Badania fitotoksyczności fosfoniowych cieczy jonowych

• Autorzy: Pawłowska B. , Bachowska B. , Bałczewski P. , Biczak R.

Identyfikatory

DOI

10.16926/tiib.2014.02.20

Warianty tytułu

EN

Determination of phytotoxicity of phosphonium ionic liquids

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Ciecze jonowe to bardzo interesująca grupa związków, które dzięki swoim właściwościom fizykochemicznym są wykorzystywane w wielu dziedzinach przemysłu chemicznego, m.in. katalizie i biokatalizie, ekstrakcji i separacji, elektrochemii, a także w przemyśle farmaceutycznym, spożywczym i biotechnologii, a badania nad ich coraz szerszym wykorzystaniem ciągle trwają [1-3].Wzrastające zainteresowanie branży przemysłowej cieczami jonowymi prowadzi do szybkiego wzrostu produkcji i praktycznego wykorzystania cieczy jonowych, co z kolei skutkuje przedostaniem się tych substancji do środowisk naturalnych. W literaturze naukowej pojawiają się zatem prace traktujące o oddziaływaniu cieczy jonowych na wzrost i rozwój roślin w wyższych [4, 5]. W niniejszej pracy określono toksyczne oddziaływanie dla roślin wyższych wybranych jodków fosfoniowych. W przeprowadzonych badaniach wykorzystano popularne w Polsce gatunki chwastów – żółtlicę drobnokwiatową, komosę białą oraz szczaw zwyczajny. Jako wskaźnik właściwości fitotoksycznych wybranych jodków fosfoniowych posłużyła ocena wizualna wszystkich uszkodzeń badanych gatunków roślin, , takich jak zahamowanie wzrostu, nekroza i chloroza, zasychanie, czego odzwierciedleniem są wykonane zdjęcia cyfrowe roślin doświadczalnych.

EN

Ionic liquids are a very interesting group of compounds which, due to its physical and chemical properties are used in many areas of the chemical industry, among others, catalysis and biocatalysis, extraction and separation, electrochemistry, as well as in the pharmaceutical, food and biotechnology, and research into their greater use is still going on [1-3]. The growing interest in ionic liquids industry, leads to a rapid increase in production and practical use of ionic liquids, which in turn results in penetration of these substances in natural environments. In the scientific literature there is therefore the work of dealing with the impact of ionic liquids on the growth and development of higher plants [4,5]. In this work, the toxic effect for higher plants selected phosphonium iodide. The present study used popular in Poland weed species -gallant soldier (Galinsoga parviflora Cav.), goosefoot (Chenopodium album L.), sorrel (Rumex acetosa L.) As an indicator of phytotoxic properties of selected phosphonium iodide was used visual assessment of all lesions examined plant species, such as growth inhibition, necrosis and chlorosis, which is reflected drying out are made digital images of experimental plants.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; toksyczność; lądowe rośliny wyższe; chloroza; nekroza

EN

ionic liquids; toxicity; land superior plants; chlorosis; necrosis

• Wydawca: Wydawnictwo Uniwersytetu Humanistyczno-Przyrodniczego im. Jana Długosza w Częstochowie
• Czasopismo: Prace Naukowe Akademii im. Jana Długosza w Częstochowie. Technika, Informatyka, Inżynieria Bezpieczeństwa
• Rocznik: 2014
• Tom: T. 2
• Strony: 239--251
• Opis fizyczny: Bibliogr. 36 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Pawłowska B.

• Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

autor

Bachowska B.

• Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

autor

Bałczewski P.

• Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź

autor

Biczak R.

• Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

Bibliografia

• [1] Ventura S.P.M., Gonçalves A.M.M., Sintra T., Pereira J.L., Gonçalves F., Coutinho J.A.P., Designing ionic liquids: the chemical structure role in the toxicity, [in:] Ecotoxicology, Vol. 22, 2013, p. 1-12, DOI: http://dx.doi.org/10.1007/s10646-012-0997-x
• [2] Hoogerstraete T.V., Wellens S., Verachtert K., Binnemans K., Removal of transition metals from rare earths by solvent extraction with an undiluted phosphonium ionic liquid: separations relevant to rare-earth magnet recycling, [in:] Green Chem., Vol. 15, 2013, p. 919-927, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C3GC40198G
• [3] Pereira S.C., Bussamara R., Marin G., Giordano R.L.C., Dupont J., de Campos Giordano R., Enzymatic synthesis of amoxicilin by penicillin Gacylase in the presence of ionic liquids, [in:] Green Chem., Vol. 14, 2012, p. 3146-3156, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C2GC36158B
• [4] Bałczewski P., Bachowska B., Białas T., Biczak R., Wieczorek W.M., Balińska A., Synthesis and Phytotoxicity of New Ionic Liquids Incorporating Chiral Cations and/or Chiral Anions, [in:] J. Agric. Food Chem., Vol. 55, 2007, p. 1881-1892, DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jf062849q
• [5] Biczak R., Pawłowska B., Bałczewski P., Rychter P., The role of the anion in the toxicity of imidazolium ionic liquids, [in:] J. Hazard. Mater., Vol. 274, 2014, p. 181-190., DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.03.021
• [6] Docherty K.M., Kulpa Ch.F., Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids, [in:] Green Chem., Vol. 7, 2005, p. 185-189., DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b419172b
• [7] Keskin S., Kayrak-Talay D., Akman U., Hortaçsu Ö., A review of ionic liquids towards supercritical fluid application, [in:] J. Supercrit Fluids, Vol. 4, 2007, p. 150-180., DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.supflu.2007.05.013
• [8] Romero A., Santos A., Tojo J., Rodríquez A., Toxicity and biodegradability of imidazolium ionic liquids, [in:] J. Hazard Mater., Vol. 151, 2008, p. 268-273., DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2007.10.079
• [9] Stolte S., Arning J., Bottin-Weber U., Matzke M., Stock F., Thiele K., Uerdingen M., Welz-Biermann U., Ranke J., Anion effects on the cytotoxicity of ionic liquids, [in:] Green Chem., Vol. 8, 2006, p. 621-629., DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b602161a
• [10] Berthod A., Carda-Broch S., Use of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate in CCC, [in:] Anal. Bioanal. Chem., Vol. 380, 2004, p. 168-177, DOI: http://dx.doi.org/10.1007/s00216-004-2717-8
• [11] Cybulski J., Wiśniewska A., Kulig-Adamiak A., Dąbrowski Z., Praczyk T., Michalczyk A., Walkiewicz F., Materna K., Pernak J., Mandelate and prolinate ionic liquids: synthesis, characterization, catalytic and biological activity, [in:] Tetrahedron Lett., Vol. 52, 2011, p. 13251328., DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.01.069
• [12] Pernak J., Borucka N., Walkiewicz F., Markiewicz B., Fochtman P., Stolte S., Steudte S., Stepnowski P., Synthesis, toxicity, biodegradability and physiocochemical properties of 4-benzyl-4-methylmorpholinumbased ionic liquids, [in:] Green Chem., Vol. 13, 2001, p. 2901-2910.
• [13] Erbeldinger M., Mesiano A.J., Russell A.J., Enzymatic Catalysis of formation of Z-aspartame in ionic liquids – an alternative to enzymatic catalysis in organic solvents, [in:] Biotechnol. Prog., Vol. 16, 2000, p. 1129-1131., DOI: http://dx.doi.org/10.1021/bp000094g
• [14] Madria N., Arunkumar T.A., Nair N.G., Vadapalli A., Huang Y.-W., Jones S.C., Reddy V.P., Ionic liquid electrolytes for lithium batteries: Synthesis, electrochemical, and cytotoxicity studies, [in:] J. Power Sources, Vol. 234, 2013, p. 277-284, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.jpowsour.2013.02.002
• [15] Docherty K.M., Joyce M.V., Kulacki K.J., Kulpa C.F., Microbial biodegradation and metabolite toxicity of three pyridinium-based cation ionic liquids, [in:] Green Chem., Vol. 12, 2010, p. 701-712, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b919154b
• [16] Zhang J., Liu S.-S., Liu H.-L., Effect of ionic liquid on the toxicity of pesticide to Vibrio-qinghaiensis sp.-Q67, [in:] J. Hazard. Mater., Vol. 170, 2009, p. 920-927, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2009.05.056
• [17] Pretti C., Chiappe C., Baldetti I., Brunini S., Monni G., Intorre L., Acute toxicity of ionic liquids for three freshwater organisms: Pseudokirchneriella subcapitata, Daphnia manga and Danio rerio, [in:] Ecotoxicol. Environ. Saf., Vol. 72, 2009, p. 1170-1176, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ecoenv.2008.09.010
• [18] Costello D.M., Brown L.M., Lamberti G.A., Acute toxic effects of ionic liquids on zebra mussel (Dreissena polymorpha) survival and feeding, [in:] Green Chem., Vol. 11, 2009, p. 548-553, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b822347e
• [19] Pretti C., Chiappe C., Pieraccini D., Gregori M., Abramo F., Monni G., Intorre L., Acute toxicity of ionic liquids to the zebrafish (Danio rerio), B. Pawłowska, B. Bachowska, P. Bałczewski, R. Biczak [in:] Green Chem., Vol. 8, 2006, p. 238-240., DOI: http://dx.doi.org/10.1039/B511554J
• [20] Ventura S.P.M., Gonçalves A.M.M., Gonçalves F., Coutinho J.A.P., Assessing the toxicity on [C3mim][Tf2N] to aquatic organisms of different trophic levels, [in:] Aquat. Toxicol., Vol. 96, 2010, p. 290-297, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.aquatox.2009.11.008
• [21] Latała A., Nędzi M., Stepnowski P., Toxicity of imidazolium and pyrolidinium based ionic liquids towards alga. Chlorella vulgaris, Oocystis submarina (green algae) and Cyclotella meneghiniana, Skeletonema marinoi (diatoms), [in:] Green Chem., Vol. 11, 2009, p. 580-588, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b821140j
• [22] Myles L., Gore R., Špulák M., Gathergood N., Connon S.J., Highly recyclable, imidazolium derived ionic liquids of low antimicrobial and antifungal activity: A new strategy for acid catalysis, [in:] Green Chem., Vol. 12, 2010, p. 1157-1162, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/c003301d
• [23] Petkovic M., Ferguson J., Bohn A., Trindade J., Martins I., Carvalho M.B., Leitao M.C., Rodrigues C., Garcia H., Ferreira R., Seddon K.R., Rebelo L.P.N., Pereira S.C., Exploring fungal activity in the presence of ionic liquids, [in:] Green Chem., Vol. 11, 2009, p. 889-894., DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b823225c
• [24] Bubalo M.C., Radošević K., Redovniković I.R., Halambek, J., Srček V.G., A brief overview of the potential environmental hazards of ionic liquids, [in:] Ecotoxicol. Environ. Saf., Vol. 99, 2014, p. 1-12, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ecoenv.2013.10.019
• [25] Das R.N., Roy K., Advances in QSPR/QSTR models of ionic liquids for the design of greener solvents of the future, [in:] Molecular Diversity, Vol. 17, 2013, p. 151-196, DOI: http://dx.doi.org/10.1007/s11030-012-9413-y
• [26] Biczak R., Bachowska B., Bałczewski P., Badanie fitotoksyczności cieczy jonowej chlorek 1-(metylo-tiometylo)-3-butyloimidazoliowy, [in;] Proc. ECOpole, Vol. 4, 2010, p. 105-113.
• [27] Garczyńska M., Mazur A., Kostecka J., Wybrane aspekty toksykologii dżdżownic w kontekście zrównoważonego rozwoju, [in:] Zesz. Nauk PTGleg., Vol. 11, 2009, p. 61-66.
• [28] Oleszczuk P., Hollert H., Comparison of sewage sludge toxicity to plants and invertebrates in three different soils, [in:] Chemosphere, Vol. 83, 2011, p. 502-509, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.chemosphere.2010.12.061
• [29] Hamdi H., Manusadžianas L., Aoyama I., Jedidi N., Effects of anthracene, pyrene and benzo[a]pyrene spiking and sewage sludge compost amendment on soil ecotoxicity during a bioremediation proces, [in:] Chemosphere, Vol. 65, 2006, p. 1153-1162, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.chemosphere.2006.03.065
• [30] Oleszczuk P., Phytotoxicity of municipal sewage sludge composts related to physio-chemical properties, PAHs and heavy metals, [in:] Ecotoxicol. Environ. Saf., Vol. 69, 2008, p. 496-505, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ecoenv.2007.04.006
• [31] Biczak R., Bałczewski P., Pawłowska B., Bachowska B., Rychter P., Comparison of phytotoxicity of selected phosphonium ionic liquid, [in:] Ecol. Eng. Chem. S, Vol. 21, 2014, p. 281-295, DOI: http://dx.doi.org/10.2478/eces-2014-0022
• [32] Biczak R., Pawłowska B., Bałczewski P., Bachowska B., Herman B., Phytotoxicity of ionic liquids containing phosphorus atom, [in:] Ecol. Chem. Eng. A, Vol. 20, 2013, p. 621-630.
• [33] Matzke M., Stolte S., Arning J., Uebers U., Filser J., Imidazolium based ionic liquids in soils: effects of the side chain length on wheat (Triticum aestivum) and cress (Lepidium sativum) as affected by different clay and organic matter, [in:] Green Chem., Vol. 10, 2008, p. 584-591, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/b717811e
• [34] Pawłowska B., Biczak R., Bałczewski P., Fitotoksyczność kwasu 2,2’tiodioctowego w stosunku do wybranych roślin wyższych, [in:] Inżynieria i Ochrona Środowiska, Vol. 16, 2013, p. 487-498.
• [35] Petkovic M., Hartmann D.O., Adamova G., Seddon K.R., Rebelo L.N., Pereira C.S., Unravelling the mechanism of toxicity of alkyltributylphosphonium chlorides in Aspergillus nidulans conidia, [in.] New. J. Chem., Vol. 26, 2012, p. 56-63, DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C1NJ20470J
• [36] Cho Ch.-W., Pham T.P.T., Jeon Y.-Ch., Vijayaraghavan K., Choe W.-S., Yun Y.-S., Toxicity of imidazolium salt with anion bromide to a phytoplankton Selenastrum capricornutum: Effect of alkyl-chain lenght, [in:] Chemosphere, Vol. 69, 2007, p. 1003-1007,