Badanie wpływu szybkości dozowania nierozpuszczalnika na przebieg krystalizacji CL-20

• Autorzy: Szczygielska J. , Maksimowski P. , Skupiński W.

Warianty tytułu

EN

Study of the effect the rate of addition of the antisolvent on the crystallization of the CL-20

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W niniejszej pracy w ramach optymalizacji procesu krystalizacji 2,4,6,8,10,12-heksanitro– 2,4,6,8,10,12-heksazaizowurcytanu (CL-20) metodą wytrącania z układu rozpuszczalnik/ nierozpuszczalnik, określono wpływ szybkości dozowania nierozpuszczalnika na wydajność oraz czystość polimorficzną otrzymywanego produktu. Podsumowując rezultaty badań stwierdzono, że im szybciej dozowany jest nierozpuszczalnik tym większe jest, generowane w roztworze macierzystym, przesycenie, co w efekcie przekłada się na zwiększenie szybkości nukleacji. Przewaga procesu tworzenia nowych zarodków powoduje zmniejszenie szybkości wzrostu kryształów, co ma wpływ na rozkład ziarnowy finalnego produktu krystalizacji. Krótszy czas prowadzenia procesu powoduje, że powstała, jako pierwsza forma, kinetycznie stabilna – β ulega w mniejszym stopniu transformacji do formy stabilnej termodynamicznie – ε, niż ma to miejsce przy dłuższym czasie prowadzenia procesu.

EN

In this paper, in order to optimize precipitation process of 2,4,6,8,10,12-hexanitro– 2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane, from solvent/antisolvent system, effect of antisolvent addition rate on the yield and polymorphic purity of the obtained product, was determined. It was found that higher dispensing rate of the anti-solvent causes higher supersaturation in the mother liquor. This increases the nucleation rate. Dominance of the process of creating new seed reduces the rate of crystal growth. This affects the size distribution of the final crystallization product. Reduced time of process causes that first formed, kinetically stable, polymorph β, is transformed into a thermodynamically stable ε form with a lower yield, than is the case for a longer time of process.

Słowa kluczowe

PL

ε-CL-20; krystalizacja przez wytrącanie; czystość polimorficzna

EN

ε-CL-20; antisolvent crystallization; polymorphic purity

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
• Czasopismo: Materiały Wysokoenergetyczne
• Rocznik: 2015
• Tom: T. 7
• Strony: 117--124
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Szczygielska J.

• Instytut Przemysłu Organicznego w Warszawie, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa, PL

autor

Maksimowski P.

• Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

autor

Skupiński W.

• Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

Bibliografia

• [1] Teipel Urlich. 2005. Energetic Materials. Crystallization. Wiley-VCH, 53-132.
• [2] Bouma H.B. Richard, Duvalois Willem, van der Heijden E.D.M. Antoine, Steen A.C., Characterization of a commercial grade CL-20 morphology, crystal shape, sensitivity and shock initiation testing by flyer impact. Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany June 27–30 2000.
• [3] van der Heijden E.D.M. Antoine, Bouma H.B. Richard. 2004. Cryst. Growth Des. XXXX, 1-9.
• [4] Bescond P., Graindorge H., Mace H.. 1999. „Antisolvent-Solvent Crystallization of Hexanitrohexaazaisowurtzitane to Obtain the ε-Polymorph”. European Patent Application 91337A1.
• [5] Peralta-Inga Zenaida, Degirmenbasi Nebahat, Olgun Ugursoy, Gocmez Hasan, Kalyon M. Dilhan. 2006. “Recrystallization of CL20 and HNFX from Solution for Rigorous Control of the Polymorph Type: Part I, Mathematical Modeling using Molecular Dynamics Method”. J. Energ. Mater. 24 (2) : 69–101.
• [6] Degirmenbasi Nebahat, Peralta-Inga Zenaida, Olgun Ugursoy, Gocmez Hasan, Kalyon M. Dilhan 2006. “Recrystallization of CL20 and HNFX from Solution for Rigorous Control of the Polymorph Type: Part II, Experimental Studies”. J. Energ. Mater. 24 (2) : 103–139.
• [7] Sanderson J. Andrew, Hamilton S. Richard, Warner F. Kirstin. 2002. “Crystallization of 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]–dodecane”. Patent USA 6,350,871 B1.
• [8] Ghosh Mrinal, Venkatesan V., Sikder K. Arun, Sikder Nirmala. 2012. “Preparation and Characterisation of ε-CL-20 by Solvent Evaporation and Precipitation Methods”. Defence Science Journal 62 (6) : 390-398.
• [9] Lee Myung-Ho, Kim Jun-Hyung, Park Young-Chul, Hwang Ji-Hwan, Kim Woo-Sik. 2007. “Control of Crystal Density of ε-Hexanitrohexaazaisowurzitane in Evaporation Crystallization”. Ind. Eng. Chem. Res. 46, 1500-1504.
• [10] Lapina Yu.T., Savitskii A.S., Motina E.V., Bychin N.V., Lobanova A.A., Golovina N. I. 2009. Russ. J. Appl. Chem. 82 : 1821-1828.
• [11] Foltz M. Frances, Coon L. Clifford, Garcia Frank, Nichols III L. Albert,. 1994. “The thermal stability of the polymorphs of hexanitrohexaazaisowurtzitane, Part I”. Propellants Explos. Pyrotech. 19 : 19-25.
• [12] Foltz M. Frances. 1994. “Thermal Stability of ε-Hexanitrohexaazaisowurtzitane in an Estane Formulation”. Propellants Explos. Pyrotech. 19 : 63-69.
• [13] Schefflana Ralph, Kovenklioglu Suphan, Kalyon Dilhan, Redner Paul, Heider Eileen. 2006. “Mathematical Model for a Fed-Batch Crystallization Process for Energetic Crystals to Achieve Targeted Size Distributions”. J. Energ. Mater. 24 : 157–172.
• [14] Vaullerin Maryse, Espagnacq Andre, Morin-Allory Luc. 1998. “Prediction of impact sensitivity”. Propellants Explos. Pyrotech. 23 (5) : 237-239.
• [15] Oxley C. Jimmie, Smith L. James, Buco R., Huang J. 2007. “A Study of Reduced-sensitivity RDX”. J. Energ. Mater. 25 (3) : 141-160.
• [16] Kim J. H., Park Y.Ch., Yim Y.J., Han J-S.. 1998. “Crystallization Behavior of Hexanitrohexaazaisowurtzitane at 298 K and Quantitative Analysis of Mixtures of Its Polymorphs by FTIR”. J. Chem. Eng. Jpn. 31 : 478-481.
• [17] Calmanovici E. Carlos, Biscans B., Gilot B., Laguerie C., Giulietti Marco.1996. Stable and Metastable Modifications Relates with Solid Formation from Solutions. Proc. 13th Symposium on Industrial Crystallization, 349-354, Toulouse, France.
• [18] Giulietti Marco, Seckler M. Marcelo, Derenzo Silas, Ré I. Maria, Cekinski Efraim. 2001. “Industrial crystallization and precipitation from solutions: state of the technique”. Braz. J. Chem. Eng. 18 (4) : 423-440.
• [19] Mullin W. John. 1997. Crystallization. Oxford : Butterworth.
• [20] Nývlt Jaroslav. 1995. “The Ostwald Rule of Stages”. Crystal Research and Technology. 30 (4) : 443–449.
• [21] Mersmann Alfons. 1994. Crystallization Technology Handbook. New York : Marcel Dekker Inc.
• [22] Manth Thomas, Mignon Denis, Offermann Hans. 1996. “The role of hydrodynamics in precipitation”. J. Cryst. Growth 166 : 998-1003.
• [23] Mersmann Alfons. 1999. “Crystallization and precipitation”. Chem. Eng. Process. 38 : 345–353.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.