Aktywność przeciwdrobnoustrojowa 1-alkoksymetylo-X-dimetyloaminopirydyniowych cieczy jonowych

Stasiewicz, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Aktywność przeciwdrobnoustrojowa 1-alkoksymetylo-X-dimetyloaminopirydyniowych cieczy jonowych

Autorzy

Stasiewicz M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://przemyslchemiczny.com/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Antimicrobial activity of 1-alkoxymethyl-X-dimetylaminopyridinium ionic liquids

Konferencja

Sympozjum "Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania" (8 ; 01-03.07.2013 ; Poznań, Polska)

Języki publikacji

Abstrakty

Acesulfamy i sacharyniany 1-alkoksymetylo-3- i -4-dimetyloaminopirydyniowe otrzymano z dobrą wydajnością w reakcji chlorków z acesulfamem K lub sacharynianem sodu. Następnie wyznaczono minimalne stężenie hamujące (MIC) i minimalne stężenia biobójcze (MBC) otrzymanych soli wobec ziarniaków, pałeczek i grzybów. Badane sole wykazują dobrą aktywność przeciwdrobnoustrojową, zwłaszcza wobec Gram-dodatnich ziarniaków i grzybów, która jest porównywalna do aktywności powszechnie używanego w dezynfekcji chlorku benzalkoniowego (BAC). Wodne roztwory otrzymanych soli mają słodki smak i są stabilne termicznie. Pochodne z grupą dimetyloaminową w pozycji 4 są odporne na działanie ozonu, natomiast sole 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe utleniają się niemal ilościowo.

1-Alkoxymethyl-3 and 4-dimethylaminopyridinium acesulfames and saccharinates (alkyl C4H9 to C18H37) were prepd. by the reaction of resp. chlorides with acesulfame K or Na saccharinate with good yield and examd. for antimicrobial activity. Min. inhibitory and biocidal concns. against rods, cocci and fungi were detd. The salts reveal a good antimicrobial activity especially against both Gram-positive cocci and fungi. Aq. solns. of the salts had a sweet taste and were thermally stable. The salts with Me2N group at position 4 were resistant to O3 while that with Me2N group at position 3 were oxidized almost quant.

Słowa kluczowe

ciecze jonowe acesulfam K sacharyniany aktywność przeciwdrobnoustrojowa

ionic liquids acesulfames saccharinates antimicrobial activity

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2013

Tom

T. 92, nr 9

Strony

1666--1669

Opis fizyczny

Bibliogr. 31 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Stasiewicz M.

monika.stasiewicz@put.poznan.pl

Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Wydział Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska, pl. Marii Skłodowskiej-Curie 2, 60-965 Poznań

Bibliografia

1. P. Gilbert, L.E. Moore, J. Appl. Microbiol. 2005, 99, 703.
2. T. Thorsteinsson, M. Másson, K.G. Kristinsson, M.A. Hjálmarsdóttir, H. Hilmarsson, T. Loftsson, J. Med. Chem. 2003, 46, 4173.
3. S. Rodríguez-Morales, R.L. Compadre, R. Castillo, P.J. Breen, C.M. Compadre, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 840.
4. SA Craik, D. Weldon, G.R. Finch, J.R. Bolton, M. Belosevic, Wat. Res. 2001, 35, 1387.
5. D. Demberelnyamba, K.-S. Kim, S. Choi, S.-Y. Park, H. Lee, C.-J. Kimb, I.-D. Yoob, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 853.
6. H. Kourai, T. Yabuhara, A. Shirai, T. Maeda, H. Nagamune, Eur. J. Med. Chem. 2009, 41, 437.
7. H. Nagamune, T. Maeda, K. Ohkura, K. Yamamoto, M. Nakajima, H. Kourai, Toxicol. in Vitro 2000, 14, 139.
8. J. Pernak, I. Mirska, R. Kmiecik, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 765.
9. J. Pernak, J. Kalewska, H. Ksycińska, J. Cybulski, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 899.
10. J. Pernak, J. Krysiński, A. Skrzypczak, Tenside Surfach. Det. 1987, 24, 276.
11. A. Skrzypczak, B. Brycki, I. Mirska, J. Pernak, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 661.
12. J. Pernak, J. Rogoża, I. Mirska, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 313.
13. J. Pernak, M. Śmiglak, S.T. Griffin, W.L. Hough, T.B. Wilson, A. Pernak, J. Zabielska-Matejuk, A. Fojutowski, K. Kita, R.D. Rogers, Green Chem. 2006, 8, 798.
14. L. Massi, F. Guittard, R. Levy, Y. Duccini, S. Géribaldi, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 519.
15. T. Thorsteinsson, T. Loftsson, M. Masson, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1129.
16. J. Pernak, I. Mirska, K. Sobaszkiewicz, Green Chem. 2003, 5, 52.
17. F. Walkiewicz, K. Materna, A. Kropacz, A. Michalczyk, R. Gwiazdowski, T. Praczyk, J. Pernak, New J. Chem. 2010, 34, 2281.
18. J. Pernak, A. Skrzypczak, G. Lota, E. Frąckowiak, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3106.
19. J. Pernak, I. Goc, A. Fojutowski, Holzforschung 2005, 59, 473.
20. J. Pernak, J. Zabielska-Matejuk, E. Urbanik, Holzforschung 1998, 52, 249.
21. J. Pernak, M. Branicka, J. Surfactants Deterg. 2003, 6, 119.
22. J. Pernak, M. Branicka, Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 1966.
23. J. Pernak, L. Michalak, Heterocycles 1994, 37, 311.
24. J. Pernak, L. Michalak, J. Krysiński, Pharmazie 1994, 49, 532.
25. E.B. Carter, S.L. Culver, P.A. Fox, R.D. Goode, I. Ntai, M.D. Tickell, R.K. Traylor, N.W. Hoffman, J.H. Davis, Chem. Commun. 2004, 6, 630.
26. M. Stasiewicz, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1513.
27. W.L. Hough-Troutman, M. Smiglak, S. Griffin, W.M. Reichert, I. Mirska, J. Jodynis-Liebert, T. Adamska, J. Nawrot, M. Stasiewicz, R.D. Rogers, J. Pernak, New J. Chem. 2009, 33, 26.
28. J. Pernak, F. Stefaniak, J. Węglewski, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4, 650.
29. K. Materna, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1479.
30. J. Pernak, K. Wasiński, T. Praczyk, J. Nawrot, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, F. Walkiewicz, K. Materna, Sci. China Chem. 2012, 55, 1532.
31. M. Stasiewicz, A. Fojutowski, A. Kropacz, J. Pernak, Holzforschung 2008, 62, 309.

Uwagi

Praca wykonana w ramach projektu DS32-378/13.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-971ab82f-d666-44ef-9597-c350369e6ef3