Degradable copolymers with incorporated ester groups by radical ring-opening polymerization using atom transfer radical polymerization

Simakova, A.; Arnoux, C.; Matyjaszewski, K.

doi:10.14314/polimery.2017.262

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Degradable copolymers with incorporated ester groups by radical ring-opening polymerization using atom transfer radical polymerization

Autorzy

Simakova A. , Arnoux C. , Matyjaszewski K.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.262

Warianty tytułu

Degradowalne kopolimery zawierające wiązania estrowe otrzymywane metodą polimeryzacji rodnikowej z otwarciem pierścienia w polimeryzacji rodnikowej z przeniesieniem atomu

Języki publikacji

Abstrakty

Preparation of degradable materials using reversible deactivation radical polymerizations (RDRP) is of particular interest for biomedical applications. In this paper we report preparation of degradable copolymers of 2-methylene-4-phenyl-1,3-dioxolane (MPDL), monomer which undergoes ring-opening reaction and forms ester bond upon radical polymerization, with hydrophobic and hydrophilic methacrylate monomers using atom transfer radical polymerization (ATRP). Copolymers composition and degradation were evaluated upon varied temperature and monomer type.

Otrzymywanie materiałów degradowalnych metodą polimeryzacji rodnikowej z odwracalną dezaktywacją (RDRP) ma szczególne znaczenie w zastosowaniach biomedycznych. W artykule opisano otrzymywanie degradowalnych kopolimerów 2-metyleno-4-fenylo-1,3-dioksolanu (MPDL). Monomer ten ulega reakcji otwarcia pierścienia, a następnie tworzy wiązania estrowe z hydrofobowymi i hydrofilowymi monomerami metakrylanowymi w polimeryzacji rodnikowej z przeniesieniem atomu (ATRP). Zbadano wpływ rodzaju monomeru i temperatury polimeryzacji na skład oraz degradację powstających kopolimerów.

Słowa kluczowe

degradable materials reversible deactivation radical polymerizations copolymers of 2-methylene-4-phenyl-1,3-dioxolane atom transfer radical polymerization

materiały degradowalne polimeryzacja rodnikowa z odwracalną dezaktywacją kopolimery 2-metyleno-4-fenylo-1 3-dioksolanu polimeryzacja rodnikowa z przeniesieniem atomu

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2017

Tom

T. 62, nr 4

Strony

262--266

Opis fizyczny

Bibliogr. 70 poz., rys. kolor.

Twórcy

autor

Simakova A.

Carnegie Mellon University, Department of Chemistry, 4400 Fifth Avenue, Pittsburgh, PA 15213, USA

autor

Arnoux C.

Carnegie Mellon University, Department of Chemistry, 4400 Fifth Avenue, Pittsburgh, PA 15213, USA

autor

Matyjaszewski K.

km3b@andrew.cmu.edu

Carnegie Mellon University, Department of Chemistry, 4400 Fifth Avenue, Pittsburgh, PA 15213, USA

Bibliografia

[1] Nair L.S., Laurencin C.T.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 762. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.05.017
[2] Meng F., Hennink W.E., Zhong Z.: Biomaterials 2009, 30, 2180. http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2009.01.026
[3] Pillai C.K.S., Paul W., Sharma C.P.: Progress in Polymer Science 2009, 34, 641. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2009.04.001
[4] Tian H., Tang Z., Zhuang X. et al.: Progress in Polymer Science 2012, 37, 237. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2011.06.004
[5] Tang Z., He C., Tian H. et al.: Progress in Polymer Science 2016, 60, 86. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2016.05.005
[6] Li Y., Maciel D., Rodrigues J. et al.: Chemical Reviews 2015, 115, 8564. http://dx.doi.org/10.1021/cr500131f
[7] Dong R., Zhou Y., Huang X. et al.: Advanced Materials 2015, 27, 498. http://dx.doi.org/10.1002/adma.201402975
[8] Ulery B.D., Nair L.S., Laurencin C.T.: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics 2011, 49, 832. http://dx.doi.org/10.1002/polb.22259
[9] Malafaya P.B., Silva G.A., Reis R.L.: Advanced Drug Delivery Reviews 2007, 59, 207. http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2007.03.012
[10] Oh J.K., Siegwart D.J., Lee H.-i. et al.: Journal of the American Chemical Society 2007, 129, 5939. http://dx.doi.org/10.1021/ja069150l
[11] Kabanov A.V., Vinogradov S.V.: Angewandte Chemie International Edition 2009, 48, 5418. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200900441
[12] Knop K., Hoogenboom R., Fischer D., Schubert U.S.: Angewandte Chemie International Edition 2010, 49, 6288. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200902672
[13] Pack D.W., Hoffman A.S., Pun S., Stayton P.S.: Nature Reviews Drug Discovery 2005, 4, 581. http://dx.doi.org/10.1038/nrd1775
[14] Schmaljohann D.: Advanced Drug Delivery Reviews 2006, 58, 1655. http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2006.09.020
[15] Lee K.Y., Yuk S.H.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 669. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.04.001
[16] Galaev I.Y., Mattiasson B.: Trends in Biotechnology 1999, 17, 335. http://dx.doi.org/10.1016/S0167-7799(99)01345-1
[17] Savic R., Eisenberg A., Maysinger D.J.: Journal of Drug Targeting 2006, 14, 343. http://dx.doi.org/10.1080/10611860600874538
[18] He C., Kim S.W., Lee D.S.: Journal of Controlled Release 2008, 127, 189. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2008.01.005
[19] Liechty W.B., Kryscio D.R., Slaughter B.V., Peppas N.A.: Annual Review of Chemical and Biomolecular Engineering 2010, 1, 149. http://dx.doi.org/10.1146/annurev-chembioeng-073009-100847
[20] Duncan R.: Nature Reviews Drug Discovery 2003, 2, 347. http://dx.doi.org/10.1038/nrd1088
[21] Langer R., Peppas N.A.: AICHE Journal 2003, 49, 2990. http://dx.doi.org/10.1002/aic.690491202
[22] George M., Abraham T.E.: Journal of Controlled Release 2006, 114, 1. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2006.04.017
[23] Haag R., Kratz F.: Angewandte Chemie International Edition 2006, 45, 1198. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200502113
[24] Maeda H., Wu J., Sawa T. et al.: Journal of Controlled Release 2000, 65, 271. http://dx.doi.org/10.1016/S0168-3659(99)00248-5
[25] Vert M.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 755. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.05.006
[26] Danhier F., Ansorena E., Silva J.M. et al.: Journal of Controlled Release 2012, 161, 505. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2012.01.043
[27] Matyjaszewski K., Tsarevsky N.V.: Journal of the American Chemical Society 2014, 136, 6513. http://dx.doi.org/10.1021/ja408069v
[28] Gillies E.R., Goodwin A.P., Frechet J.M.J.: Bioconjugate Chemistry 2004, 15, 1254. http://dx.doi.org/10.1021/bc049853x
[29] Delplace V., Tardy A., Harrisson S. et al.: Biomacromolecules 2013, 14, 3769. http://dx.doi.org/10.1021/bm401157g
[30] Delplace V., Nicolas J.: Nature Chemistry 2015, 7, 771. http://dx.doi.org/10.1038/NCHEM.2343
[31] Tsarevsky N.V., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2005, 38, 3087. http://dx.doi.org/10.1021/ma050020r
[32] Johnson J.A., Lewis D.R., Díaz D.D. et al.: Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 6564. http://dx.doi.org/10.1021/ja0612910
[33] de Graaf A.J., Mastrobattista E., Vermonden T. et al.: Macromolecules 2012, 45, 842. http://dx.doi.org/10.1021/ma2024667
[34] Li Y., Nese A., Lebedeva N.V. et al.: Journal of the American Chemical Society 2011, 133, 17 479. http://dx.doi.org/10.1021/ja207491r
[35] Gao H., Tsarevsky N.V., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2005, 38, 5995. http://dx.doi.org/10.1021/ma0503099
[36] Johnson J.A., Finn M.G., Koberstein J.T., Turro N.J.: Macromolecules 2007, 40, 3589. http://dx.doi.org/10.1021/ma062862b
[37] Cho H.Y., Srinivasan A., Hong J. et al.: Biomacromolecules 2011, 12, 3478. http://dx.doi.org/10.1021/bm2006455
[38] Tsarevsky N.V., Huang J., Matyjaszewski K.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2009, 47, 6839. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23723
[39] Wolf F.F., Friedemann N., Frey H.: Macromolecules 2009, 42, 5622. http://dx.doi.org/10.1021/ma900894d
[40] Coca S., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1997, 30, 2808. http://dx.doi.org/10.1021/ma970073b
[41] Coca S., Paik H.-j., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1997, 30, 6513. http://dx.doi.org/10.1021/ma970637b
[42] Kajiwara A., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1998, 31, 3489. http://dx.doi.org/10.1021/ma971445j
[43] Ziegler M.J., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2001, 34, 415. http://dx.doi.org/10.1021/ma001182k
[44] Arehart S.V., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1999, 32, 2221. http://dx.doi.org/10.1021/ma981693v
[45] Roos S.G., Mueller A.H.E., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1999, 32, 8331. http://dx.doi.org/10.1021/ma9819337
[46] Matyjaszewski K.: Journal of Physical Organic Chemistry 1995, 8, 197. http://dx.doi.org/10.1002/poc.610080403
[47] Matyjaszewski K., Gaynor S., Greszta D. et al.: Journal of Physical Organic Chemistry 1995, 8, 306. http://dx.doi.org/10.1002/poc.610080414
[48] Matyjaszewski K., Nakagawa Y., Gaynor S.G.: Macromolecular Rapid Communications 1997, 18, 1057. http://dx.doi.org/10.1002/marc.1997.030181209
[49] Gaynor S.G., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1997, 30, 4241. http://dx.doi.org/10.1021/ma960720j
[50] Tardy A., Delplace V., Siri D. et al.: Polymer Chemistry 2013, 4, 4776. http://dx.doi.org/10.1039/C3PY00719G
[51] Agarwal S.: Polymer Chemistry 2010, 1, 953. http://dx.doi.org/10.1039/C0PY00040J
[52] Bailey W.J.: Polymer Journal 1985, 17, 85. http://dx.doi.org/10.1295/polymj.17.85
[53] Ding D., Pan X., Zhang Z. et al.: Polymer Chemistry 2016, 7, 5258. http://dx.doi.org/10.1039/C6PY01075J
[54] Paulusse J.M.J., Amir R.J., Evans R.A., Hawker C.J.: Journal of the American Chemical Society 2009, 131, 9805. http://dx.doi.org/10.1021/ja903245p
[55] Siegwart D.J., Bencherif S.A., Srinivasan A. et al.: Journal of Biomedical Materials Research Part A 2008, 87A, 345. http://dx.doi.org/10.1002/jbm.a.31708
[56] Huang J., Gil R., Matyjaszewski K.: Polymer 2005, 46, 11 698. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2005.09.048
[57] Lutz J.-F., Andrieu J., Üzgün S. et al.: Macromolecules 2007, 40, 8540. http://dx.doi.org/10.1021/ma070356w
[58] Riachi C., Schüwer N., Klok H.-A.: Macromolecules 2009, 42, 8076. http://dx.doi.org/10.1021/ma901537x
[59] Zhang Y., Chu D., Zheng M. et al.: Polymer Chemistry 2012, 3, 2752. http://dx.doi.org/10.1039/C2PY20403G
[60] d’Ayala G.G., Malinconico M., Laurienzo P. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2014, 52, 104. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26976
[61] Delplace V., Harrisson S., Tardy A. et al.: Macromolecular Rapid Communications 2014, 35, 484. http://dx.doi.org/10.1002/marc.201300809
[62] Decker C.G., Maynard H.D.: European Polymer Journal 2015, 65, 305. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2015.01.025
[63] Hedir G.G., Bell C.A., O’Reilly R.K., Dove A.P.: Biomacromolecules 2015, 16, 2049. http://dx.doi.org/10.1021/acs.biomac.5b00476
[64] Chung I.S., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2003, 36, 2995. http://dx.doi.org/10.1021/ma034029+
[65] Smith Q., Huang J., Matyjaszewski K., Loo Y.-L.: Macromolecules 2005, 38, 5581. http://dx.doi.org/10.1021/ma961327g
[66] Delplace V., Guegain E., Harrisson S. et al.: Chemical Communications 2015, 51, 12 847. http://dx.doi.org/10.1039/C5CC04610F
[67] Pan C.-Y., Lou X.-D.: Macromolecular Chemistry and Physics 2000, 201, 1115. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3935(20000701)201:11<1115::AID-MACP1115>3.0.CO;2-D
[68] Bailey W.J., Wu S.-R, Ni Z.: Die Makromolekulare Chemie 1982, 183, 1913. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1982.021830811
[69] Sanda F., Endo T.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2001, 39, 265. http://dx.doi.org/10.1002/1099-0518(20010115)39:2<265::AID-POLA20>3.0.CO;2-D
[70] Cho H.Y., Krys P., Szcześniak K. et al.: Macromolecules 2015, 48, 6385. http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.5b01592

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-8a9e7c65-deb5-4f30-869c-4e2f790e078e