Kwasowe ciecze jonowe jako katalizatory w przemysłowej syntezie organicznej

Matuszek, K.; Chrobok, A.

doi:10.15199/62.2016.6.27

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Kwasowe ciecze jonowe jako katalizatory w przemysłowej syntezie organicznej

Autorzy

Matuszek K. , Chrobok A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.6.27

Warianty tytułu

Acidic ionic liquids as catalysts in the industrial organic synthesis

Języki publikacji

Abstrakty

Dokonano przeglądu literatury dotyczącej zastosowania kwasowych cieczy jonowych jako katalizatorów w syntezie organicznej. Ciecze te mogą posiadać centrum kwasowości Lewisa lub Brønsteda ulokowane w strukturze kationu i/lub anionu. Opisano metody wyznaczania kwasowości cieczy jonowych, przedstawiono ich charakterystykę oraz przykłady zastosowania jako katalizatorów w typowych reakcjach katalizowanych za pomocą kwasów (alkilowanie Friedla i Craftsa, reakcja Dielsa i Aldera oraz estryfikacja).

A review, with 58 refs., of Lewis and Brønsted acidic ionic liqs. as catalyst in Friedel-Crafts alkylation, Diels-Alder reaction and esterification.

Słowa kluczowe

ciecze jonowe kwasowe ciecze jonowe synteza organiczna przemysłowa synteza organiczna

ionic liquids acidic ionic liquids organic synthesis industrial organic synthesis

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2016

Tom

T. 95, nr 6

Strony

1215--1220

Opis fizyczny

Bibliogr. 58 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Matuszek K.

doktorantka, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

autor

Chrobok A.

anna.chrobok@polsl.pl

Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

Bibliografia

[1] P. Wasserscheid, M. Sesing, W. Korth, Green Chem. 2002, 4, 134.
[2] C. Chiappe, S. Rajamani, European J. Org. Chem. 2011, 2011, 5517.
[3] R. Skoda-Földes, Molecules 2014, 19, 8840.
[4] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
[5] K. Tanabe, W.F. Hölderich Appl. Catal., A 1999, 181, 399.
[6] J.P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508.
[7] H. Niedermeyer, J.P. Hallett, I.J. Villar-Garcia, P.A Hunt, T. Welton, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7780.
[8] J. Estager, J.D. Holbrey, M. Swadźba-Kwaśny, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 847.
[9] I.A. Koppei, R.W. Taft, A.S. Zbu, L. Hu, K. Sung, D.D. Desmarteau, L.M. Yagupolskii, Y.L. Yagupolskii, N.V. Ignat, V. Kondratenko, Y. Volkonskii, V.M. Vlasov, R. Notario, P. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
[10] K.E. Johnson, R.M. Pagni, J. Bartmess, Monatsh. Chem. 2007, 138, 1077.
[11] L.M. Mihichuk, G.W. Driver, K.E. Johnson, Chem. Phys. Chem. 2011, 12, 1622.
[12] T. Robert, L. Magna, H. Olivier-Bourbigou, B. Gilbert, J. Electrochem. Soc. 2009, 156, F115.
[13] J. Gräsvik, J.P. Hallett, T.Q. To, T. Welton, Chem. Commun. 2014, 50, 7258.
[14] R.A. Mantz, P.C. Trulove, R.T. Carlin, T.L. Theim, R. Osteryoung, Inorg. Chem. 1997, 36, 1227.
[15] M. Schmeisser, P. Illner, R. Puchta, A. Zahl, R. van Eldik, Chem. Eur.J. 2012, 18, 10969.
[16] U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger, Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235.
[17] M. Currie, J. Estager, P. Licence, S. Men, P. Nockemann, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, C. Terrade, Inorg. Chem. 2013, 52, 1710.
[18] J. Estager, A.A Oliferenko, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Dalton Trans. 2010, 39, 11375.
[19] J.A McCune, P. He, M. Petkovic, F. Coleman, J. Estager, J.D. Holbrey, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 23233.
[20] K. Matuszek, A. Chrobok, F. Coleman, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2014, 16, 3463.
[21] Y.L. Yang, Y. Kou, Chem. Commun. 2004, 2004, 226.
[22] I.J. Villar-Garcia, E.F. Smith, A.W. Taylor, F. Qiu, K.R.J. Lovelock, R.G. Jones, P. Licence, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2797.
[23] S. Coffie, J.M. Hogg, L. Cailler, A. Ferrer-Ugalde, R.W. Murphy, J.D. Holbrey, F. Coleman, M. Swadźba-Kwaśny, Angew. Chemie Int. Ed. 2015, 54, 14970.
[24] J. Estager, A.A. Oliferenko, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Dalton Trans. 2010, 39, 11375.
[25] F. Coleman, G. Srinivasan, M. Swadźba-Kwaśny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 12582.
[26] H.M. Abood, A.P. Abbott, A.D. Ballantyne, K.S. Ryder, Chem. Commun. 2011, 47, 3523.
[27] A.R. Hajipour, F. Rafiee, Org. Prep. Proced. Int. 2010, 42, 285.
[28] T.L. Greaves, C.J. Drummond, Chem. Rev. 2008, 108, 206.
[29] C.A. Angell, N. Byrne, J.P. Belieres, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1228.
[30] J.P. Belieres, C.A. Angell, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4926.
[31] L. Chen, M. Sharifzadeh, N.M. Dowell, T. Welton, N. Shahc, J.P. Hallet, Green Chem. 2014, 6, 3098.
[32] K.M. Johansson, E.I. Izgorodina, M. Forsyth, D.R. Macfarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2972.
[33] J. Stoimenovski, E.I. Izgorodina, D.R. MacFarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10341.
[34] M. Yoshizawa, W. Xu, C.A. Angell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15411.
[35] G.L. Burrell, I.M. Burgar, F. Separovic, N.F. Dunlop, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1571.
[36] H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A Gen. 2010, 373, 1.
[37] R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 23, 2399.
[38] M.J. Earle, U. Hakala, C. Hardacre, J. Karkkainen, B.J. McAuley, D.W. Rooney, K.R. Seddon, J.M. Thompson, K. Wahala, Chem. Commun. 2005, 2005, 903.
[39] C. DeCastro, E. Sauvage, M.H. Valkenberg, W.F. Hölderich, J. Catal. 2000, 196, 86.
[40] Z. Zhao, Z. Li, G. Wang, W. Qiao, L. Cheng, Appl. Catal. A Gen. 2004, 262, 69.
[41] M.H. Valkenberg, C. deCastro, W.F. Hölderich, Green Chem. 2001, 4, 88.
[42] C.E. Song, E.J. Roh, W.H. Shim, J.H. Choi, Chem. Commun. 2000, 2000, 1695.
[43] A.P. Abbott, G. Capper, D.L. Davies, R.K. Rasheed, V. Tambyrajah, Green Chem. 2002, 4, 24.
[44] H.W. Bae, J.S. Han, S. Jung, M. Cheong, H.S. Kim, J.S. Lee, Appl. Catal. A Gen. 2007, 331, 34.
[45] M.P. Atkins, K.R. Seddon, M. Swadźba‑Kwaśny, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1391.
[46] X. Xing, G. Zhao, J. Cui, Sci. China Chem. 2012, 55, 1542.
[47] K. Bica, P. Gaertner, Org. Lett. 2006, 8, 733.
[48] T.L.T. Bui, W. Korth, A. Jess, Catal. Commun. 2012, 25, 118.
[49] K.D. Hope, D.A. Stern, D.W.Twomey, Zgł. pat. USA US20040005985 A1 (2004).
[50] H.Q.N. Gunaratne, T.J. Lotz, K.R. Seddon, New J. Chem. 2010, 34, 1821.
[51] J.M. Hogg, F. Coleman, A. Ferrer-Ugalde, M.P. Atkins, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 1831.
[52] K. Matuszek, A. Chrobok, J.M. Hogg, F. Coleman, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 4255.
[53] R. Turgis, J. Estager, M. Draye, V. Ragaini, W. Bonrath, J.M. Lévêque, ChemSusChem 2010, 3, 1403.
[54] A.C. Cole, J.L. Jensen, I. Ntai, K.L.T. Tran, K.J. Weaver, D.C. Forbes, J.H. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
[55] C. Chiappe, S. Rajamani, F. D’Andrea, Green Chem. 2013, 15, 137.
[56] Z. Wei, F. Li, H. Xing, S. Deng, Q. Ren, Korean J. Chem. Eng. 2009, 26, 666.
[57] P.A. Ganeshpure, G. George, J. Das, J. Mol. Catal. A Chem. 2008, 279, 182.
[58] J. Gui, Y. Deng, Z. Hu, Z. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2681.

Uwagi

Projekt sfinansowany ze środków Narodowego Centrum Nauki (projekt badawczy UMO-2014/13/N/ST8/00127).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-97edef23-0129-42d0-907d-bd50042277b4