Izomery porfiryny : podobieństwa i różnice

• Autorzy: Waluk Jacek

Warianty tytułu

EN

Porphyrin isomers : similarities and differences

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Porphyrins, “pigments of life”, are extremely popular objects of fundamental research and as candidates for diverse applications. The prerequisite for a successful application is the understanding of the electronic structure. For that purpose, it is instructive to compare the properties of porphyrin with those of its isomers. To date, six such isomers have been synthesized. In this work, we compare the characteristics of all “nitrogen-in”, N-confused- and neo-confused porphyrin isomers, including three structures that have not yet been obtained. We discuss the electronic spectra, intramolecular hydrogen bonding, and tautomerism. Analysis of the energy pattern of frontier orbitals allows predicting the redox properties, as well as the pattern of electronic absorption and magnetic circular dichroism (MCD) spectra. In turn, the geometry of the inner cavity is the factor that determines the strength of hydrogen bonds and, in consequence, the kinetics of tautomerization.

Słowa kluczowe

PL

porfirynoidy; widma elektronowe; wiązanie wodorowe; tautomeria

EN

porphyrinoids; electronic spectra; hydrogen bond; tautomerism

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2021
• Tom: [Z] 75, 5-6
• Strony: 631--652
• Opis fizyczny: Bibliogr. 63 poz., schem., tab., wykr.

Twórcy

autor

Waluk Jacek

• Instytut Chemii Fizycznej PAN, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa
• Wydział Matematyczno-Przyrodniczy. Szkoła Nauk Ścisłych, Wóycickiego 1/3, 01-938 Warszawa

• https://orcid.org/0000-0001-5745-583X

Bibliografia

• [1] Handbook of Porphyrin Science: with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Smith, K. M.; Kadish, K. M.; Guilard, R., eds., World Scientific, Singapore, 2010-2019.
• [2] A.R. Battersby, C.J.R. Fookes, G.W.J. Matcham, E. McDonald, Nature, 1980, 285, 17.
• [3] E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex, Angew. Chem. Int. Ed., 1986, 25, 257.
• [4] J. Waluk, J. Michl, J. Org. Chem., 1991, 56, 2729.
• [5] M.A. Aukauloo, R. Guilard, New J. Chem., 1994, 18, 1205.
• [6] J.L. Sessler, E.A. Brücker, S.J. Weghom, M. Kisters, M. Schäfer, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 2308.
• [7] H.J. Callot, B. Metz, T. Tschamber, New J. Chem., 1995, 19, 155.
• [8] E. Vogel, M. Bröring, S.J. Weghom, P. Scholz, R. Deponte, J. Lex, H. Schmickler, K. Schaffner, S.E. Braslavsky, M. Müller, S. Porting, C.J. Fowler, J.L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1651.
• [9] E. Vogel, M. Bröring, C. Erben, R. Demuth, J. Lex, M. Nendel, K.N. Houk, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 353.
• [10] E. Vogel, P. Scholz, R. Demuth, C. Erben, M. Bröring, H. Schmickler, J. Lex, G. Hohlneicher, D. Bremm, Y.D. Wu, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2919.
• [11] P.J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Glowiak, Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 779.
• [12] H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767.
• [13] T.D. Lash, A.D. Lammer, G.M. Ferrence, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2011, 50, 9718.
• [14] J.C. Stockert, M. Cañete, A. Juarranz, A. Villanueva, R.W. Horobin, J. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, Curr. Med. Chem., 2007, 14, 997.
• [15] J. Waluk, Chem. Rev., 2017, 117, 2447.
• [16] P.J. Chmielewski, L. Latos- Grażyński, Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 2510.
• [17] J.P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, P. Scholz, M. Bröring, J.L. Sessler, J. Electroanal. Chem., 2001, 507, 244
• [18] J. Waluk, E. Vogel, J. Phys. Chem., 1994, 98, 4530.
• [19] H. Piwoński, C. Stupperich, A. Hartschuh, J. Sepiol, A. Meixner, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5302.
• [20] P. Fita, N. Urbańska, C. Radzewicz, J. Waluk, Chem - Eur. J., 2009, 15, 4851.
• [21] J. Waluk, M. Müller, P. Świderek, M. Köcher, E. Vogel, G. Hohlneicher, J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5511.
• [22] A. Gorski, E. Vogel, J.L. Sessler, J. Waluk, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 8139.
• [23] A. Gorski, E. Vogel, J.L. Sessler, J. Waluk, Chem. Phys., 2002, 282, 37.
• [24] M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc., 1961, 6, 138.
• [25] J. Michl, Tetrahedron, 1984, 40, 3845.
• [26] J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6801.
• [27] J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6812.
• [28] J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6819.
• [29] C.J. Ziegler, N.R. Erickson, M.R. Dalby, V.N. Nemykin, J. Phys. Chem. A, 2013, 117, 11499.
• [30] J. Ostapko, K. Nawara, M. Kijak, J. Buczyńska, B. Leśniewska, M. Pietrzak, G. Orzanowska, J. Waluk, Chem. Eur. J., 2016, 22, 17311.
• [31] M. Schlabach, B. Wehrle, H. Rumpel, J. Braun, G. Scherer, H.H. Limbach, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1992, 96, 821.
• [32] J. Braun, M. Schlabach, B. Wehrle, M. Köcher, E. Vogel, H.H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6593.
• [33] J. Braun, H.H. Limbach, P.G. Williams, H. Morimoto, D.E. Wemmer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7231.
• [34] J.M.L. del Amo, U. Langer, V. Torres, M. Pietrzak, G. Buntkowsky, H.M. Vieth, M.F. Shibl, O. Kühn, M. Bröring, H.H. Limbach, J. Phys. Chem. A, 2009,113, 2193.
• [35] B. Wehrle, H.H. Limbach, M. Köcher, O. Ermer, E. Vogel, Angew. Chem.-Int. Edit. Engl., 1987, 26, 934.
• [36] P. Bernatowicz, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 8732.
• [37] P. Fita, M. Pszona, G. Orzanowska, D. Sánchez-García, S. Nonell, E. Vauthey, J. Waluk, Chem.- Eur. J., 2012, 18, 13160.
• [38] P. Fita, L. Grill, A. Listkowski, H. Piwoński, S. Gawinkowski, M. Pszona, J. Sepioł, E.T. Mengesha, T. Kumagai, J. Waluk, Phys. Chem. Chem. Phys., 2017, 19, 4921.
• [39] P. Kasprzycki, P. Kopycki, A. Listkowski, A. Gorski, C. Radzewicz, D.J.S. Birch, J. Waluk, P. Fita, Phys. Chem. Chem. Phys., 2020, 22, 17117.
• [40] M. Gil, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1335.
• [41] P. Ciąćka, P. Fita, A. Listkowski, M. Kijak, S. Nonell, D. Kuzuhara, H. Yamada, C. Radzewicz, J. Waluk, J. Phys. Chem. B, 2015, 119, 2292.
• [42] P. Fita, P. Ciąćka, I. Czerski, M. Pietraszkiewicz, C. Radzewicz, J. Waluk, Z. Phys. Chem., 2013, 227, 1009.
• [43] P. Fita, P. Garbacz, M. Nejbauer, C. Radzewicz, J. Waluk, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 3672.
• [44] P. Ciąćka, P. Fita, A. Listkowski, C. Radzewicz, J. Waluk, J. Phys. Chem. Lett., 2016, 7, 283.
• [45] J. Sepioł, Y. Stepanenko, A. Vdovin, A. Mordziński, E. Vogel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett., 1998, 296, 549.
• [46] A. Vdovin, J. Sepioł, N. Urbańska, M. Pietraszkiewicz, A. Mordziński, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2577.
• [47] E.T. Mengesha, J. Sepioł, P. Borowicz, J. Waluk, J. Chem. Phys., 2013, 138, 174201.
• [48] A. Vdovin, J. Waluk, B. Dick, A. Slenczka, ChemPhysChem, 2009, 10, 761.
• [49] S. Gawinkowski, Ł. Walewski, A. Vdovin, A. Slenczka, S. Rols, M.R. Johnson, B. Lesyng, J. Waluk, Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 5489.
• [50] M. Gil, J. Dobkowski, G. Wiosna-Sałyga, N. Urbańska, P. Fita, C. Radzewicz, M. Pietraszkiewicz, P. Borowicz, D. Marks, M. Glasbeek, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13472.
• [51] S. Gawinkowski, G. Orzanowska, K. Izdebska, M.O. Senge, J. Waluk, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 10039.
• [52] H. Piwoński, A. Hartschuh, N. Urbańska, M. Pietraszkiewicz, J. Sepioł, A. Meixner, J. Waluk, J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11514.
• [53] H. Piwoński, A. Sokołowski, M. Kijak, S. Nonell, J. Waluk, J. Phys. Chem. Lett., 2013, 4, 3967.
• [54] L. Piatkowski, C. Schanbacher, F. Wackenhut, A. Jamrozik, A.J. Meixner, J. Waluk, J. Phys. Chem. Lett., 2018, 9, 1211.
• [55] V. Kim, L. Piątkowski, M. Pszona, R. Jäger, J. Ostapko, J. Sepioł, A.J. Meixner, J. Waluk, Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, 20, 26591.
• [56] T. Kumagai, F. Hanke, S. Gawinkowski, J. Sharp, K. Kotsis, J. Waluk, M. Persson,
• [57] T. Kumagai, F. Hanke, S. Gawinkowski, J. Sharp, K. Kotsis, J. Waluk, M. Persson, L. Grill, Nature Chem., 2014, 6, 41.
• [58] J.N. Ladenthin, L. Grill, S. Gawinkowski, S. Liu, J. Waluk, T. Kumagai, ACS Nano, 2015, 9, 7287.
• [59] H. Böckmann, S. Liu, J. Mielke, S. Gawinkowski, J. Waluk, L. Grill, M. Wolf, T. Kumagai, Nano Lett., 2016, 16, 1034.
• [60] J. Ladenthin, T. Frederiksen, M. Persson, J. Sharp, S. Gawinkowski, J. Waluk, T. Kumagai, Nature Chem., 2016, 8, 935.
• [61] M. Koch, M. Pagan, M. Persson, S. Gawinkowski, J. Waluk, T. Kumagai, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 12681-12687.
• [62] T. Kumagai, J. Ladenthin, Y. Litman, M. Rossi, L. Grill, S. Gawinkowski, J. Waluk, M. Persson, J. Chem. Phys., 2018, 148, 102330.
• [63] Y. Litman, J.O. Richardson, T. Kumagai, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 2526.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).