Synthesis, characterization and thermal polymerization of new 3,4-dihydro-2H-1,3-naphthoxazine monomers

• Autorzy: Gabbas A. U. G. , Ahmad M. B. H. , Zainuddin N. , Ibrahim N. A.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.086

Warianty tytułu

PL

Synteza, charakterystyka i polimeryzacja termiczna nowych monomerów 3,4-dihydro-2H-1,3-naftoksazynowych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Two new 1,3-naphthoxazine monomers (M-A and M-B) were synthesized via a modified stepwise procedure in which methylene bromide was used for the ring-closure reaction. Condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with 1,6-hexamethylenediamine or 1,4-phenylenediamine gives imine compounds, which were converted to 2-hydroxynaphthylamines by reduction with NaBH₄ in methanol. Ring-closure reaction between the 2-hydroxynaphthylamines and methylene bromide results in the formation of 1,3-naphthoxazine monomers M-A or M-B with good yields. The structures of the synthesized monomers were confirmed using different spectroscopic techniques (including FT-IR, ¹H NMR and ¹³C NMR), mass spectrometry, and elemental analysis. Thermal polymerization of the monomers was investigated by FT-IR and differential scanning calorimetry (DSC). Both the 1,3-naphthoxazine monomers undergo ring-opening polymerization, leading to the formation of the corresponding polynaphthoxazines [P(M-A) and P(M-B)]. The thermal stability of the polynaphthoxazines was thereafter studied by thermogravimetric analysis (TGA).

PL

Za pomocą zmodyfikowanej trójetapowej syntezy, w której do reakcji zamknięcia pierścienia zastosowano bromek metylenu, otrzymano dwa nowe monomery 1,3-naftoksazyny (M-A i M-B). Kondensacja 2-hydroksy-1-naftaldehydu z 1,6-heksametylenodiaminą lub 1,4-fenylenodiaminą pozwala na wytworzenie związków iminowych, które następnie przez redukcję NaBH₄ w metanolu są przekształcane w 2-hydroksynaftylaminy. Reakcja zamknięcia pierścienia pomiędzy 2-hydroksynaftylaminą i bromkiem metylenu prowadzi do utworzenia z dobrymi wydajnościami monomerów 1,3-naftoksazyny M-A i M-B. Struktury zsyntetyzowanych monomerów potwierdzono stosując różne techniki spektroskopowe, spektroskopię masową oraz analizę elementarną. Polimeryzację termiczną monomerów badano za pomącą spektroskopii w podczerwieni z transformatą Fouriera (FT-IR) i różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC). Oba monomery 1,3-naftoksazyny uległy polimeryzacji z otwarciem pierścienia dając odpowiednie polinaftoksazyny [P(M-A) i P(M-B)]. Za pomocą analizy termograwimetrycznej (TGA) zbadano stabilność termiczną otrzymanych polinaftoksazyn.

Słowa kluczowe

EN

1,3-naphthoxazine; polynaphthoxazine; thermal polymerization; thermal properties

PL

1,3-naftoksazyna; polinaftoksazyna; polimeryzacja termiczna; właściwości termiczne

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 2
• Strony: 86--92
• Opis fizyczny: Bibliogr. 25 poz., rys. kolor.

Twórcy

autor

Gabbas A. U. G.

• University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

autor

Ahmad M. B. H.

• University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

autor

Zainuddin N.

• University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

autor

Ibrahim N. A.

• University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

Bibliografia

• [1] Holly F.W., Cope A.C.: Journal of the American Chemical Society 1944, 66, 1875. http://dx.doi.org/10.1021/ja01239a022
• [2] Demir K.D., Kiskan B., Aydogan B., Yagci Y.: Reactive and Functional Polymers 2013, 73, 346. http://dx.doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.016
• [3] Ishida H., Agag T.: “Handbook of benzoxazine resins”, Elsevier, Netherlands 2011, p. 55.
• [4] Ning H., Ishida H.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 1994, 32, 1121. http://dx.doi.org/10.1002/pola.1994.080320614
• [5] Nair C.P.R.: Progress in Polymer Science 2004, 29, 401. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2004.01.004
• [6] Gosh N.N., Kiskan B.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 1344. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002
• [7] Imran M., Kiskan B., Yagci Y.: Tetrahedron Letters 2013, 54, 4966. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.07.041
• [8] Kiskan B., Koz B., Yagci Y.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2009, 47, 6955. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23735
• [9] Agag T., Takeichi T.: Polymer 2011, 52, 2757. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2011.04.044
• [10] Andronescu C., Stanescu P.O., Garea S.A., Iovu H.: Materiale Plastice 2013, 50, 146.
• [11] Agag T., Jin L., Ishida H.: Polymer 2009, 50, 5940. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2009.06.038
• [12] Wang Y.-H., Chang C.-M., Liu Y.-L.: Polymer 2012, 53, 106. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2011.11.040
• [13] Wang J., Fang X., Wu M.-Q. et al.: European Polymer Journal 2011, 47, 2158. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2011.08.005
• [14] Chutayothin P., Ishida H.: Polymer 2011, 52, 3897. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2011.07.006
• [15] Chernykh A., Agag T., Ishida H.: Polymer 2009, 50, 3153. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2009.04.061
• [16] Zhang K., Ishida H.: Frontiers in Materials 2015, 2, 1. http://dx.doi.org/10.3389/fmats.2015.00005
• [17] Shakil N.A., Pandey A., Singh M.K. et al.: Journal of Environmental Science and Health Part B 2010, 45, 108. http://dx.doi.org/10.1080/03601230903471852
• [18] Mathew B.P., Kumar A., Sharma S. et al.: Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 1502. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.058
• [19] Tang Z., Zhu Z., Xia Z. et al.: Molecules 2012, 17, 8174. http://dx.doi.org/10.3390/molecules17078174
• [20] Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V.: “Comprehensive heterocyclic chemistry”, Pergamon, Oxford 1996, p. 184.
• [21] Mireya E.R., Carrajal M.A., Rincon J.M.: Revista Colombiana de Ciencias Químico – Farmacéuticas 1980, 3, 63.
• [22] Petrlíková E., Waisser K., Divišová H. et al.: Bioorganic and Medicinal Chemistry 2010, 18, 8178. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2010.10.017
• [23] Pasternak A., Goble S.D., Struthers M. et al.: ACS Medicinal Chemistry Letters 2009, 1, 14.
• [24] Lewis Sr R.J.: “Hazardous Chemicals Reference”, John Wiley, New York 2008, p. 702.
• [25] Andrew R., Ronda J.C.: Synthetic Communications 2008, 38, 2316. http://dx.doi.org/10.1080/00397910802138629

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).