Trifluorometylowane alkeny w reakcjach [2+3] cykloaddycji z nitronami

• Autorzy: Socha J. , Maziarka A. , Jasiński R.

Warianty tytułu

EN

Trifluoromethylated alkenes in [2+3] cycloaddition reactions with nitrones

• Konferencja: 56 Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego i Stowarzyszenia Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, 16-20 września, 2013, Siedlce
• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Unikalne właściwości związków fluoroorganicznych, a wśród nich molekuł zawierających grupę trifluorometylenową, sprawiają, iż są one obecnie obiektem intensywnych badań. Mając na uwadze fakt, iż fluor w postaci związków organicznych w przyrodzie występują niezwykle rzadko, podstawowym źródłem tych połączeń staje się synteza organiczna. Niniejsza praca zawiera analizę możliwości wykorzystania trifluorometylowanych olefin do selektywnej syntezy trifluorometylowanych izoksazolidyn na drodze reakcji [2+3] cykloaddycji z nitronami.

EN

Fluoroorganic compounds, including molecules containing a trifluoromethylene group, are an object of intensive tests because of their unique properties. Taking into account the fact that fluorine in the form of organic compounds is extremely rare in the environment, organic synthesis becomes the fundamental source of such combinations. This paper describes the analysis of possible applications of trifluoromethylated olefins in the process of selective synthesis of trifuloromethylated isoxazolidines by means of [2+3] cycloaddition reaction with nitrones.

Słowa kluczowe

PL

[2+3] cykloaddycja; trifluorometylowane alkeny; nitrony; izoksazolidyny

EN

[2+3] cycloaddition reaction; trifluoromethylated alkenes; nitrones; isoxazolidines

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2013
• Tom: Vol. 67, nr 9
• Strony: 771--778
• Opis fizyczny: Bibliogr. 34 poz.

Twórcy

autor

Socha J.

• Instytut Chemii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

autor

Maziarka A.

• Instytut Chemii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

autor

Jasiński R.

• Instytut Chemii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

Bibliografia

• 1. Zgłoszenie patentowe nr 6034245, Stany Zjednoczone.
• 2. Zgłoszenie patentowe nr 6179970 BI, Stany Zjednoczone.
• 3. Zgłoszenie patentowe nr 2007/0053958 Al, Stany Zjednoczone.
• 4. Zgłoszenie patentowe nr 2009/0030228, Stany Zjednoczone.
• 5. Zgłoszenie patentowe nr 2011/00I5428 Al, Stany Zjednoczone.
• 6. Arnone A., Bernardi R., Blasco F., Cardillo R., Resnati G., Gerus I., Kukhar V.: Trifluoromethyl vs. methyl ability to direct enantioselection in microbial reduction of carbonyl substrates. Tetrahedron 1998, 54, 12, 2809.
• 7. McAtee J.J., Schinazi R.F., Liotta D.C.: A completely diastereoselective electrophilic fluorination of a chiral, noncarbohydrate sugar ring precursor: application to the synthesis of several novel 2‘ fluoronucleosides. J. Org. Chem. 1998, 63,7,2161.
• 8. Blanksby S.J., Ellison G.B.: Bond dissociation energies of organic
• 9. Lin R, Jiang J.: Synthesis of monotrifluoromethyl-substituted saturated cycles. Tetrahedron 2000, 56, 23, 3635.
• 10. Wang R, Tang Y., Tirrell D.A.: Incorporation of trifluoroisoleucine into proteins in vivo. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 23, 6900.
• 11. Zanda M.: Trifluoromethyl group: an effective xenobiotic function for peptide backbone modification. NewJ. Chem. 2004, 28, 12, 1401.
• 12. Usera A.R., Dolan P.M., Kensler T.W., Posner G.H.: Antiproliferative, low-cal- cemic, fluorinated sulfone analogs of I a,25-dihydroxyvitamin D₃ chemical synthesis and biological evaluation. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 16, 5509.
• 13. Schofield H.: Fluorine chemistry statistics: numbers of organofluorine compounds and publications associated with fluorine chemistry. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 1-2, 7, 100.
• 14. Huisgen R.: A brief review of the dipolar cycloaddition reactions of quinonoid compounds. W: 1,3-dipolar cycloaddition chemistry. Red. Padwa A. Wiley Interscience, 1984, I.
• 15. Jasiński R.: Competition between the one-step and two-step, zwitterionic mechanisms in the [2+3] cycloaddition of gem-dinitroethene with (Z)- C,N-diphenylnitrone: a DFT computational study. Tetrahedron 2013, 69, 2, 927.
• 16. Jasiński R., Mikulska M., Barański A.: The reaction mechanism of the [2 +3] cycloaddition between a-phenylnitroethene and (Z)-C.N-diphenylnitrone in the light of a B3LYP/6-3 IC(d) computational study. Centr. Eur. J. Chem. 2013, 11,3,404.
• 17. Jasiński R., Koifman O., Barański A.: A DFT study on the regioselectivity and molecular mechanism of nitroethene [2+3] cycloaddition to (Z)-C,N- diphenylnitrone and C,C,N-triphenylnitrone. Mendeleev Commun. 2011, 21,5, 262.
• 18. Jasiński R., Wąsik K., Mikulska M., Barański A.: A DFT study on the (2+3) cycloaddition reactions of 2-nitropropene-l with Z-C,N-diarylnitrones. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 8,717.
• 19. Jasiński R.: The question of the regiodirection of the [2+3] cycloaddition reaction of triphenylnitrone to nitroethene. Chem. Heterocyclic Compd. 2009, 45, 6, 748.
• 20. Belenkii L.I.: Nitrile oxides. W: Nitrile oxides, nitrone and nitronates in orgnanic synthesis. Red. Feuer H. Wiley-lnterscience, 2007, I.
• 21. Perez R, Domingo L.R., Aizman A., Contreas R.: The electrophilicity index in organic chemistry. W: Theoretical aspects of chemical reactivity. Red. Toro-LabbeA. Elsevier Science 2007, 19, 139.
• 22. Tsuge H., Okano T., Eguchi S.: Regio- and stereo-selective synthesis of trifluoromethylated isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of 1,1,1-tri- fluoro-3-phenylsulfonylpropene with nitrones, and their conversion into trifluoromethylated syn-3-amino alcohols. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995, 21, 2761.
• 23. Wójtowicz-Rajchel H., Koroniak H.: Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki-Miyaura coupling and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones. J. Fluor. Chem. 2012, 135, 225.
• 24. Lee C.W., Park J.Y., Chi K.-W.: Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition and 1,2-addition between benzaldoxime NH-nitrone and perfluoro-2-methyl-2- pentene. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 5, 1172.
• 25. Moon M.-E., Park J.Y., Jeong E.-H., Vajpayee V., Kim H., Chi K.-W.: Regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between perfluoro-2- methyl-2-pentene and nitrones: A facile approach to partially-fluorinated isoxazolidines. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 6, 1515.
• 26. Knunyants I.L., Bykhovskaya E.G., Frosin V.N., Galakhov I.V., Regulin L.I.: Interaction of fluoroolefms with nitrons. Zh. Vses. Khim. Ova. 1972, 17,3,356.
• 27. Tanaka K., Mori T., Mitsuhashi K.: TrifJuoropropenes as dipolarophiles. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 263.
• 28. Jakowiecki J., Loska R., Makosza M.: Synthesis of a-trifluoromethyl-p- lactams and esters of p-amino acids via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to fluoroalkenes. J. Org. Chem. 2008, 73, 14, 5436.
• 29. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., Lequex T.: 1,3-dipolar cycloaddition between ethyl trifluoroacetoacetate and N-(benzylidene)methylamine N-oxide. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1991, I I, 2888.
• 30. Loupy A., Petit A., Bonnet-Delpon D.: Improvements in 1,3-dipolar cyclo¬addition of nitrones to fluorinated dipolarophiles under solvent-free microwave activation. J. Fluor. Chem. 1995, 75, 2, 215.
• 31. Bigotti S., Malpezi L., Molteni M., Mele A., Panzeri W., Zanda M.: Functio- nalizedfluoroalkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with y-fluoro-a- nitroalkenes. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 21, 2540.
• 32. Tsuge H., Okano T., Eguchi S., Kimoto H.: A symmetric 1,3-dipolar cycloaddition of optically activetrifluoromethylated a,p-unsaturated aryl sulfones withnitrones: the use of o-dialkylaminoethyl chiralauxiliaries. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1997, 10, 1581.
• 33. Tada K., Toda F.: Reactions of hexafluoropropene with C,N-diphenylnitrone; a novel synthesis of2-azetidinone. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 6, 563.
• 34. Tanaka K., Imase T., Iwata S.: PM3 Analysis of nitrone cycloadditions to methyl 4-trifluoro-2-butenoate. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 8, 2243.