4-Chloro-2-toliloamina i jej chlorowodorek (w przeliczeniu na 4-chloro-2-toliloaminę) – frakcja wdychalna : dokumentacja proponowanych dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego

Kilanowicz, Anna; Stragierowicz, Joanna; Skrzypińska-Gawrysiak, Małgorzata

doi:10.5604/01.3001.0014.3979

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

4-Chloro-2-toliloamina i jej chlorowodorek (w przeliczeniu na 4-chloro-2-toliloaminę) – frakcja wdychalna : dokumentacja proponowanych dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego

Autorzy

Kilanowicz Anna , Stragierowicz Joanna , Skrzypińska-Gawrysiak Małgorzata

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.5604/01.3001.0014.3979

Warianty tytułu

4-Chloro-o-toluidine and its hydrochloride – inhalable fraction : documentation of proposed values of occupational exposure limits (OELs)

Języki publikacji

Abstrakty

4-Chloro-2-toliloamina (4-COT, 4-chloro-o-toluidyna) i jej chlorowodorek są ciałami stałymi. W warunkach laboratoryjnych 4-COT jest stosowana jako barwnik w immunochemii i w biologii molekularnej. W Polsce narażenie na 4-chloro-2-toliloaminę i/lub jej chlorowodorek zgłaszały wyłącznie laboratoria. Zgłoszona do rejestru liczba narażonych na 4-COT wyniosła 262 osoby w 2012 r., a w 2017 – 12 osób. W warunkach narażenia zawodowego 4-COT wchłania się głównie przez skórę i drogi oddechowe. U osób narażonych stwierdzono działanie methemoglobinotwórcze związku oraz występowanie objawów ze strony dróg moczowych w postaci ostrego, krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mediany dawek letalnych 4-COT dla gryzoni (drogą pokarmową) wynoszą 860 ÷ 1 058 mg/kg mc. Związek ten wywiera także umiarkowane działanie drażniące na skórę i oczy. Dane na temat toksyczności podprzewlekłej i przewlekłej 4-COT dla zwierząt wskazują na toksyczność ogólnoustrojową. 4-COT wykazuje działanie mutagennie i genotoksycznie zarówno w warunkach in vivo, jak i in vitro. Powoduje uszkodzenie DNA oraz tworzy addukty z DNA. W dostępnym piśmiennictwie nie ma informacji na temat wpływu 4-COT na rozrodczość ludzi. Nie ma danych na temat embriotoksyczności i teratogenności tego związku. W doświadczeniu na myszach wykazano, że 4-COT nie ma wpływu na potencjał rozrodczy samców oraz rozwój potomstwa. U osób zawodowo narażonych na 4-COT stwierdzano istotny wzrost występowania raka pęcherza moczowego. Brak jest danych o wielkości stężeń 4-COT, na jakie osoby te były narażone. 4-COT jest związkiem rakotwórczym dla zwierząt. 4-COT ma zharmonizowaną klasyfikację jako substancja rakotwórcza kategorii zagrożenia 1B. IARC zaliczyła 4-COT do grupy 2A – związków o prawdopodobnym działaniu rakotwórczym na człowieka. W dostępnym piśmiennictwie nie znaleziono danych dotyczących wydajności i wchłaniania 4-COT różnymi drogami. U zwierząt metabolizm 4-COT może przebiegać szlakami N-acetylacji i N-hydroksylacji/N-oksydacji, przy udziale CYP1A1 i/lub CYP1A2, do aktywnych metabolitów. Związek jest wydalany głównie z moczem w postaci niezmienionej oraz metabolitów, np. kwasu 5-chloroantranilowego i 4-chloro-2-metyloacetanilidu. Nie ma danych na temat toksykokinetyki 4-COT u ludzi. W większości państw nie ustalono wartości dopuszczalnych stężeń dla 4-COT w środowisku pracy ze względu na jej potencjał rakotwórczy. Jedynym krajem europejskim, w którym ustalono wartość normatywu, jest Chorwacja, gdzie wartość NDS ustalono na poziomie 0,01 mg/m³ z jednoczesną notacją „skóra”. Podstawy ustalenia tej wartości nie są znane. Jako podstawę do zaproponowania wartości NDS przyjęto działanie rakotwórcze 4-COT. Wartość NDS wyprowadzono przy wykorzystaniu współczynnika SF = 0,27 (mg/kg-dzień)-1, ustalonego na podstawie występowania nowotworów naczyniowych u myszy. Przy założonym ryzyku R = 10-4 obliczona wartość NDS wynosi 0,02 mg/m³ . Nie znaleziono podstaw do ustalenia wartości chwilowej NDSCh i dopuszczalnego stężenia w materiale biologicznym (DSB). Narażenie przez skórę może mieć znaczny udział w ilości związku pobranej przez pracowników, wymagana jest więc notacja „skóra”. Zakres tematyczny artykułu obejmuje zagadnienia zdrowia oraz bezpieczeństwa i higieny środowiska pracy będące przedmiotem badań z zakresu nauk o zdrowiu oraz inżynierii środowiska.

4-Chloro-o-toluidine (4-COT) and its hydrochloride are solids. 4-Chloro-o-toluidine is currently used as a dye in immunochemistry and molecular biology. In Poland, exposure to 4-COT and/or its hydrochloride was only reported by laboratories. The number of people exposed was 262 in 2012 and 12 in 2017. Under occupational exposure conditions, 4-COT is absorbed through the skin and airways. Methemoglobinogenic effects and acute hemorrhagic cystitis were diagnosed in exposed individuals. Median lethal doses after administration of 4-COT by the oral route to rodents were 860-1058 mg/kg b.w. The compound had a moderately irritating effect on skin and eyes. Studies of subchronic and chronic toxicity in animals indicate systemic toxicity. 4-COT had mutagenic and genotoxic effects in vivo as in vitro. It caused damage and adducts of DNA. There are no data on the effects of 4-COT on human reproduction and no data on its embryotoxicity and teratogenicity. In mice, 4-COT did not affect the reproductive potential of males or the development of their offspring. A significant increase in the incidence of bladder cancer was observed in individuals occupationally exposed to 4-COT. There are no data on the concentrations of 4-COT to which these individuals were exposed. 4-COT is an animal carcinogen. 4-COT is classified as a category 1B carcinogen. IARC has classified 4-COT into group 2A – compounds with probable carcinogenic effects in humans. No data are available on the rate and efficiency of absorption of 4-COT by different routes. In animals, the metabolism of 4-COT may be via N-acetylation and N-hydroxylation/N-oxidation routes, involving CYP1A1 and/or CYP1A2, to active metabolites. The compound is excreted mainly with urine in unaltered form and the metabolites, e.g. 5-chloroantranilic acid and 4-chloro-2-methylacetanilide. There are no data on the toxicokinetic of 4-COT in humans. In most countries, no MAC values have been established due to the carcinogenic potential of 4-COT. Only in Croatia the MAC value was set at 0.01 mg/m³ , with the notation ‘skin’. The basis for establishing this value is unknown. The carcinogenic effect of 4-COT has been used as a basis for proposing the MAC values. The value of MAC was derived from the factor SF = 0.27 (mg/kg-day)-1, determined on the basis of the occurrence of vascular tumors in mice. At the assumed risk of R = 10-4, the calculated MAC value is 0.02 mg/m³ . No basis for establishing STEL and BEI values was found. As dermal absorption may be as important as inhalation exposure, a “skin” notation is required. This article discusses the problems of occupational safety and health, which are covered by health sciences and environmental engineering.

Słowa kluczowe

4-chloro-2-toliloamina toksyczność narażenie zawodowe NDS nauki o zdrowiu inżynieria środowiska

4-chloro-o-toluidine toxicity occupational exposure MAC health sciences environmental engineering

Wydawca

Centralny Instytut Ochrony Pracy - Państwowy Instytut Badawczy

Czasopismo

Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy

Rocznik

2020

Tom

Nr 3 (105)

Strony

5--35

Opis fizyczny

Bibliogr. 68 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Kilanowicz Anna

Uniwersytet Medyczny w Łodzi Medical University of Lodz, Poland

autor

Stragierowicz Joanna

Uniwersytet Medyczny w Łodzi Medical University of Lodz, Poland

autor

Skrzypińska-Gawrysiak Małgorzata

Uniwersytet Medyczny w Łodzi Medical University of Lodz, Poland

Bibliografia

1. ACGIH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists (2018). Guide to occupational exposure values.
2. Bentley P., Waechter F., Bieri F., Staubli W., Muecke W. (1986a). Species difference in the covalent binding of p-chloro-o-toluidine to DNA. Arch. Toxicol. Suppl. 9, 163–166.
3. Bentley P., Bieri F., Muecke W., Waechter F., Staubli W. (1986b). Species difference in the toxicity of p-chloro-o-toluidine to rats and mice. Covalent binding to hepatic macromolecules and hepatic non-parenchymal cell DNA and an investigation of effects upon the incorporation of [3H] thymidine into capillary endothelial cells. Chem. Biol. Interact. 57(1), 27–40.
4. Birner G., Neumann H.G. (1988). Biomonitoring of aromatic amines II: hemoglobin binding of some monocyclic aromatic amines. Arch. Toxicol. 62, 110–115.
5. Cal/EPA, California Environmental Protection Agency (1992). Expedited cancer potency values and proposed regulatory levels for certain proposition 65 carcinogens.
6. Carreon T., Hein M.J., Viet S.M., Hanley K.W., Ruder A.M., Ward E.M. (2010). Increased bladder cancer risk among workers exposed to o-toluidine and aniline: a reanalysis. Occup. Environ. Med. 67, 348–350.
7. Centralny Rejestr Danych o Narażeniu na Substancje, Mieszaniny, Czynniki lub Procesy Technologiczne o Działaniu Rakotwórczym lub Mutagennym (2019). IMP, Łódź [dane niepublikowane].
8. ChemIDplus (2019a). 4-Chloro-o-toluidine [dostęp: 04.02.2019; https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/95- 69-2].
9. ChemIDplus (2019b). 4-Chloro-o-toluidine hydrochloride [dostęp: 4.02.2019; https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/ rn/3165-93-3].
10. Ciba-Geigy Corporation (1992a). Initial submission: effects of 4-chloro-o-toluidine in oral prolonged administration to rat for 92 (male) and 104 (female) weeks with cover letter dated 073192. U.S. EPA, Washington, DC [cyt. za: EPA 2010].
11. Ciba-Geigy Corporation (1992b). Initial submission: effects of 4-chloro-o-toluidine in oral prolonged administration to mice for 80 weeks (volume I-II) with cover letter dated 081492. U.S. EPA, Washington, DC [cyt. za: EPA 2010].
12. Currie A.N. (1933). Chemical haematuria from handling 5-chloro-o-toluidine. J. Ind. Hyg. 15, 205–213 [cyt. za: MAK 1993; Popp i in. 1992].
13. DFG, Deutsche Forschungsgemeinschaft (2018). List of MAK and BAT values.
14. EHC, Environmental Health Criteria (1998). Chlordimeform, Vol. 199. WHO, Geneva.
15. EPA, United States Environmental Protection Agency (2010). Provisional peer-reviewed toxicity values for 4-chloro-2-methylaniline. EPA/690/R-10/003F.
16. Folland D.S., Kimbrough R.D., Cline R.E., Swiggart R.C., Schaffner W. (1978). Acute hemorrhagic cystitis. Industrial exposure to the pesticide chlordimeform. J. Amer. Med. Assoc. 239, 1052 [cyt. za: MAK 1993].
17. Fritz H., Becker H., Muller D. (1978). Dominant lethal study (mouse). Unpublished report, Ciba-Geigy Ltd., Basle, Switzerland [cyt. za: MAK 1993].
18. Galloway S.M., Armstrong M.J., Reuben C., Colman S., Brown B., Cannon C., Bloom A.D., Nakamura F., Ahmed M., Duk S., Rimpo J., Margolin B.H., Resnick M.A., Anderson B., Zeiger E. (1987). Chromosome aberrations and sister chromatid exchanges in Chinese hamster ovary cells: evaluations of 108 chemicals. Environ. Mol. Mutagen. 10, 1–175 [cyt. za: IARC 2010].
19. Goggelmann W., Bauchinger M., Kulka U., Schmid E. (1996). Genotoxicity of 4-chloro-o-toluidine in Salmonella typhimurium, human lymphocytes and V79 cells. Mutat. Res. 370(1), 39–47.
20. Guerard M., Marchand C., Funk J., Christen F., Winter M., Zeller A. (2018). DNA damage response of 4-chloro-ortho-toluidine in various rat tissues. Toxicol. Sci. 163(2), 516–524.
21. Haworth S., Lawlor T., Mortelmans K., Speck W., Zeiger E. (1983). Salmonella mutagenicity test results for 250 chemicals. Environ. Mutagen. Suppl. 1, 3–142 [cyt. za: IARC 2010].
22. Hill D.L., Shih T.W., Struck R.F. (1979). Macromolecular binding and metabolism of the carcinogen 4-chloro-2-methylaniline. Cancer Res. 39, 2528–2531.
23. IARC, International Agency for Research on Cancer (1990). para-Chloro-ortho-toluidine and its strong acid salts. ARC Monographs vol. 48. Some flame retardants and textile chemicals, and exposures in the textile manufacturing industry.
24. IARC, International Agency for Research on Cancer (2000). 4-Chloro-ortho-toluidine. IARC Monographs vol. 77. Some industrial chemicals.
25. IARC, International Agency for Research on Cancer (2010). 4-Chloro-ortho-toluidine. IARC Monographs, vol. 99. Some aromatic amines, organic dyes, and related exposures.
26. Johanss S.L., Cohen S.M. (1997). Epidemiology and etiology of bladder cancer. Semin. Surg. Oncol. 13, 291–298.
27. Kimbrough R.D. (1980). Human health effects of selected pesticides. Chloroaniline derivates. J. Environ. Sci. Health B15, 977–992 [cyt. za: IARC 1990; MAK 1993].
28. Knowles C.O. (1970). Metabolism of two acaricidal chemicals, N’-(4-chloro-o-tolyl)-N,N-dimethylformamidine (chlorphenamidine) and m-([dimethylamino)methylene]amino)phenyl methylcarbamate hydrochloride (formetanate). J. Agric. Food Chem. 18, 1038–1047 [cyt. za: IARC 2010].
29. Knowles C.O., Gupta A.K. (1970). N’-(4-chloro- -o-tolyl)-N,N-dimethylformamidine-14C (Galecron) and 4-chloro-o-toluidine-14C metabolism in the white rat. J. Econ. Entomol. 63(3), 856–859 [cyt. za: IARC 2010].
30. Lang R. (1984). The mammalian spot test and its use for testing of mutagenic and carcinogenic potential: experience with the pesticide chlordimeform, its principal metabolites and the drug lisuride hydrogen maleate. Mutat. Res. 135(3), 219–224.
31. Lang R., Adler I.D. (1982). Studies on the mutagenic potential of the pesticide chlordimeforme and its principal metabolites in the mouse heritable translocation assay. Mutat. Res. 92(1-2), 243–248.
32. Lehman K.B. (1933). Studies on the action of chloroaniline and chlorotoluidine and of 5-chloro-2-toluidine hydrochloride. (German). Arch. Hyg. Bakteriol. 110, 12–32 [cyt. za: IARC 1990; MAK 1993].
33. Leslie C., Reidy G.F., Murray M., Stacey N.H. (1988). Induction of xenobiotic biotransformation by the insecticide chlordimeform, a metabolite 4-chloro-o-toluidine and a structurally related chemical o-toluidine. Biochem. Pharmacol. 37(13), 2529–2535.
34. MAK (1993). MAK value documentation. 4-Chloro-o-toluidine and its hydrochloride [online; dostęp: 31.01.2012].
35. Matthews E.J., Spalding J.W., Tennant R.W. (1993). Transformation of BALB/c-3T3 cells: V. Transformation responses of 168 chemicals compared with mutagenicity in Salmonella and carcinogenicity in rodent bioassays. Environ. Health Perspect. 101, suppl. 2, 347–482 [cyt. za: IARC 2010].
36. McGregor D.B., Brown A., Cattanach P., Edwards I., McBride D., Riach C., Caspary W.J. (1988). Responses of the L5178Y tk+/tk- mouse lymphoma cell forward mutation assay: III. 72 coded chemicals. Environ. Mol. Mutagen. 2, 85–154 [cyt. za: EPA 2010].
37. NCI, National Cancer Institute (1979). Bioassay of 4-chloro-o-toluidine for possible carcinogenicity. Techn. Rep. Ser. No 165, DHEW Publ. No. (NIH) 79–1721.
38. NTP, National Toxicology Program (2016). p-Chloro-o-toluidine and its hydrochloride. Report on Carcinogens, 14th edition, National Toxicology Program. Department of Health and Human Services.
39. OEHHA, Office of Environmental Health Hazard Assessment (2002). No significant risk level (NSRL) for the proposition 65 carcinogen p-chloro-o-toluidine hydrochloride. Reproductive and Cancer Hazard Assessment Section, Office of Environmental Health Hazard Assessment (OEHHA). California Environmental Protection Agency.
40. OEHHA, Office of Environmental Health Hazard Assessment (2019). p-Chloro-o-toluidine. Appendix B. Chemical-specific summaries of the information used to derive unit risk and cancer potency values. Updated 2011 [dostęp: 08.02.2019; https://oehha.ca.gov/chemicals/p-chloro-o-toluidine].
41. Ordinance on limits for exposure to hazardous substances at work and biological limit values (2009). Official Gazette No 13/2009, 17/2013.
42. Ott M.G., Langner R.R. (1983). A mortality survey of men engaged in the manufacture of organic dyes. J. Occup. Med. 25, 763–768 [cyt. za: IARC 2010; Stasik 2003].
43. Popp W., Schmieding W., Speck M., Vahrenholz C., Norpoth K. (1992). Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesizing chlordimeform. Brit. J. Ind. Med. 49, 529–531.
44. PubChem (2019a). 4-Chloro-2-methylaniline [dostęp: 1.02.2019; https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ 4-Chloro-2-methylaniline].
45. PubChem (2019b). 4-Chloro-2-methylaniline hydrochloride [dostęp: 1.02.2019, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ compound/4-Chloro-2-methylaniline hydrochloride].
46. Rashid K.A., Ercegovic C.D., Mumma R.O. (1984). Evaluation of chlordimeform and degradation products for mutagenic and DNA-damaging activity in Salmonella typhimurium and Escherichia coli. J. Environ. Sci. Health. Part B Pestic. Food. Contam. Agric. Wastes 19(1), 95–110.
47. Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1272/2008 z dnia 16.12.2008 r. w sprawie klasyfikacji, oznakowania i pakowania substancji i mieszanin, zmieniające i uchylające dyrektywy 67/548/EWG i 1999/45/WE oraz zmieniające rozporządzenia (WE) nr 1907/2006 (ze zm.) [Regulation (EC) No 1272/2008 of the European Parliament and of the Council of 16 December 2008 on classification, labelling and packaging of substances and mixtures, amending and repealing Directives 67/548/ EEC and 1999/45/EC, and amending Regulation (EC) No 1907/2006]. Dz. Urz. UE z dnia 31.12.2008 (L353).
48. Rozporządzenie Ministra Rodziny, Pracy i Polityki Społecznej z dnia 12.06.2018 r. w sprawie najwyższych dopuszczalnych stężeń i natężeń czynników szkodliwych dla zdrowia w środowisku pracy. DzU 2018, poz. 1286 [Polish legal act].
49. Rozporządzenie (WE) nr 1907/2006 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 18.12.2006 r. w sprawie rejestracji, oceny, udzielania zezwoleń i stosowanych ograniczeń w zakresie chemikaliów (REACH) i utworzenia Europejskiej Agencji Chemikaliów, zmieniające dyrektywę 1999/45/ WE oraz uchylające razporządzenie Rady (EWG) nr 793/93 i rozporządzenie Komisji (WE) nr 1488/94, jak również dyrektywę Rady 76/769/EWG i dyrektywy Komisji 91/155/ EWG, 93/67/EWG, 93/105/WE i 2000/21/WE. Dz. Urz UE L396 z dnia 30.12.2006, s. 1, z późn. zmianami.
50. Rozporządzenie Komisji (UE) 2018/1513 z dnia 10.10.2018 r. zmieniające załącznik XVII do rozporządzenia (WE) nr 1907/2006 Parlamentu Europejskiego i Rady w sprawie rejestracji, oceny, udzielania zezwoleń i stosowanych ograniczeń w zakresie chemikaliów (REACH) w odniesieniu do niektórych substancji sklasyfikowanych jako rakotwórcze, mutagenne lub działające szkodliwie na rozrodczość, kategorii 1A lub 1B. Dz. Urz. UE z dnia 12.10.2018, s. 1 (L256).
51. Sabbioni G., Neumann H.G. (1990). Biomonitoring of arylamines: hemoglobin adducts of urea and carbamate pesticides. Carcinogenesis 11, 111–115.
52. Sachsse K., Bathe R. (1970a). Report on the determination of acute oral LD50 of 5-chloro-2-aminotoluene-HCl to the rat. Unpublished report, Schering AG, Berlin, Germany [cyt. za: MAK 1993].
53. Sachsse K., Bathe R. (1970b). Report on the determination of acute dermal LD50 of 5-chloro-2-aminotoluene-HCl to the rat. Unpublished report, Schering AG, Berlin, Germany [cyt. za: MAK 1993].
54. Sachsse K., Suter P., Zak F., Hess R. (1978). 4-Chloro-o-toluidine-HCl lifespan feeding study in mice. Unpublished final report, Ciba-Geigy Ltd., Basle, Switzerland [cyt. za: EPA 2010; MAK 1993].
55. Sekihashi K., Yamamoto A., Matsumura Y., Ueno S., Watanabe-Akanuma M., Kassie F., Knasmuller S., Tsuda S., Sasaki Y.F. (2002). Comparative investigation of multiple organs of mice and rats in the comet assay. Mutat. Res. 517, 53–74.
56. Stasik M.J. (1982). Differentialdiagnose der Hamaturie. Dtsch. Med. Wochenschr. 107, 77 [cyt. za: MAK 1993].
57. Stasik M.J., Lange H.J., Ulm K., Schuckmann F. (1985). A historic cohort study of 4-chloro-2-methylaniline workers. Medichem meeting in Bahia, Brazil [cyt. za: Stasik 2003].
58. Stasik M.J. (1988). Carcinomas of the urinary bladder in a 4-chloro-o-toluidine cohort. Int. Arch. Occup. Environ. Health 60(1), 21–24.
59. Stasik M.J. (2003). 4-Chloro-o-toluidyna: etiologiczny czynnik indukcji raka pęcherza moczowego, historia jednego odkrycia. Med. Pracy 54(4), 355–359.
60. Stetkiewicz J., Szadkowska-Stańczyk I., Szymczak W. (1995). p-Chloro-o-toluidyna. Wytyczne Szacowania Ryzyka Zdrowotnego dla Czynników Rakotwórczych 1, 125– 142 [publication in Polish].
61. Suter P., Luetkemeier H., Sachsse K., Zak F., Hess R. (1976a). 4-Chloro-o-toluidine-HCl 60 day feeding study in the rat. Unpublished report, Ciba-Geigy Ltd., Basle, Switzerland (cyt. za: MAK 1993).
62. Suter P., Luetkemeier H., Sachsse K., Zak F., Hess R. (1976b). 4-Chloro-o-toluidine-HCl 60 day feeding study in mice. Unpublished report, Ciba-Geigy Ltd., Basle, Switzerland (cyt. za: MAK 1993).
63. Suzuki H., Ninoseki T., Hayashi A., Hase Y., Matsui T., Naito M., Sugai S. (2018). Comparison of stabilities of nitrenium ions and in vitro and in vivo genotoxic potential, between four aniline derivatives. Fundam. Toxicol. Sci. 5, 21–32.
64. Szymańska J., Frydrych B., Szymczak W. (2008). 4-Chloro- -o-toluidyna i jej chlorowodorek. Wytyczne Szacowania Ryzyka Zdrowotnego dla Czynników Rakotwórczych 26, 5–26 [publication in Polish].
65. Uebelin F., Pletscher A. (1954). Etiology and prophylaxis of occupational tumors in dye workers. Schweitz Med. Wochenschr. 84, 917–920 (cyt. za: IARC 2010; Stasik 2003).
66. Weisburger E.K., Russfield A.B., Homburger F., Weisburger J.H., Boger E., Van Dongen C.G., Chu K.C. (1978). Testing of twenty-one environmental aromatic amines or derivatives for long-term toxicity or carcinogenicity. J. Environ. Pathol. Toxicol. 2, 325–356 (cyt. za: MAK 1993).
67. Williams G.M., Mori H., McQueen C.A. (1989). Structure-activity relationships in the rat hepatocyte DNA-repair test for 300 chemicals. Mutat. Res. 221, 263–286.
68. Zimmer D., Mazurek J., Petzold G., Bhuyan B.K. (1980). Bacterial mutagenicity and mammalian cell DNA damage by several substituted anilines. Mutat. Res. 77(4), 317–326.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2020).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-8ae0fa40-8376-4ea1-84f4-7fa45eb38b62