Aktywność przeciwdrobnoustrojowa 1-alkoksymetylo-X-dimetyloaminopirydyniowych cieczy jonowych

• Autorzy: Stasiewicz M.

Warianty tytułu

EN

Antimicrobial activity of 1-alkoxymethyl-X-dimetylaminopyridinium ionic liquids

• Konferencja: Sympozjum "Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania" (8 ; 01-03.07.2013 ; Poznań, Polska)
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Acesulfamy i sacharyniany 1-alkoksymetylo-3- i -4-dimetyloaminopirydyniowe otrzymano z dobrą wydajnością w reakcji chlorków z acesulfamem K lub sacharynianem sodu. Następnie wyznaczono minimalne stężenie hamujące (MIC) i minimalne stężenia biobójcze (MBC) otrzymanych soli wobec ziarniaków, pałeczek i grzybów. Badane sole wykazują dobrą aktywność przeciwdrobnoustrojową, zwłaszcza wobec Gram-dodatnich ziarniaków i grzybów, która jest porównywalna do aktywności powszechnie używanego w dezynfekcji chlorku benzalkoniowego (BAC). Wodne roztwory otrzymanych soli mają słodki smak i są stabilne termicznie. Pochodne z grupą dimetyloaminową w pozycji 4 są odporne na działanie ozonu, natomiast sole 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe utleniają się niemal ilościowo.

EN

1-Alkoxymethyl-3 and 4-dimethylaminopyridinium acesulfames and saccharinates (alkyl C4H9 to C18H37) were prepd. by the reaction of resp. chlorides with acesulfame K or Na saccharinate with good yield and examd. for antimicrobial activity. Min. inhibitory and biocidal concns. against rods, cocci and fungi were detd. The salts reveal a good antimicrobial activity especially against both Gram-positive cocci and fungi. Aq. solns. of the salts had a sweet taste and were thermally stable. The salts with Me2N group at position 4 were resistant to O3 while that with Me2N group at position 3 were oxidized almost quant.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; acesulfam K; sacharyniany; aktywność przeciwdrobnoustrojowa

EN

ionic liquids; acesulfames; saccharinates; antimicrobial activity

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2013
• Tom: T. 92, nr 9
• Strony: 1666--1669
• Opis fizyczny: Bibliogr. 31 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Stasiewicz M.

• Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Wydział Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska, pl. Marii Skłodowskiej-Curie 2, 60-965 Poznań

Bibliografia

• 1. P. Gilbert, L.E. Moore, J. Appl. Microbiol. 2005, 99, 703.
• 2. T. Thorsteinsson, M. Másson, K.G. Kristinsson, M.A. Hjálmarsdóttir, H. Hilmarsson, T. Loftsson, J. Med. Chem. 2003, 46, 4173.
• 3. S. Rodríguez-Morales, R.L. Compadre, R. Castillo, P.J. Breen, C.M. Compadre, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 840.
• 4. SA Craik, D. Weldon, G.R. Finch, J.R. Bolton, M. Belosevic, Wat. Res. 2001, 35, 1387.
• 5. D. Demberelnyamba, K.-S. Kim, S. Choi, S.-Y. Park, H. Lee, C.-J. Kimb, I.-D. Yoob, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 853.
• 6. H. Kourai, T. Yabuhara, A. Shirai, T. Maeda, H. Nagamune, Eur. J. Med. Chem. 2009, 41, 437.
• 7. H. Nagamune, T. Maeda, K. Ohkura, K. Yamamoto, M. Nakajima, H. Kourai, Toxicol. in Vitro 2000, 14, 139.
• 8. J. Pernak, I. Mirska, R. Kmiecik, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 765.
• 9. J. Pernak, J. Kalewska, H. Ksycińska, J. Cybulski, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 899.
• 10. J. Pernak, J. Krysiński, A. Skrzypczak, Tenside Surfach. Det. 1987, 24, 276.
• 11. A. Skrzypczak, B. Brycki, I. Mirska, J. Pernak, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 661.
• 12. J. Pernak, J. Rogoża, I. Mirska, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 313.
• 13. J. Pernak, M. Śmiglak, S.T. Griffin, W.L. Hough, T.B. Wilson, A. Pernak, J. Zabielska-Matejuk, A. Fojutowski, K. Kita, R.D. Rogers, Green Chem. 2006, 8, 798.
• 14. L. Massi, F. Guittard, R. Levy, Y. Duccini, S. Géribaldi, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 519.
• 15. T. Thorsteinsson, T. Loftsson, M. Masson, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1129.
• 16. J. Pernak, I. Mirska, K. Sobaszkiewicz, Green Chem. 2003, 5, 52.
• 17. F. Walkiewicz, K. Materna, A. Kropacz, A. Michalczyk, R. Gwiazdowski, T. Praczyk, J. Pernak, New J. Chem. 2010, 34, 2281.
• 18. J. Pernak, A. Skrzypczak, G. Lota, E. Frąckowiak, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3106.
• 19. J. Pernak, I. Goc, A. Fojutowski, Holzforschung 2005, 59, 473.
• 20. J. Pernak, J. Zabielska-Matejuk, E. Urbanik, Holzforschung 1998, 52, 249.
• 21. J. Pernak, M. Branicka, J. Surfactants Deterg. 2003, 6, 119.
• 22. J. Pernak, M. Branicka, Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 1966.
• 23. J. Pernak, L. Michalak, Heterocycles 1994, 37, 311.
• 24. J. Pernak, L. Michalak, J. Krysiński, Pharmazie 1994, 49, 532.
• 25. E.B. Carter, S.L. Culver, P.A. Fox, R.D. Goode, I. Ntai, M.D. Tickell, R.K. Traylor, N.W. Hoffman, J.H. Davis, Chem. Commun. 2004, 6, 630.
• 26. M. Stasiewicz, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1513.
• 27. W.L. Hough-Troutman, M. Smiglak, S. Griffin, W.M. Reichert, I. Mirska, J. Jodynis-Liebert, T. Adamska, J. Nawrot, M. Stasiewicz, R.D. Rogers, J. Pernak, New J. Chem. 2009, 33, 26.
• 28. J. Pernak, F. Stefaniak, J. Węglewski, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4, 650.
• 29. K. Materna, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1479.
• 30. J. Pernak, K. Wasiński, T. Praczyk, J. Nawrot, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, F. Walkiewicz, K. Materna, Sci. China Chem. 2012, 55, 1532.
• 31. M. Stasiewicz, A. Fojutowski, A. Kropacz, J. Pernak, Holzforschung 2008, 62, 309.

Uwagi

PL

Praca wykonana w ramach projektu DS32-378/13.