Pochodne indolochinoksaliny jako barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu – efekt ciężkiego atomu

• Autorzy: Pyszka I. , Kucybała Z.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.720

Warianty tytułu

EN

Derivatives of indoloquinoxaline as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate – heavy atom effect

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zsyntetyzowano serię barwników zawierających szkielet indolochinoksaliny, różniących się ilością i rodzajem ciężkich atomów (Cl, Br, I). Otrzymane związki zastosowano w reakcji polimeryzacji rodnikowej jako potencjalne fotoinicjatory z zakresu światła widzialnego. Skuteczność fotoinicjatora, charakteryzowaną na podstawie początkowej szybkości polimeryzacji, oceniano z wykorzystaniem monomeru – triakrylanu trimetylolopropanu (TMPTA). Użyty barwnik pełnił w badanych układach fotoinicjujących polimeryzację rolę akceptora elektronu lub akceptora atomu wodoru, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej – donora elektronu lub atomu wodoru. Efektywność fotoinicjowanej polimeryzacji TMPTA zależała od ilości i rodzaju ciężkich atomów (Cl, Br, I) wprowadzonych do struktury indolochinoksaliny.

EN

A series of dyes having indoloquinoxaline skeleton containing different amount and type of heavy atoms (Cl, Br, I) were synthesized. The obtained compounds were tested as potential photoinitiators for free radical polymerization initiated with visible light. The efficiency of the photoinitiators was characterized by determination of initial polymerization rate using trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) as a monomer. In the photoinitiating systems studied, the dye plays the role of an acceptor of electrons or hydrogen atoms, while the coinitiator acts as a donor of electrons or hydrogen atoms. The effectiveness of photoinitiated polymerization of TMPTA depends on the amount and type of heavy atoms (Cl, Br, I) incorporated into the structure of indoloquinoxaline.

Słowa kluczowe

PL

barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej; wewnętrzny efekt ciężkiego atomu; fotoinicjowana polimeryzacja

EN

dye photoinitiators of free radical polymerization; internal heavy atom effect; photoinitiated polymerization

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 10
• Strony: 720--727
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz., rys.

Twórcy

autor

Pyszka I.

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz

autor

Kucybała Z.

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz

Bibliografia

• [1] „Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie” (red. Pączkowski J.), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
• [2] Yagci Y., Juckusch S., Turro N.J.: Macromolecules 2010, 43, 6245. http://dx.doi.org/10.1021/ma1007545
• [3] Fouassier J.P., Lalevee J.: ”Photoinitiators for Polymer Synthesis – Scope, Reactivity and Efficiency”, Wiley--VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012.
• [4] Jędrzejewska B., Kowalska M.: Polimery 2015, 60, 242. http://dx.doi.org/10.14314/polimery.2015.242
• [5] Kabatc J., Kostrzewska K., Dobosz R., Orzeł Ł.: Journal of Molecular Liquids 2015, 212, 196. http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2015.09.002
• [6] Podemska K., Podsiadły R., Orzeł A. i in.: Coloration Technology 2014, 130, 250. http://dx.doi.org/10.1111/cote.12096
• [7] Przyjazna B., Kucybała Z., Pączkowski J.: Polymer 2004, 45, 2559. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2004.02.025
• [8] Takekuma S., Katayama S., Takekuma H.: Chemistry Letters 2000, 6, 614. http://dx.doi.org/10.1246/cl.2000.614
• [9] Sarkis G.Y., Al-Badri H.T.: Journal of Heterocyclic Chemistry 1980, 17, 813. http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570170441
• [10] Ivashenko A.V., Drushlyak A.G., Titiov V.V.: Chemistry of Heterocyclic Compounds 1984, 5, 537. http://dx.doi.org/10.1007/BF00514308
• [11] Kolehmainen E., Kucybała Z., Gawinecki R. i in.: Tetrahedron 1999, 55, 8475. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00433-0
• [12] Wilson J.G., Hunt F.C.: Australian Journal of Chemistry 1983, 36, 2317. http://dx.doi.org/10.1071/CH9832317
• [13] Bogdanov A.V., Mironov V.F.: Russian Journal of General Chemistry 2015, 85, 2413. http://dx.doi.org/10.1134/S107036321510031X
• [14] Mamedov V.A., Kadyrova S.F., Zhukova N.A. i in.: Tetrahedron 2014, 70, 5934. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2014.06.007
• [15] Malapel-Andrieu B., Merour J.Y.: Tetrahedron 1998, 54, 11 095. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00650-4
• [16] Kucybała Z., Pyszka I., Pączkowski J.: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2000, 2, 1559. http://dx.doi.org/10.1039/B000583P
• [17] Kucybała Z., Kosobucka A., Pączkowski J.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2000, 136, 227. http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(00)00332-4
• [18] Pączkowski J., Kucybała Z.: Macromolecules 1995, 28, 269. http://dx.doi.org/10.1021/ma00105a036
• [19] Pączkowski J., Pietrzak M., Kucybała Z.: Macromolecules 1996, 29, 5057. http://dx.doi.org/10.1021/ma960004h
• [20] Pączkowski J., Kucybała Z., Kabatc J. i in.: Polymer 1999, 40, 735. http://dx.doi.org/10.1016/S0032-3861(98)00282-1
• [21] Lament B., Karpiuk J., Waluk J.: Photochemical and Photobiological Sciences 2003, 2, 267. http://dx.doi.org/10.1039/B210505E
• [22] Kucybała Z., Przyjazna B., Linden L.A. i in.: Polymer Bulletin 2000, 45, 327. http://dx.doi.org/10.1007/s002890070003
• [23] Pyszka I., Kucybała Z.: Polymer 2007, 48, 959. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2006.07.014
• [24] Kabatc J., Gruszewska M., Jędrzejewska B.: Polymer Bulletin 2007, 58, 691. http://dx.doi.org/10.1007/s00289-006-0707-z
• [25] Podsiadły R., Kolińska J., Sokołowska J.: Coloration Technology 2008, 124, 79. http://dx.doi.org/10.1111/j.1478-4408.2008.00125.x
• [26] Podsiadły R., Szymczak A.M., Podemska K.: Dyes and Pigments 2009, 82, 365. http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2009.02.008
• [27] Oster G.: Nature 1954, 173, 300. http://dx.doi.org/10.1038/173300a0
• [28] Linden S.M., Neckers D.C.: Journal of the American Chemical Society 1988, 110, 1257. http://dx.doi.org/10.1021/ja00212a038
• [29] Polykarpov A.Y., Hassoon S., Neckers D.C.: Macromolecules 1996, 29, 8274. http://dx.doi.org/10.1021/ma960597w
• [30] Pyszka I., Kucybała Z.: Polymer Bulletin 2008, 61, 553. http://dx.doi.org/10.1007/s00289-008-0978-7