Strukturalne i elektronowe aspekty wiązania azot–azot

• Autorzy: Gajda K. , Zarychta B. , Ejsmont K.

Warianty tytułu

EN

Structural and electron aspects of nitrogen–nitrogen bond

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Azot, podobnie jak wiele innych pierwiastków chemicznych, posiada zdolność do katenacji. Największą grupę związków z układami Nx stanowią te, które zawierają dwa atomy azotu, a najliczniejszą wśród nich a najliczniejsze wśród nich to związki –hydrazo, –azo, –azoksy, –azodioksy oraz związki zawierające grupę nitraminową. W prezentowanych badaniach dla ustalenia zmian w długości wiązania azot–azot wyliczono średnie jej wartości na podstawie obliczeń kwantowo-mechanicznych oraz danych z krystalograficznej bazy CSD. Dodatkowo, przy użyciu indeksu aromatyczności HOMA opartego na kryteriach geometrycznyche, wyliczono aromatyczność pierścieni fenylowych związanych z analizowanymi grupami funkcyjnymi.

EN

Nitrogen, like many other chemical elements, has catenation ability. The largest family of compounds containing Nx systems are compounds containing two nitrogen atoms, and the most numerous among them are hydrazo, azo, azoxy, azodioxy compounds and compounds with nitramine group. In the presented studies for determining changes in nitrogennitrogen bond length, average lengths were calculated based on quantum mechanical calculations and data from crystallographic database CSD. Furthermore, the aromaticity of phenyl rings connected to studied functional groups was calculated using HOMA aromaticity index based on geometric criteria.

Słowa kluczowe

PL

obliczenia Q-M; związki N-N; HOMA; struktura; gęstość elektronowa

EN

Q-M calculations; N-N compounds; HOMA; structure; electron density

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2014
• Tom: Vol. 68, nr 4
• Strony: 363--368
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys., tabl.

Twórcy

autor

Gajda K.

• Wydział Chemii, Uniwersytet Opolski, Opole

autor

Zarychta B.

• Wydział Chemii, Uniwersytet Opolski, Opole

autor

Ejsmont K.

• Wydział Chemii, Uniwersytet Opolski, Opole

Bibliografia

• 1. Strout D. L.: Why Isn’t the N20 Dodecahedron Ideal for Three-Coordinate Nitrogen?. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1478–1480.
• 2. Fau S., Bartlett R. J.: Possible products of the end-on-addition of N3 −to N5+. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4096–4106.
• 3. Christe K. O., Wilson W. W., Sheehy J. A.; Boatz J. A.: N5+: A NovelHomoleptic Polynitrogen Ion as a High Energy Density Material. Angew.Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2004–2009.
• 4. Vij A., Pavlovich J. G., Wilson W. W., Vij V., Christe K. O.: Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cycloN5 − Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3051–3054.
• 5. Butler R. N., Stephens J. C., Burke L. A.: First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole. Chem. Commun. 2003, 8, 1016–1017.
• 6. Eremets M. I., Gavriliuk A. G., Trojan I. A., Dzivenko D. A. Boehler R.: Single-bonded cubic form of nitrogen. Nature Mater. 2004, 3, 558–563.
• 7. Allen F. H.: The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Cryst. 2002, B58, 380–388.
• 8. Shorter J.: The chemistry of hydrazo-, azo- and azoxy- groups S. Patai, Ed., J. Wiley, N. York, 1997, 2, 367.
• 9. Kyzioł J.B., Ejsmont. K.: 9-Methyl-3-phenyldiazenyl-9H-carbazole;X-ray and DFT calculated structures. Acta. Cryst. 2007, C63, 77–79.
• 10. Ejsmont K., Domański A.A., Kyzioł J.B., Zaleski J.: Disorder in the crystals of trans-4-fluoroazoxybenzene. Synthesis, Spectral Properties, Crystal Structures and DFT Calculations J. Mol. Struct., 2005, 753, 92–98.
• 11. Ejsmont K., Domański A., Kyzioł J.B., Zaleski J.: 4-Hydroxy-ONN-azoxybenzene Acta Cryst., 2000, C56, 697–699.
• 12. Domański A., Ejsmont K., Kyzioł J.B., Zaleski J.: Two trans-4-aminoazoxybenzenes. Acta Cryst., 2001, C57, 467–470.
• 13. Ejsmont K., Broda M., Domański A.A., Kyzioł J.B., Zaleski J.: Orthorhombic polymorphs of two trans-4-aminoazoxybenzenes. Acta Cryst., 2002, C58, 545–548.
• 14. Ejsmont K., Domański A.A., Kyzioł J.B., Zaleski J.: Trans-4-bromo-ONN-azoxybenzene at 100 K. Acta Cryst., 2004, C60, 368–370.
• 15. Møller C., Plesset M.: Note on an approximation treatment for manyelectron systems. Phys. Rev., 1934, 46, 618–622.
• 16. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G.Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
• 17. Bader R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
• 18. Ronald J. Gillespie and Paul L. A. Popelier, Chemical Bonding and Molecular Geometry: From Lewis to Electron Densities, Oxford University Press: New York, NY, 2001.
• 19. Matta C. F. and Boyd R. J. An Introduction to the Quantum Theory of Atoms in Molecules, in The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2007.
• 20. Krygowski T. M.: Crystallographic studies of inter- and intramolecular interactions reflected In aromatic character of Π -electron system J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, 33, 70–78.
• 21. Krygowski T. M.; Cyrański M. K.: Separation of the energetic and geometric contributions to the aromaticity. Part IV. A general model for the Π -electron systems. Tetrahedron 1996, 52, 10255–10264.