Badania reakcji utleniającego rozszczepienia α-metylostyrenu tlenem wobec N-hydroksyftalimidu w alternatywnych rozpuszczalnikach

• Autorzy: Dobras Gabriela , Lisicki Dawid , Pyszny Dariusz , Orlińska Beata

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2019.4.19

Warianty tytułu

EN

Studies on oxidative cleavage of α-methylstyrene with oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide in alternative solvents

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przeprowadzono reakcje utleniającego rozszczepienia α-metylostyrenu tlenem do acetofenonu (AcPh) i formaldehydu wobec N-hydroksyftalimidu, acetyloacetonianu kobaltu(II) i azobis(izobutyronitrylu). Określono możliwość wykorzystania w reakcji alternatywnych rozpuszczalników, takich jak ciecze jonowe oraz sprężony CO₂. Stwierdzono, że w cieczach jonowych intensyfikowały się reakcje uboczne, a selektywność do AcPh była niska. Korzystnie na selektywność do AcPh wpłynęło zastosowanie CO₂ w warunkach nadkrytycznych.

EN

α-Methylstyrene was converted to AcPh and HCHO in the presence of N-hydroxyphthalimide, Co(II) acetylacetonate and azobis(isobutyronitrile) in ionic liqs. or supercrit. CO₂ as solvents (70 or 80°C). The conversion of α-methylstyrene was higher in ionic liq. than in crit. CO₂ but the selectivity to AcPh formation was higher in supercrit. CO₂ than in ionic liqs.

Słowa kluczowe

PL

reakcja utleniającego rozszczepienia; utlenianie; α-metylostyren

EN

oxidative cleavage; oxidation; α-methylstyrene

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 98, nr 4
• Strony: 610--615
• Opis fizyczny: Bibliogr. 53 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Dobras Gabriela

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Lisicki Dawid

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska w Gliwicach, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

autor

Pyszny Dariusz

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Orlińska Beata

• Politechnika Śląska, Gliwice

Bibliografia

• [1] G. Urgoitia, R. SanMartin, M.T. Herrero, E. Dominguez, ACS Catal. 2007, 7, 3050.
• [2] P. Spannring, P.C.A. Bruijnnincx, B.M. Weckhuysen, R.J.M. Klein Gebbink, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2182.
• [3] A. Kockritz, A. Martin, Eur. J. Lipid. Sci. Technol. 2011, 113, 83.
• [4] S. Jarupinthusophon, U. Thong-In, W. Chavasiri, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 289.
• [5] A. Dhakshinamoorthy, K. Pitchumani, Tetrahedron 2006, 62, 9911.
• [6] Y. Hayashi, M. Takeda, Y. Miyamoto, M. Shoji, Chem. Letters, 2002, 31, 414.
• [7] J.H. Teles, I. Hermans, G. Franz, R.A. Sheldon, Oxidation, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, 1.
• [8] S. Hirashima, Y. Kudo, T. Nobuta, N. Tada, A. Itoh, Tetrahedron Lett. 2009, nr 50, 4328.
• [9] M.M. Hossain, S.-G. Shyu, Tetrahedron 2014, 70, 251.
• [10] G.-Z. Wang, X.-L. Li, J.-J. Dai, H.-J. Xu, J. Org. Chem. 2014, 79, 7220.
• [11] Y. Deng, X.-J. Wei, H. Wang, Y. Sun, T. Noel, X. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 832.
• [12] A. Dhakshinamoorthy, K. Pitchumani, Catal. Commun. 2009, 10, 872.
• [13] D. Pyszny, B. Orlińska, Reac. Kinet. Mech. Cat. 2018, 124, 123.
• [14] R. Lin, F. Chen, N. Jiao, Org. Lett. 2012, 14, 4158.
• [15] A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal. 2011, 1, 836.
• [16] K. Chen, P. Zhang, Y. Wang, H. Li, Green Chem. 2014, 16, 2344.
• [17] R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. Pedulli, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
• [18] B. Orlińska, J. Zawadiak, Reac. Kinet. Mech. Cat. 2013, 110, 15.
• [19] Y. Ishii, S. Sakaguchi, Catal. Surv. Jpn. 1999, 3, 27.
• [20] Y. Tashiro, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 220.
• [21] K. Kasperczyk, B. Orlińska, J. Zawadiak, Cent. Eur. J. Chem. 2014, 12, 1176.
• [22] F.M. Kerton, Alternative solvents for green chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge (UK) 2009.
• [23] Z.S. Qureshi, K.M. Deshmukh, B.M. Bhanage, Clean Technol. Environ. 2013, 16, 1487.
• [24] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
• [25] Praca zbiorowa, Applications of ionic liquids in science and technology, (red. S.T. Handy), IntechOpen, Rijeka, Croatia, 2011.
• [26] J.R. Wang, L. Liu, Y.F. Wang, Y. Zhang, W. Deng, Q.X. Guo, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4647.
• [27] S. Koguchi, T. Kitazume, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2797.
• [28] T. Lu, M. Lu, W. Yu, Z. Liu, Croat. Chem. Acta 2012, 85, 277.
• [29] Y. Wang, T. Lu, Chiang Mai J. Sci. 2014, 41, 138.
• [30] I. Yavari, E. Karimi, Synth. Commun. 2009, 39, 3420.
• [31] G. Dobras, B. Orlińska, Appl. Catal., A 2018, 561, 59.
• [32] C.B. Mehr, R.N. Biswal, J.L. Collins, H.D. Cochran, J. Supercrit. Fluid. 1996, 9, 185.
• [33] M.D.A. Saldaña, C. Zeltz, R.S. Mohamed, G. Brunner, J. Supercrit. Fluid. 2002, 22, 119.
• [34] W. Grajek, D. Łukaszyński, Przem. Spoż. 1993, 11, 307.
• [35] J. Leman, H. Leman, Przem. Spoż. 1990, 10, 241.
• [36] D. Łukaszyński, Post. Nauk Roln. 1995, 6, 91.
• [37] T. Gamse, I. Rogler, R. Marr, J. Supercrit. Fluid. 1999, 14, 123.
• [38] M.G. Hitzler, F.R. Smail, S.K. Ross, M. Poliakoff, Chem. Commun. 1998, 359.
• [39] S. Srivastava, G. Madras, J. Modak, J. Supercrit. Fluid. 2003, 27, 55.
• [40] J.W. King, R.L. Holliday, G.R. List, J.M. Snyder, J. Am. Oil Chem. Soc. 2001, 78, 107.
• [41] T.R. Early, R.S. Gordon, M.A. Carroll, A.B. Holmes, R.E. Shute, I.F. McConvey, Chem. Commun. 2001, 1966.
• [42] T. Seki, A. Baiker, Chem. Rev. 2009, 109, 2409.
• [43] K.M. Kerry Yu, A. Abutaki, Y. Zhou, B. Yue, H.Y. He, S.C. Tsang, Catal. Lett. 2006, 113, 115.
• [44] Z. Zhang, L. Hui, L. Yürong, Y. Yühua, Synth. React. Inorg. Nano-Met. Org. Chem. 2009, 39, 144.
• [45] I.A. Ansari, S. Joyasawal, M.K. Gupta, J.S. Yadav, R. Gree, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7507.
• [46] L.V. Andreeva, A.L. Maksimov, A.Y. Zhuchkova, V.V. Predeina, T.Y. Filippova, E.A. Karakhanov, Pet. Chem. 2007, 47, 331.
• [47] C.-X. Miao, B. Yu, L.-N. He, Green Chem. 2011, 13, 541.
• [48] J. Dupont, C.S. Consorti, P.A.Z. Suarez, R.F. Souza, Org. Synth. 2002, 79, 236.
• [49] C. Yao, J.L. Anderson, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 1491.
• [50] E.T. Denisov, I.B. Afanas’ev, Oxidation and antioxidants in organic chemistry and biology, Taylor & Francis Group, USA, 2005.
• [51] A. Chrobok, M. Swadźba, S. Baj, Pol. Org. Chem. 2007, 81, 337.
• [52] P. Wasserscheid, R. van Hal, A. Bösmann, Green Chem. 2002, 4, 400.
• [53] https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/General_Information/labbasics_pg144.pdf, dostęp 2 grudnia 2018 r.

Uwagi

1. Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).

2. Badania finansowane przez Narodowe Centrum Nauki w Polsce (OPUS 7: nr UMO-2014/13/B/ST8/04256).