Synteza, charakterystyka, właściwości termiczne i elektrochemiczne polimerów iminowych zawierających jednostki pirydynowe i pirymidynowe

• Autorzy: Karaer H. , Kaya I. , Aydın H.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.170

Warianty tytułu

EN

Synthesis, characterization, thermal and electrochemical properties of imine polymers containing pyridine and pyrimidine units

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Schiff bases polymers were synthesized from 2-hydroxybenzaldehyde (2-HBA) via oxidative polymerization method in an aqueous alkaline medium in the presence of NaOCl as an oxidant. Then, these polymeric Schiff bases were prepared from the polyaldehyde by grafting each of them with different amines containing pyridine and pyrimidine groups. The structures of polymers were confirmed by FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and UV-Vis measurements. The polymers were characterized by GPC and SEM analyses. Furthermore, their optical properties were determined by UV-Vis and fluorescence spectroscopy, their electrochemical properties by cyclic voltammetry (CV) analysis and solid state conductivity measurements by the four-point probe technique, their thermal behavior by TG, DTA, and DSC measurements. The electrical conductivity of the polymers was also measured and found that they are semiconductive. The number average molecular weight (M'_n), the weight average molecular weight (M'_w), and dispersity (Đ) values of the polymers were found from GPC analysis and were equal 5900, 5450 and 1.08, respectively, for poly(2-hydroxybenzaldehyde) (P-2HBA) polymer. Electrochemical energy gap (E'_g) was found by CV, whereas optical band gap (E'_g) was determined by UV-Vis measurements.

PL

Polizasady Schiffa zsyntetyzowano metodą polimeryzacji utleniającej 2-hydroksybenzaldehydu (2-HBA) w środowisku alkalicznym, w obecności NaOCl jako utleniacza, a następnie szczepiono otrzymany polialdehyd za pomocą amin zawierających grupy pirydynowe i pirymidynowe. Uzyskane polimery charakteryzowano metodami GPC i SEM, a ich struktury potwierdzono za pomocą spektroskopii FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR i UV-Vis. Właściwości optyczne polizasad Schiffa analizowano spektroskopią fluorescencyjną i UV-Vis, a właściwości termiczne określono metodami TG, DTA i DSC. Korzystając z woltamperometrii cyklicznej (CV) oraz pomiarów przewodności ciała stałego metodą czteropunktową badano właściwości elektrochemiczne otrzymanych polimerów. Pomiary te wskazują na półprzewodnikowy charakter polimerów. Stwierdzono, że wartości liczbowo średniego ciężaru cząsteczkowego (M_n), wagowo średniego ciężaru cząsteczkowego (M_w) i stopnia polidyspersji (Đ) ­poli(2-hydroksybenzaldehydu) (P-2HBA) wyznaczone na podstawie analizy GPC są równe, odpowiednio, 5900, 5450 oraz 1,08. Szerokość elektrochemicznej przerwy energetycznej (E'_g) oznaczono metodą CV, natomiast szerokość optycznej przerwy energetycznej (E'_g) za pomocą spektroskopii UV-Vis.

Słowa kluczowe

EN

poly(imines); poly(phenoxy-imines); optical properties; thermogravimetric analysis; semiconductivity

PL

poli(iminy); poli(fenoksy-iminy); właściwości optyczne; analiza termograwimetryczna; półprzewodnictwo

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 3
• Strony: 170--180
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., fot., rys. kolor.

Twórcy

autor

Karaer H.

• Çanakkale Onsekiz Mart University, Faculty of Sciences and Arts, Department of Chemistry, 17020, Çanakkale, Turkey
• Dicle University, Faculty of Science, Department of Chemistry, 21280, Diyarbakır, Turkey

autor

Kaya I.

• Çanakkale Onsekiz Mart University, Faculty of Sciences and Arts, Department of Chemistry, 17020, Çanakkale, Turkey

autor

Aydın H.

• Dicle University, Faculty of Science, Department of Chemistry, 21280, Diyarbakır, Turkey

Bibliografia

• [1] Adams R., Bullock R.E., Wilson W.C.: Journal of the American Chemical Society 1923, 45, 521. http://dx.doi.org/10.1021/ja01655a032
• [2] Nishat N., Khan S.A., Rasool R., Parveen S.: Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials 2011, 21, 673. http://dx.doi.org/10.1007/s10904-011-9457-y
• [3] Yıldırım M., Kaya İ.: Polymer 2009, 50, 5653. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2009.06.053
• [4] Kaya İ., Aydın A.: Polymers for Advanced Technologies 2009, 21, 337. http://dx.doi.org/10.1002/pat.1433
• [5] Kaya İ., Yıldırım M., Aydın A., Şenol D.: Reactive and Functional Polymers 2010, 70, 815. http://dx.doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2010.07.013
• [6] Mart H., Yürük H., Saçak M. et al.: Polymer Degradation and Stability 2004, 83, 395. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2003.08.003
• [7] Bilici A., Kaya İ., Yıldırım M.: European Polymer Journal 2011, 47, 1005. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2011.02.019
• [8] Kaya İ., Koça S.: Polymer 2004, 45, 1743. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2004.01.035
• [9] Doğan F., Kaya İ., Bilici A.: Synthetic Metals 2011, 161, 79. http://dx.doi.org/10.1016/j.synthmet.2010.11.001
• [10] Bilici A., Doğan F., Yıldırım M., Kaya İ.: Materials Chemistry and Physics 2013, 140, 66. http://dx.doi.org/10.1016/j.matchemphys.2013.02.066
• [11] Kaya İ., Vilayetoğlu A.R., Mart H.: Polymer 2001, 42, 4859. http://dx.doi.org/10.1016/S0032-3861(00)00883-1
• [12] Kaya İ., Yıldırım M.: Journal of Applied Polymer Science 2007, 106, 2282. http://dx.doi.org/10.1002/app.26939
• [13] Kaya İ., Yıldırım M.: European Polymer Journal 2007, 43, 127. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2006.10.014
• [14] Colladet K., Nicolas M., Goris L. et al.: Thin Solid Films 2004, 451, 7. http://dx.doi.org/10.1016/j.tsf.2003.10.085
• [15] Özbülbül A.: “Synthesis and Characterization of New Type Oligomer Schiff Bases with Based Oligophenol” Master thesis, Institute of Science and Technology, Çukuova University, Adana, Turkey, 2006, p. 108.
• [16] Karakaplan M., Demetgül C., Serin S.: Journal of Macromolecular Science, Part A 2008, 45, 406. http://dx.doi.org/10.1080/10601320801947197
• [17] Erdik E.: “Spectroscopic Methods in Organic Chemistry”, 5th ed., Gazi Press, Ankara 2008, p. 531.
• [18] Çıtakoğlu N.: “Synthesis and Characterization of Imine Polymers Containing Aliphatic Methylsilane Group” Master thesis, Institute of Science and Technology, Çanakkale Onsekiz Mart University, Çanakkale, Turkey, 2012, p. 82.
• [19] Cernini R., Li X-C., Spencer G.W.C. et al.: Synthetic Metals 1997, 84, 359. http://dx.doi.org/10.1016/S0379-6779(97)80781-3
• [20] Cazacu M., Marcu M., Vlad A. et al.: Journal of Organometallic Chemistry 2004, 689, 3005. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.05.051
• [21] Diaz F.R., Moreno J., Tagle L.H. et al.: Synthetic Metals 1999, 100, 187. http://dx.doi.org/10.1016/S0379-6779(98)01484-2
• [22] Kaya İ., Yıldırım M.: Synthetic Metals 2009, 159, 1572. http://dx.doi.org/10.1016/j.synthmet.2009.04.019
• [23] Kaya İ., Yıldırım M.: Journal of Applied Polymer Science 2008, 110, 539. http://dx.doi.org/10.1002/app.28632

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).