Roślinne źródła półproduktów chemicznych i farmaceutycznych. Przykład trójterpenu z kasztanowca

• Autorzy: Grynkiewicz G. , Gruza M. , Jatczak K

Warianty tytułu

EN

Vegetable sources of semi-finished chemical and pharmaceutical products. Example of triterpene made from chestnut

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Biologicznie aktywne i medycznie użyteczne substancje naturalne pochodzenia roślinnego występują na ogół w wieloskładnikowych grupach związków o podobnych właściwościach chemicznych i fizykochemicznych, co znacznie utrudnia ich izolację, a zwłaszcza oczyszczanie. Lecznicze saponiny kasztanowca, tradycyjnie stosowane w medycynie w postaci złożonej mieszaniny (escyna), są przykładem sytuacji w której właściwości farmakologiczne indywidualnych komponentów. Zaprezentowano jedno z możliwych rozwiązań tego problemu na drodze transformacji chemicznych dostępnego surowca, które umożliwiają otrzymanie kluczowego pentacyklicznego triterpenu – protoescygeniny (PES) w stanie wysokiej czystości chemicznej, w procesie realizowanym w pilotowej skali technicznej. Wskazano możliwości zastosowania PES jako dogodnego półproduktu do syntez saponinomimetyków o zróżnicowanych typach struktury.

EN

Biologically active and medically useful natural substances of vegetable origin usually occur in multi-component groups of compounds with similar chemical and physical properties, which significantly inhibit their isolation, and in particular their purification. Therapeutic chestnut saponins, traditionally used in medicine in the form of complex mixture (aescin), are the example of situation where pharmacological properties of individual components. One of the solutions to this issue was presented, based on chemical transformation of available raw material, allowing production of key pentacyclical triterpene - protoescigenin (PES) of high chemical purity, in the process implemented on pilot scale. Possibilities of using PES as a convenient semi-finished product fin the synthesis of mimetic saponins with varying structures.

Słowa kluczowe

PL

escyna; saponiny triterpenowe; biologicznie aktywne związki naturalne; metabolity wtórne roślin; leki pochodzenia roślinnego

EN

aescin; triterpene saponins; biologically active natural compounds; secondary metabolites of plants; drugs of vegetable origin

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2015
• Tom: Vol. 69, nr 2
• Strony: 75--80
• Opis fizyczny: Bibliogr 13 poz., rys., schem.

Twórcy

autor

Grynkiewicz G.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Gruza M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Jatczak K

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

Bibliografia

• 1. Appendino G., Pollastro F.: Natural Product Chemistry for Drug Discovery Royal Society of Chemistry 2010, 140–173.
• 2. Cordier C., Morton D., Murrison S., Nelson A., O’Leary-Steele C.: Natural products as an inspiration in the diversity-oriented synthesis of bioactive compound libraries. Nat Prod Rep., 2008, 25, 719–737.
• 3. Ji H.-F., Li X.-J., Zhang H.-Y.: Natural products and drug discovery. EMBO Rep., 2009, 10, 194–200.
• 4. Wawer I.: Chemia i farmacja bliżej natury, czyli jak przedłużyć życie w zdrowiu. Chemik, 2010, 64, 219–227.
• 5. Sikorski Z.E.: Chemia żywności, T. 3, Odżywcze i zdrowotne właściwości składników żywności, Wyd. VI. WNT, 2014.
• 6. Chojnacki T.: 50 Lat wokół lipidów. IBB PAN, 2014.
• 7. Safayhi H., Sailer E.-R.: Anti-Inflammatory Actions of Pentacyclic Triterpenes. Planta Medica, 1997, 63, 487–493.
• 8. Sirtori C.R.: Aescin: pharmacology, pharmacokinetics and therapeutic profile. Pharmacol. Res., 2001, 44, 183–193.
• 9. Zhang Z., Li S., Lian X.-Y.: An Overview of Genus Aesculus L.: Ethnobotany, Phytochemistry, and Pharmacological Activities. Pharmaceutical Crops, 2010, 1, 24–51.
• 10. Wulff G., Tschesche R.: Über triterpene-XXVI: Über die struktur der rosskastaniensaponnie (Aescin) und die aglykone verwandter glycoside. Tetrahedron, 1969, 25, 415–436.
• 11. Gruza M.M., Jatczak K., Zagrodzki B., Łaszcz M., Koziak K., Malińska M., Cmoch P., Giller T., Zegrocka-Stendel O., Woźniak K., Grynkiewicz G.: Preparation, Purification and Regioselective Functionalization of Protoescigenin–The Main Aglycone of Escin Complex. Molecules, 2013, 18, 4389–4402.
• 12. Kafarski P: Chemia a biotechnologia przemysłowa. W książce Misja nauk chemicznych. Ed. B. Marciniec, Wydawnictwo Nauka i Innowacje, Poznań 2011, str. 153-168.
• 13. Zgłoszenie patentowe nr PL20110396618, Polska; opublikowany także jako WO2013055244 i US20130190538.