Chiralna ciecz jonowa na bazie n-(2-hydroksyetylo) pirolidyny i jej zastosowanie w reakcji Dielsa-Aldera

• Autorzy: Gano M. , Janus E.

Warianty tytułu

EN

Chiral ionic liquid based on N-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine and its use in Diels-Alder reaction

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Otrzymano chiralną pirolidyniową ciecz jonową, zawierającą w kationie przy azocie podstawnik hydroksyetylowy i chiralny podstawnik (1R,2S,5R)-(-)-2-izopropylo-5-metylocykloheksyl- 1-oksymetylowy. Ciecz tę zastosowano następnie, jako rozpuszczalnik w reakcji Dielsa-Aldera nienasyconych aldehydów i ketonów z cyklopentadienem. Uzyskano umiarkowane do wysokich konwersje dienofili w środowisku cieczy jonowej lub stosując do cieczy jonowej dodatek kwasu Lewisa – Cu(OTf)2 lub Zn(OTf)2. Wpływ cieczy jonowej i układów katalitycznych na diastereoselektywność zależał od struktury dienofila.

Chiral pyrrolidinium ionic liquid, with hydroxyethyl and (1R,2S,5R)-(-)-2-isopropyl-5-methylocyclohexyl-1-oksymethyl substituents at nitrogen atom was synthesized. Furthermore, this ionic liquid was used as solvent in the Diels-Alder reaction of unsaturated aldehydes and ketones with cyclopentadiene. Moderate to high conversion of dienophiles was obtained in this ionic liquid or in the presence of Lewis acid – Cu(OTf)2 lub Zn(OTf)2 that were dissolved in chiral ionic liquid. Effect of ionic liquid and catalytic systems on diasteroselectivity was dependent on the structure of dienophile.

Słowa kluczowe

PL

chiralne ciecze jonowe; pirolidyniowe ciecze jonowe; reakcja Dielsa-Aldera

EN

chiral ionic liquid; pyrrolidinium ionic liquids; Diels-Alder reaction

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem ; Politechnika Wrocławska
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2016
• Tom: Vol. 70, nr 9
• Strony: 503--508
• Opis fizyczny: Bibliogr. 7 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Gano M.

• Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

autor

Janus E.

• Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Bibliografia

• 1. Bica K., Gaertner P.: Eur. J. Org. Chem. 2008, 3235–3250.
• 2. Nobuoka K., Kitaoka S.I.M., Harran T., Ishikawa Y.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5891–5896.
• 3. Janus E., Wróblewska E.: Przem. Chem. 2013, 92, 9, 1610–1613.
• 4. Janus E., Goc-Maciejewska I., Łożyński M., Pernak J.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4079–4083.
• 5. Pernak J., Feder-Kubis J., Cieniecka-Rosłonkiewicz A., Fischmeister C., Griffin S.T., Rogers R.D.: New J. Chem. 2007, 31, 879–892.
• 6. Pernak J., Feder-Kubis J.: Tetrahedron Assym. 2006, 17, 1728–1737.
• 7. Pernak J., Feder-Kubis J.: Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441–4449.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.