C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem. 2006, 16, 3767.
• [17] J. Nowicki, H. Nosal, M. Muszyński, ChemPlusChem 2015, 80, 648.
• [18] C. Chiappe, C.S. Pomelli, S. Rajamani, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9653.
• [19] S. Zhang, X. Qi, X. Ma, L. Lu, Y. Deng, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3912.
• [20] X. Yang, N. Yan, Z. Fei, R.M. Crespo-Quesada, G. Laurenczy, L. Kiwi-Minsker, Y. Kou, Y. Li, P.J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 7444.
• [21] D. Dorjnamjin, M. Ariunaa, Y.K. Shim, Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 807.
• [22] W. Miao, T.H. Chan, J. Org. Chem. 2005, 70, 3251.
• [23] X. Mi, S. Luo, H. Xu, L. Zhanga, J.P. Cheng, Tetrahedron 2006, 62, 2537.
• [24] D.B. Nale, S.D. Saigaonkar, B.M. Bhanage, Utilization 2014, 8, 67.
• [25] F. Bellina, A. Bertoli, B. Melai, F. Scalesse, F. Signoric, C. Chiappe, Green Chem. 2009, 11, 622.
• [26] Y. Cai, Y. Liu, Catal. Commun. 2009, 10, 1390.
• [27] I. Pryjomska-Ray, A.M. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 3.
• [28] E. Silarska, A.M. Trzeciak, J. Pernak, A. Skrzypczak, Appl. Catal. A: General 2013, 466, 216.
• [29] E. Silarska, A.M. Trzeciak, J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 408, 1.