Wpływ środowiska zasadowego na wydajność reakcji Hecka stosowanej do sieciowania kauczuku chloroprenowego

• Autorzy: Dziemidkiewicz Anna , Maciejewska Magdalena

Warianty tytułu

EN

The influence of basic environment on the efficiency of Heck reaction applied for crosslinking chloroprene rubber

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Celem przeprowadzonych badań było określenie wpływu trietanoloaminy (TEOA) na wydajność reakcji Hecka stosowanej do sieciowania kauczuku chloroprenowego (CR). Zaproponowany układ sieciujący jest nowym przykładem zastosowania, doskonale znanej w syntezie organicznej, reakcji Hecka [1]. Reakcja ta jest jedną z głównych metod tworzenia wiązań podwójnych węgiel–węgiel (C=C) w syntezie organicznej. Nie odnotowano jak dotąd żadnego wykorzystania reakcji Hecka w technologii elastomerów. Sporządzono mieszanki kauczukowe zawierające acetyloacetonian żelaza(II) (Fe(acac)2) jako nowy środek sieciujący z różną zawartością TEOA (1–5 cz. mas.). Dodatkowo mieszanki napełniono krzemionką (SiO2) pirogeniczną Aerosil 380 lub sadzą (CB) N550. Uzyskane wyniki wykazały, że zarówno ilość TEOA, jak i rodzaj napełniacza miały istotny wpływ na właściwości otrzymanych elastomerów. W przypadku kompozytów napełnionych CB aktywność Fe(acac)2 w procesie sieciowania wzrastała wraz z ilością TEOA. Potwierdziły to wysokie wartości przyrostu momentu obrotowego i stopnia usieciowania CR oraz krótsze czasy wulkanizacji. W przypadku mieszanek napełnionych SiO2 wpływ ilości TEOA na wydajność procesu sieciowania nie był tak jednoznaczny. Jednak biorąc pod uwagę przyrost momentu obrotowego, stopień usieciowania oraz optymalny czas wulkanizacji można stwierdzić, że użycie 3 cz. mas. TEOA skutkowało największą aktywnością Fe(acac)2.

EN

The aim of the study was to determine the effect of triethanolamine (TEOA) on the efficiency of Heck’s reaction used for the crosslinking of chloroprene rubber (CR). The proposed crosslinking system is a new example of the application of the Heck reaction, well known in organic synthesis [1]. This reaction is one of the main methods of creating carbon‑carbon double bonds (C=C) in organic synthesis. So far, no use of Heck’s reaction in elastomer technology has been reported. Rubber blends containing iron(II) acetylacetonate (Fe(acac)2) as a new crosslinking agent with different TEOA content (1–5 phr) were prepared. Additionally, the blends were filled with pyrogenic silica (SiO2) Aerosil 380 or carbon black (CB) N 550. The obtained results showed that both the amount of TEOA and the type of filler had a significant effect on the properties of the elastomers obtained. In case of composites filled with CB, the activity of Fe(acac)2 in the crosslinking process increased with the amount of TEOA. This was confirmed by high values of torque increment and degree of crosslinking of CR and shorter vulcanization times. In case of rubber compounds filled with SiO2, the effect of TEOA on the efficiency of crosslinking process was not so unambiguous. However, considering the increase in torque, the degree of crosslinking and the optimum vulcanization time, it can be stated that the use of 3 phr. TEOA resulted in the highest Fe(acac)2 activity.

Słowa kluczowe

PL

reakcja Hecka; trietanoloamina; sieciowanie; kauczuk chloroprenowy; układ sieciujący przyjazny dla środowiska

EN

Heck reaction; triethanolamine; crosslinking; chloroprene rubber; environmentally friendly crosslinking system

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników
• Czasopismo: Elastomery
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 23, nr 3
• Strony: 163--174
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., tab., wz.

Twórcy

autor

Dziemidkiewicz Anna

• Instytut Technologii Polimerów i Barwników, Politechnika Łódzka Stefanowskiego 12/16, 90‑924 Łódź

autor

Maciejewska Magdalena

• Instytut Technologii Polimerów i Barwników, Politechnika Łódzka Stefanowskiego 12/16, 90‑924 Łódź

Bibliografia

• 1. Dziemidkiewicz A., Pingot M., Maciejewska M., Metal complexes as new pro‑ecological Crosslinking agents for chloroprene rubber based on Heck coupling reaction, Rubber Chem. Technol., 2019, In‑Press. https://doi.org/10.5254/rct.19.81465.
• 2. Todeschini R., Consonni V., Ballabio D., Mauri A., Cassotti M., Lee S., West A., Cartlidge D., Rubber Chem. Technol., 2014, 87, 219.
• 3. Johnson P. R., Rubber Chem. Technol., 1976, 49, 675.
• 4. Chokanandsombat Y., Sirisinha C., J. Appl. Polym. Sci., 2013, 128, 2533.
• 5. Pacheco‑Torgal F., Jalali S., Fucic A. (Eds.), Toxicity of Building Materials, Woodhead Publishing, Sawston, UK, 2012, 55–75.
• 6. Siriwong C., Sae‑Oui P., Sirisinha C., Rubber Chem. Technol., 2017, 90, 146.
• 7. Akiba M., Hashim A. S., Prog. Polym. Sci., 1997, 22, 475.
• 8. Wang M. J., Rubber Chem. Technol., 1997, 71, 521.
• 9. Rowland D. G., Rubber Chem. Technol., 1993, 66, 464.
• 10. Dick J. S. (Ed.), Rubber Technology Compounding and testing for performance, Hanser Publishers, Munich, 2009, 477–484.
• 11. Breckley J., India Rubber World, 1945, 114, 663.
• 12. Oestreich M., (Ed.) The Mizoroki‑Heck Reaction, John Wiley & Sons, Chichester, 2009, 1–50.
• 13. Jagtap S., Catalysts, 2017, 7, 267.
• 14. Wang S., Yang G., Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 2862.
• 15. Sae‑oui P., Sirisinha C., Thepsuwan U., Hatthapanit K., Eur. Polym. J., 2007, 43, 185.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).