Toksyczność czwartorzędowych soli amoniowych z anionem jodkowym: inhibicja wzrostu i zmiany zawartości barwników asymilacyjnych w roślinach

• Autorzy: Pawłowska B. , Biczak R.

Identyfikatory

DOI

10.17512/ios.2016.1.5

Warianty tytułu

EN

Toxicity of quaternary ammonium salts with iodide anion: growth inhibition and changes in pigments assimilation in plants

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Od XX wieku obserwowane jest zjawisko uodparniania się niektórych gatunków chwastów na znane ludziom herbicydy. Dlatego niezmiernie ważne jest poszukiwanie nowych związków, które będą wykazywały selektywne lub totalne właściwości chwastobójcze. Do bardzo ciekawej grupy związków, które mogą posiadać takie właściwości, należą czwartorzędowe sole amoniowe, w tym ciecze jonowe, do których należą jodki tetrametyloamoniowy oraz tetrabutyloamoniowy. W prezentowanej pracy przedstawiono wpływ jodku tetrametyloamoniowego [TMA][I] oraz jodku tetrabutyloamoniowego [TBA][I], zastosowanych w eksperymencie wazonowym w formie doglebowej i dolistnej, na wzrost i rozwój popularnych w Polsce chwastów: żółtlicy drobnokwiatowej (Galinsoga parviflora Cav.), komosy białej - lebiody (Chenopodium album L.) i szczawiu zwyczajnego (Rumex acetosa L.). Zastosowanie badanych związków doglebowo spowodowało, że jedynie nasiona komosy białej w wazonach z dodatkiem [TMA][I] wykiełkowały, lecz wzrost roślin został zahamowany. Nasiona pozostałych chwastów wysiane do gleby z dodatkiem badanych związków w ogóle nie wykiełkowały. Fitotoksyczność jodków amoniowych zastosowanych w postaci oprysku uzależniona była od zastosowanego stężenia cieczy jonowej oraz od gatunku rośliny. Miało to swoje odzwierciedlenie w inhibicji wzrostu części nadziemnych roślin i korzeni, zmianach zawartości suchej masy i barwników fotosyntetycznych.

EN

Since the nineteenth century it was witnessed the phenomenon of immunization of some weed species to herbicides known to man. Therefore it is extremely important to search for new compounds which exhibit a selective or total herbicidal properties. The very interesting group of compounds which may possess such properties include quaternary ammonium salts, including ionic liquids, which may include iodides, tetramethylammonium and tetrabutylammonium. The paper presents the impact of tetramethylammonium iodide [TMA][I] and tetrabutylammonium iodide [TBA][I] used in the pot experiment in the form of soil and foliar additions, on growth and development of weeds popular in Poland: gallant soldier (Galinsoga parviflora Cav.), white goosefoot (Chenopodium album L.) and common sorrel (Rumex acetosa L.). The compounds have been applied to the soil in concentration of 1000 mg/kg of dry weight of soil, and spray solutions were used at concentrations of 0.5, 1 and 2%. Application of tested compounds to the soil resulted in that only seeds of white goosefoot in pots containing [TMA][I] germinated and the plant has grown, but there was a clear inhibitory effect of this compound. Seeds of other weeds sown on soil with the addition of test compounds did not germinate. Phytotoxicity of ammonium iodide used as a spray depended upon the concentration of the ionic liquid and the genetic traits of species and varieties of plants used in the experiment, which was reflected in the inhibition of the length of the plants and their roots, and the dry matter content. It marked also considered as the main biomarker of stress in plants the level of chlorophylls and carotenoids. In case of application both ammonium iodide showed a decrease in chlorophyll a, chlorophyll b, total chlorophyll and carotenoids, which was positively correlated with increasing concentration of compound. A stronger herbicidal effect was shown by tetrabutylammonium iodide. White goosefoot was found to be the most sensitive to the action of [TMA][I] and [TBA][I] and gallant soldier turned out to be practically resistant to these compounds.

Słowa kluczowe

PL

właściwości chwastobójcze; żółtlica drobnokwiatowa; szczaw zwyczajny; komosa biała; sucha masa; chlorofil; inhibicja wzrostu części nadziemnych roślin; inhibicja wzrostu części nadziemnych korzeni

EN

herbicidal properties; gallant soldier; common sorrel; white goosefoot; dry mass; chlorophyll; growth inhibition of roots; growth inhibition of above-ground plant parts

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Częstochowskiej
• Czasopismo: Inżynieria i Ochrona Środowiska
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 19, nr 1
• Strony: 51--65
• Opis fizyczny: Bibliogr. 36 poz.

Twórcy

autor

Pawłowska B.

• Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

autor

Biczak R.

• Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

Bibliografia

• [1] Praczyk T., Skrzypczak G., Herbicydy, Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, Poznań 2004.
• [2] Grabińska-Sota E., Wiśniowska E., Kalka J., Toxicity of selected synthetic auxines - 2,4-D and MCPA derivatives to broad-leaved and cereal plants, Crop Prot. 2003, 22, 355-360.
• [3] Różański L., Przemiany pestycydów w organizmach żywych i środowisku, AGRA-ENVIRO LAB, Poznań 1998.
• [4] Kimura O., Tsukagoshi K., Endo T., Uptake of phenoxyacetic acid derivatives into Caco-2 cells by the monocarboxylic acid transporters, Toxicol. Lett. 2009, 189, 102-109.
• [5] Panasiuk L., Ostre zatrucia, Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa 2010.
• [6] Pantani C., Spreti N., Maggutti M.C., Germani R., Acute toxicity of some synthetic cationic and surfactants to freshwater amphipod Echinogammarus tibaldii, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1995, 55, 179-186.
• [7] Hossain M.I., El-Harbawi M., Alitheen N.B.M., Noaman Y.A., Lévêque J.-M., Yin Ch.-Y., Synthesis and anti-microbial potencies of 1-(2-hydroxyethyl)-3-alkylimidazolium chloride ionic liquids: Microbial viabilities at different ionic liquids concentrations, Ecotox. Environ. Saf. 2013, 87, 65-69.
• [8] Grabińska-Sota E., Evaluation of impact of quaternary ammonium chlorides on water environment, Gliwice 2004.
• [9] Peric B., Sierra J., Martí E., Cruañas R., Garau M.A., A comparative study of the terrestrial ecotoxicity of selected protic and aprotic ionic liquids, Chemosphere 2014, 108, 418-425.
• [10] Pham T.P.T., Cho Ch.-W., Yun Y.-S., Environmental fate and toxicity of ionic liquids: A review, Water Res. 2010, 44, 352-372.
• [11] Ventura S.P.M., Gonçalves A.M.M., Sintra T., Pereira J.L., Gonçalves F., Coutinho J.A.P., Designing ionic liquids: the chemical structure role in the toxicity, Ecotoxicology 2013, 22, 1-12.
• [12] Liu H., Zhang S., Hu X., Chen C., Phytotoxicity and oxidative stress effect of 1-octyl-3-methylimidazolium chloride ionic liquid on rice seedlings, Environ. Pollut. 2013, 181, 242-249.
• [13] Radošević K., Cvjetko Bubalo M., Srček V.G., Grgas D., Dragičević T.L., Radojčić Redovniković I., Evaluation of toxicity and biodegradability of cholone chloride based deep eutectic solvents, Ecotox. Environ. Saf. 2015, 112, 46-53.
• [14] Cvjetko Bubalo M., Hanousek K., Radošević K., Srček V.G., Jakovljević T., Radojčić Redovniković I., Imidazolium based ionic liquids: Effect of different anions and alkyl chains lengths on the barley seedlings, Ecotox. Environ. Saf. 2014, 101, 116-123.
• [15] Liu T., Zhu L., Wang J., Wang J., Xie H., The genotoxic and cytotoxic effects of 1-butyl-3- methylimidazolium chloride in soil on Vicia faba seedlings, J. Hazard. Mater. 2015, 285, 27-36.
• [16] Polit J.T., Praczyk T., Pernak J., Sobiech Ł., Jakubiak E., Skrzypczak G., Inhibition of germination and early growth of rape seed (Brassica napus L.) by MCPA in anionic and ester form, Acta Physiol. Plant 2014, 36, 699-711.
• [17] Cojocaru O.A., Shamshina J.L., Gurau G., Syguda A., Praczyk T., Pernak J., Rogers R.D., Ionic liquid forms of the herbicide dicamba with increased efficacy and reduced volatility, Green Chem. 2013, 15, 2110-2120.
• [18] Pernak J., Niemczak M., Materna K., Marcinkowska K., Praczyk T., Ionic liquids as herbicides and plant regulators, Tetrahedron 2013, 69, 4665-4669.
• [19] Pernak J., Niemczak M., Zakrocka K., Praczyk T., Herbicidal ionic liquid with dual-function, Tetrahedron 2013, 69, 8132-8136.
• [20] Pernak J., Niemczak M., Materna K., Żelechowski K., Marcinkowska K., Praczyk T., Synthesis, properties and evaluation of biological activity of herbicidal ionic liquids with 4-(4-chloro-2- methylphenoxy)butanoate anion, RSC Adv. 2016, DOI: 10.1039/C5RA23997D.
• [21] Ingalsbe M.L., St. Denis J.D., McGahan M.E., Steiner W.W., Priefer R., Development of a novel expression, ZIMAX/KZI, for determination of the counter-anion effect on the antimicrobial activity of tetrabutylammonium salts, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4984-4987.
• [22] Oren R., Werk K.S., Buchmann N., Zimmermann R., Chlorophyll-nutrient relationships identify nutritionally caused decline in Picea abies stands, Can. J. For. Res. 1993, 23, 1187-1195.
• [23] Kowalska I., Zawartość wybranych składników szpinaku (Spinacia oleraceae L.) uprawianym przy zróżnicowanej zawartości wapnia, Roczniki AR w Poznaniu 2004, CCCLX, 105-110.
• [24] Liu T., Zhu L., Xie H., Wang J., Wang J., Sun F., Wang F., Effects of the ionic liquid 1-octyl-3- methylimidazolium hexafluorophosphate on the growth of wheat seedlings, Environ. Sci. Pollut. Res. 2014, 21, 3936-3945.
• [25] Wang L-S., Wang L., Wang L., Wang G., Li Z.-H., Wang J.-J., Effect of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate on the wheat (Triticum aestivum L.) seedlings, Environ. Toxicol. 2009, 24, 296-303.
• [26] Tounekti T., Vadel A.M., Oñate M., Khmeira H., Munné-Bosch S., Salt-induced oxidative stress in rosemary plants: Domage or protection? Environ. Exp. Bot. 2011, 71, 298-305.
• [27] Islam M.K., Khanam M.S., Lee S.Y., Alam I., Huh M.R., The interaction of arsenic (As) and chromium (Cr) influences growth and antioxidant status in tossa jute (Corchorus olitorius), POJ 2014, 7, 499-509.
• [28] Hunsche M., Bürling K., Noga G., Spectral and time-resolved fluorescence signature of four weed species as affected by selected herbicides, Pestic. Biochem. Physiol. 2011, 101, 39-47.
• [29] Biczak R., Pawłowska B., Feder-Kubis J., The phytotoxicity of ionic liquids from natural pool of (−)-menthol with tetrafluoroborate anion, Environ. Sci. Pollut. Res. 2015, 22, 11740-11754.
• [30] Bałczewski P., Bachowska B., Białas T., Biczak R., Wieczorek W.M., Balińska A., Synthesis and phytotoxicity of new ionic liquids incorporating chiral cations and/or chiral anions, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 1881-1892.
• [31] Biczak R., Bachowska B., Bałczewski P., Badanie fitotoksyczności cieczy jonowej chlorek 1-(metylo-tiometylo)-3-butyloimidazoliowy, Proc. ECOpole 2010, 4, 1, 105-113.
• [32] Pawłowska B., Biczak R., Bałczewski P., Phytotoxicity of 2,2’-thiodiacetic acid relative to selected higher plants, Inż. i Ochr. Środ. 2013, 16, 487-498.
• [33] Biczak R., Quaternary ammonium salts with tetrafluoroborate anion: Phytotoxicity and oxidative stress in terrestrial plants, J. Hazard. Matter. 2016, 304, 173-185.
• [34] Matzke M., Stolte S., Böschen A., Filser J., Mixture effects and predictability of combination effects of imidazolium based ionic liquids as well as imidazolium based ionic liquids and cadmium on terrestrial plants (Triticum aestivum) and limnic green algae (Scenedesmus vacuolatus), Green Chem. 2008, 10, 784-792.
• [35] Ma J.-M., Cai L.-L., Zhang B.-J., Hu L.-W., Li X.-Y., Wang J.-J., Acute toxicity and effects of 1-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids on green algae, Ecotox. Environ. Saf. 2010, 73, 1465-1469.
• [36] Zhang B., Li X., Chen D., Wang J., Effects of 1-octyl-3-methylimidazolium bromide on the antioxidant system of Lemna minor, Protoplasma 2013, 250, 103-110.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.