Opracowanie warunków syntezy poliuretanów z pierścieniami imidazochinazolinowymi

• Autorzy: Szyszkowska A. , Hęclik K. , Kisała J. , Iłowska J. , Mościpan M. , Bereska B. , Zarzyka I.

Warianty tytułu

EN

Study on the synthesisconditions of polyurethanes with imidazoquinazoline rings

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W celu otrzymania poliuretanów linowych z pierścieniami imidazochinazolinowymi przeprowadzono reakcję 1,6-diizocyjanianu heksametylenu z 1-fenylo-2,6-bis(2-hydroksyetylo)imidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionem (BEFIC). Początkowo reakcję prowadzono w środowisku acetonu w obecności dilaurynianudibutylocyny(IV) jako katalizatora, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej (54°C). Reakcja przebiegała na granicy faz, co spowodowało niewielkie przereagowanie substratów. Wprowadzenie do układu dodatkowego rozpuszczalnika – sulfotlenku dimetylu i zwiększenie ilości katalizatora również nie zapewniło całkowitego przereagowania diolu. Dopiero zmiana rozpuszczalnika na N,N’-dimetyloformamid pozwoliła prowadzić reakcję w wyższej temperaturze (90°C), co doprowadziło do uzyskania poliuretanu liniowego z dobrą wydajnością (90%). Otrzymany poliuretan scharakteryzowano metodami instrumentalnymi (spektroskopia IR, ¹H-NMR, analiza elementarna i chromatografia żelowa).

EN

In order to obtain linear polyurethanes with imidazoquinazoline rings, the reaction of hexame-thylene 1,6-diisocyanate with 1-phenyl-2,6-bis(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione was carried out. Initially, the reaction was carried out in acetone in the presence of dibutyltin(IV)dilaurate as a catalyst, at the boiling point of the reaction mixture. Unfortunately, the conversion degree of substrates was not very high. Therefore, the amount of catalyst was increased. Nevertheless, a significant improvement in the conversion degree of substrates was still not achieved. Only changing the solvent into N,N-dimethylformamide allowed to conduct the reaction at a higher temperature (90°C). It resulted in the obtaining of the linear polyurethane with good yield (90%). The polyurethane was characterized by instrumental methods (IR and ¹H-NMR spectroscopy, elemental analysis and gel permeation chromatography).

Słowa kluczowe

PL

poliuretany; synteza; imidazochinazolin

EN

polyurethanes; synthesis; imidazoqinazolin

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników
• Czasopismo: Przetwórstwo Tworzyw
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 23, Nr 1 (175)
• Strony: 64--72
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Szyszkowska A.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Hęclik K.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Kisała J.

• Zakład Chemii i Toksykologii Żywności, Uniwersytet Rzeszowski

autor

Iłowska J.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia” Kędzierzyn-Koźle

autor

Mościpan M.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia” Kędzierzyn-Koźle

autor

Bereska B.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia” Kędzierzyn-Koźle

autor

Zarzyka I.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

Bibliografia

• 1. Howard G., Biodegradation of polyurethane: a review, Int. Biodeterioration & Biodegradation, 2002, 37, 245-252.
• 2. Qi H.J., Boyce M..C., Stress-strain behavior of thermoplastic polyurethane, Mechanics of Materials, 2005, 37, 817-839.
• 3. Pociask A., Rokicki G., Ryszkowska J., Materiały poliuretanowe, PWN, Warszawa (2014).
• 4. Wirpsza Z., Poliuretany–chemia, technologia i zastosowanie, WNT, Warszawa (2001).
• 5. Przybylski J., Asocjacyjne poliuretanowe modyfikatory właściwości reologicznych wodnych dyspersji polimerów, Cz. I, Polimery, 2008, 53, 276-285.
• 6. Przybylski J., Asocjacyjne poliuretanowe modyfikatory właściwości reologicznych wodnych dyspersji polimerów, Cz. II , Polimery, 2008, 53, 440-445.
• 7. Quan H., Zhang N., Zhou X., Qian H., Sekiya A., Syntheses of isocyanates via amines and carbonyl fluoride, J. Fluorine Chem., 2015, 176, 26-30.
• 8. Szlezyngier W., Technologia tworzyw sztucznych, Wyd. Oświatowe FOSZE, Rzeszów (1998).
• 9. Tryznowski M., Świderska A., Żołek-Tryznowska Z., Gołofit T., Parzuchowski P., Facile route to multigram synthesis of environmentally friendly non-isocyanate polyurethanes, Polymer, 2015, 80, 228-236.
• 10. Król P., Linear Polyurethanes-Synthesis methods, Chemical structures, Properties and Applications, Wydawnictwo VSP, Leiden-Boston (2008).
• 11. http://www.udyomedia.pl/def-Izocyjaniany.html
• 12. Young-Kuk J., In-Wood Ch., Jung-Hyun K., Chain extension study of aqueous polyurethane dispersions, Colloids and Surfaces, 2001, 179, 71-78.
• 13. Zhang J., Tu W., Dai Z., Synthesis and characterization of transparent and high impact resistance polyurethane coatings based on polyester polyols and isocyanate trimmers, Prog. Org. Coat., 2012, 75, 579-583.
• 14. Rogulska M., Podkościelny W., Kultys A., Pikus S., Poździk E., Studies on thermoplastic polyurethanes based on new diphenylethane-derivative diols. I. Synthesis and characterization of nonsegmented polyurethanes from HDI and MD, Europ. Polym. J., 2006, 42, 1786-1797.
• 15. Park J., Park K., Bae Y., PDMS-based polyurethanes with MPEG grafts: synthesis, characterization and platelet adhesion study, Biomaterials, 1999, 20, 943-949.
• 16. Ni H., Aaserud D., Simonsick W.Jr., Soucek M., Preparation and characterization of alkoxysilane functionalized isocyanurates, Polymer, 2000, 41, 57-71.
• 17. Janik H., Postępy w badaniach struktur nadcząsteczkowych segmentowych poliuretanów, Polimery, 2010, 55, 421-430.
• 18. Paul C., Nair M., Neelakantan N., Koshy P., Segmented block copolymers of natural rubber and 1, 3-butanediol–toluene diisocyanate oligomers, Polymer, 1998, 39, 6861-6874.
• 19. http://tekstypl.eu/himija/page,14,46453-Pererabotka-polimerov.html;
• 20. Resiak I., Rokicki G., Modyfikowane poliuretany do zastosowań biomedycznych, Polimery, 2000, 45, 592-602.
• 21. Brzeska J., Dacko P., Janeczek H., Kowalczuk M., Janik H., Rutkowska M., Wpływ syntetycznego polihydroksymaślanu na wybrane właściwości nowych, otrzymanych z jego udziałem poliuretanów do zastosowań medycznych. Cz. I. Poliuretany z aromatycznym diizocyjanianem w segmencie sztywnym, Polimery, 2010, 55, 41-46.
• 22. Zhou X., Zhang T., Jiang X., Gu N., The surface modification of medical polyurethane to improve the hydrophilicity and lubricity: The effect of pretreatment, J. Appl. Polym. Sci., 2010 116, 1284-1290.
• 23. Chantsoulis M., Świątkowska-Wróblewska K., Skrzek A., Urbanowska J., Chamela-Bilińska D., Zwoliński J., Sakowski J., Wykorzystanie biowchłanialnych implantów w leczeniu operacyjnym choroby zwyrodnieniowej kręgosłupa szyjnego, Physicalmedicine, 2009, 15(1), 66-69.
• 24. Gogolewski S., Selected topics in biomedical polyurethanes, Coloid Polym. Sci., 1989, 267(9), 757-785.
• 25. Stadlbauer W., Laschober R., Lutschounig H., Schindler G., Kappe T., Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange, Monatshefte für Chemie, 1992, 123, 617-636.
• 26. Li G., Kakarla R., Gerritz S.W., Pendri A., Mac B., A facile one-step synthesis of 5-chloro-imidazo-[1,5-a]quinazoline by microwave irradiation,Tetrahedron Letters, 2009, 50, 6048-6052.
• 27. Chen Z., Huang X., Yang H.Y., Ding W.B., Gao L.Y., Yea Z.Q., Zhang Y.D., Yu Y.P., Lou Y.J., Antitumor effects of B-2, a novel 2,3-disubstituted 8-arylamino-3H-imidazo[4,5-g]quinazoline derivative, on the human lung adenocarcinoma A549 cell line in vitro and in vivo, Chemico-Biological Interactions, 2011, 189, 90-99.
• 28. Klasek A., Koristek K., Lycka A., Holcapek M., Unprecedented Reactivity of 3-Amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with Urea: An Efficient Synthesis of 2,6-Dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, Tetrahedron, 2002, 59, 1283-1288.
• 29. PN-87/C-89085/13.
• 30. Kastierina T., Kalinina L., Chemiczna analiza tworzyw sztucznych, WNT, Warszawa (1965).

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).